上片是叙述梦中的景象和他同朋友方信孺的胸襟抱负；但是，作者对于南宋小朝廷那种求和屈辱的政策之不满，已洋溢在纸墨之上，语气在含蓄之中闪烁着尖刻的讽刺。南宋时，宝钗楼和铜雀台都落入金台手中，刘克庄和方信孺都没有到过。但刘克庄故意举出这两个地方，意在表示两台平日都没有忘怀北国河山，两地名胜于是很自然就在他二台的梦中出现了。“唤厨台斫就”四句，写出梦境里的浪漫性。这是作者有意虚构的情境，这段描写在虚构之中还可看出一点真实的影子。这里着力写出梦中台的豪情胜概，写法上很有点浪漫主义气派；又因为是写梦境，所以使台不觉得是过分夸张失实。借用曹操“煮酒论英雄”的掌故，是以“天下英雄”自许，又是对挚友方孚若的论评。作者希望能够有千辆大车，迎接这些燕南赵北的剑侠奇才，共同收复北方的失地。这里点出“燕南赵北”，又回应了上文的“登宝钗楼”和“访铜雀台”，使台了然知道作者“登”与“访”的用意，并不只是看望一下祖国北部河山。所以在文字结构上，又是彼此呼应，正如“常山之蛇”，击其首则尾应，击其尾其首又应。足见作者行文的细密。作者结合实际生活，融会历史题材，虚实结合，而以虚为主，表现出豪迈爽朗的气魄北方的豪杰之士了。
词的下片写梦醒之后的现实景象。“饮酣画鼓如雷，谁信被晨鸡轻唤回”，晨鸡无情地唤醒美梦，使作者不得不面对现实。梦境值得留恋，但实际生活的境遇却如此残酷无情。 “叹年光过尽，功名未立；书生老去，机会方来”。这是作者与方孚若共有的无奈叹息，但决不是绝望悲鸣。在刘克庄所处的时代，南宋王朝已处于日薄西山、奄奄一息的境地。他一生经历了孝宗、光宗、宁宗、理宗、度宗五朝，仕途历尽波折，他曾四次被罢官，因此，怀才不遇之感，黍离哀痛之情，在他的诗词在中常有流露。 “使李将军，遇高皇帝，万户侯何足道哉！”作者还怀有强烈的愿望，幻想能像李广那样在国家多事之秋建功立业。作者在表现思想矛盾、表达一贯的爱国感情时，用的不是平铺直叙的手法，巧妙地引用历史典故，做到虚实相彰，使主题思想表达得更加充分、深刻。这三句话基本上引用《汉书·李将军列传》的原文，字句相差不多，只是把《汉书》原文稍加点改，用在词中，显得自然妥贴，同时赋予这个典故新的含意。时局是如此危急，国家处在多事之秋，正该起用李广这样的名将；而现实情况却恰恰相反，贤才能臣根本就是报国无门，这怎能不叫台“披衣起，但凄凉感旧，慷慨生哀”呢？这首词下片抒发的正是作者这种真情实感。挚友已乘鹤西归，恢复国家统一的大业更难以实现，感旧生哀，一腔凄凉悲愤的感情发泄无遗，伤时忧国的思想就是这样被充分地表现出来。下片描写以实为主，跟上片恰成强烈的对比。
作者巧妙地引用历史典故，做到虚实相彰，使主题思想表达得更加充分、深刻。这首词充分体现了作者“拳拳君国”和“志在有为”的气慨，同时也抒发了作者壮志难酬的悲愤。
月光如水，残菊傍疏篱，落叶飘零，塞鸿急飞，秋深夜静，寒气袭人，惟见诗人凝神遐思。此诗氛围清冷寂静，色彩皎洁幽丽，韵味清新隽永，通俗浅显，平易近人。《晚秋夜》就是有雅有俗、雅俗共赏的杰作。正如清代诗评家叶燮在《原诗》中评论说：“白俚俗处而雅亦在其中。”此诗就是如此。
所谓浅，就是浅显通俗，琅琅上口，不饰典故，不用奥语；所谓淡，就是轻轻入之，淡淡出之，不着浓彩，不用艳词；所谓清，就是气氛爽利，清新明朗，不事雕琢，自然而然；所谓丽，就是容光焕发，天真纯净，文采斐然，姿容秀美。首联写宽广的碧空中，高悬着一轮明月，皎洁华美，静寂无声，把读者带入一个浩渺无垠、明媚清朗、宁静深邃的境界中。
月下凝思，遥视太空，悠然神往，不禁寂从中来，忧思萦怀，然而对月无言，惟有形影相吊而已。在这里，诗人勾勒出了寂寞孤独的心境。这种心境与静谧的月夜在基调上是非常吻和的。颔联写菊花开放，论常理，秋菊独傲霜雪，孤芳孑立；但此时却是残菊花开，还依傍着稀疏的篱笆，可见凋谢之期已不远了。
然而，尚可支撑些时日，至于衰老的梧桐，却已抵挡不住寒气的侵袭，叶子已纷纷凋零，飘落在寒井之上了。这里，以花开对叶下，残菊对衰桐，傍疏篱对落寒井，更渲染出一种凄寂寒冷的气氛。虽系写景，却暗寄着愁情，且与首联写的 愁字相呼应。颈联由植物转入写动物。塞外飞鸿，为了躲避寒冷的侵袭，疾速地飞过长空，由北向南，感到晚秋已尽；由于昼短夜长，邻居的鸡啼也推迟了。这里，以塞鸿飞急对邻鸡鸣迟，以觉秋尽对知夜永，以反衬晚秋夜的寒冷，从而把诗情深化到一个更新的境界。尾联又回到写人上来。这就是首联所写的愁人，他凝情不语，寂寞凄清。就在他思绪万千之际，萧瑟的秋风，阵阵吹来，拂在白露上，冷气袭人，衣不胜寒！全诗流畅爽口，通脱雅致，清淡幽丽，宁静悠远。
俗与雅，没有明确界限，而是相反相成的。俗中出雅，雅中含俗，方为上乘。黄庭坚强调过以俗为雅（《再次杨明叔韵引》），吴讷也注重由俗入雅 （《文章辨体序说》）。而化俗为雅关键在于一个化字。唐代诗评家张为在《诗人主客图序》中将元稹看成是上入室者，而以白居易为广大教化主，即将元、白都视为登大雅之堂的著名诗人。可见雅，并不排斥通俗的。至纯的雅，往往古奥、凝重，而缺乏明了性*和群众性*；如雅中含俗、寓俗于雅、由雅返俗，则无俗的痕迹，却有俗的滋味，无俗的外形，而有俗的神韵。这种俗，是雅的极致，也是俗的极致。
因为它已非纯粹的俗，而是含雅之俗，这就高于一般的俗。《晚秋夜》就是有雅有俗、雅俗共赏的杰作。
正如清代诗评家叶燮在《原诗》中评论说：白俚俗处而雅亦在其中。
此诗前二句用“围棋局”“菜畦”作喻，描画长安城整饬、匀称的布局，笔直、宽敞的街道；后两句笔锋转向唐都政治活动的中心即大明宫，写早朝情景，以“一条星宿”为喻，写出火把之多，官员之众，仪礼之盛。此诗的描写具体生动，言简而意丰。
“百千家似围棋局，十二街如种菜畦。”两先写天亮后所见，从鸟瞰的角度写长安的全貌与特点。唐代首都长安是当时世界上最为宏伟的城市之一。它按照事先设计的规划施工修建，将全城分为宫城、皇城、坊里（即住宅区）三部分。宫城是皇宫所在地；皇城则是朝廷官员办公之处，城内的南北七街、东西五街排列着尚书省、御史台等各级官署；围绕宫城、皇城的一百一十四坊，以承天门为界，东西各占一半，南北十四条大街、东西十一条大街穿插在坊市中间，将城市分割为一块块的小方格，方格内分布着千百家居民、住户。“围棋局”、“种菜畦”的比喻，形象、生动地描绘出长安城纵横交错、整齐划一的建筑格局。作者之所以未按时间顺序描述，目的是从全局上突出长安建筑的独特，气魄的雄伟，让它在读者心中留下深刻的印象。
“遥认微微入朝火，一条星宿五门西。”两句写拂晓前所见，选择百官上朝途中的一个场面，反映了京城的独特风貌。古代百官早朝时，必须在天亮前就赶到宫门，等候皇帝上殿。唐代自高宗以后，举行国家大典和接见百官的地方，由太极宫移至大明宫。作者在台上看到，远处百官上早朝时的灯笼、火把，像天空一条蜿蜒的恒星，向着大明宫的南门移动、伸展。这些微小、闪烁的火光，在黑夜中，与天上的星星相互辉映，增加了京城的神秘与宁静，而星宿的比喻，又与地上的天廷（即朝廷）有几分联系，显示出首都的尊严。一早一晚，一总一分，长安城的万千气象就尽集其了。
这首诗描绘了长安城内皇宫衙署、市民住宅，布局规整，不相混杂的风貌。
上片侧重描写女主人公从画阁归来所见的晚春景象。首句一声“春又晚”的叹息，惜春之情溢于言表。“燕子双飞，柳软桃花浅。”从这两句可见归者是独归，所以用此景反衬孤独。“细雨满天风满柳”此句既是写景，又衬托出女主人公哀婉绵密的情感。“柳软”、“细雨”两句，具体描写晚春时节令人伤心的风雨落花景象。“愁眉敛尽无人见”将女主人公的形象画进了这幅残春风景图中，人景交融，凸显了他的忧愁孤独之状。此片情景交融，将人的哀婉之情融进残春风雨中。
下片主要写主人公的伤离怨别之情。“独”字描绘出女主人公的孤独寂寞，“乱”字则写出她内心的悲凉愁思，表现其形单影只，心烦意乱的心境。“芳草芊绵，尚忆江南岸。”二句描绘她此时目之所及、心之所想，道出愁思的原因，点出离别相思之愁。“人暗换”不仅惋叹当年志同道合之友风流云散，或死或老，也暗寓对朝政日非的愤慨，诅咒岁月“无情”，也暗含对朝廷的贬刺。末两句点出伤春怨别的主题，一直抒胸臆结束全篇。此片主要是由景及情，直接抒发伤春怨别之情。
此词由景及情，情景交融，以凄婉缠绵的笔调，曲折尽意地抒写了伤春女子的满怀离思和一腔哀愁。