暮秋天气，严霜始降，草木黄落。在诸多文人笔下，落叶与时移物换、荣枯摇落同存长在，故而睹落叶而悲秋，因悲秋而伤情。通过描写这种境界，表现了词人在南宋末期对现实难排的抑郁之情和凄凉境地。
上片写深秋“望中故国”落叶飘零的凄凉景象。“晓霜初著青林”以景带情，用笔简练，而轮廓顿明。作者在不经意如实地描摹出来自然景色：晨晓寒霜，把昔日青葱繁茂的林木笼罩。词人因景生情，心中升起一股莫明的凄凉之情。“望中故国凄凉早”，无限心事，隐藏其中。“故国凄凉早”五字借秋初大自然的萧索景象，写朝代之替换，这景象不但指自然景象，也包括社会景象在内，这是第一层。而凄凉的景象正应照词人的万端愁绪，这是第二层。此词似咏落叶，实则借以抒发心中对故国的思念，同时寄寓自己的身世之感。
为将“凄凉”落到实处，上片连用几个与落叶有关的典故，使言辞虽简，但寓意深刻而丰富。“萧萧渐积”这里借指落叶，实暗用杜甫“无边落木萧萧下”（《登高》）诗意。“纷纷犹坠”与范仲淹《御街行·秋日怀旧》中“纷纷坠叶飘香砌”句意相似。“渭水风生”用贾岛“秋风吹渭水，落叶满长安”（《忆江上吴处士》）诗意。“洞庭波起”则借用屈原“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”（《湘夫人》）诗意。这几个典故是独立的，因紧扣落叶，便有了内在联系，毫无游离之感，而且补足了上句“故国凄凉早”。接下来，笔锋一转，用“想”作领字，领“重崖”以下四句。“半没”是因落叶堆积。“无人到”则是落叶阻挡了行程。这四句从词意上又进一层，起着承上启下的作用。
上片着力于写景，下片转而抒情。“前度题红杳杳”，借用红叶题诗的故事，暗示故宫的冷落。《云溪友议》载：唐宣宗时，中书舍人卢渥于应试之岁，偶而在御沟中拾到一片红叶，上题一绝句：“流水何太急，深宫尽日闲。殷勤谢红叶，好去到人间。”后卢渥得一遣放的宫女，正是题诗之人。这一典故运用得十分巧妙。“前度”说明象从前那样宫女题红之事已不再见，借故宫的冷落暗寓朝代更迭。前两句为虚写，“啼螀未歇”以下六句则是实写。寒蝉凄切哀鸣，飞鸿欲过身影，正衬出词人难耐之痛楚。词人此时心绪烦乱哀感涌流，但词人却以“此时怀抱”四字一笔带过，言有尽而意无穷。“乱影”返回写眼前之秋景秋情。回步屋内，独坐客舍，秋夜寂静，又见无数黄叶乱落窗前，听见落叶之声敲打台阶。无尽无休，词人已无计可以避开秋声。和上片“纷纷”二字相呼应，以“碎”字形容落叶之声，意新句秀。“愁人”不单指词人自己，也包括了与他一样经历苦难的人们。《四溟诗话》说：“结句如撞钟，清音有余。”结句到位，确能产生余音袅袅的艺术效果。此词结尾“望吾庐甚处？只应今夜，满庭谁扫？”提出问题，而不作回答，留下“空白”，词人是让读者自己通过想象加以补充。“满庭谁扫”字浅意深，悲愁中掺杂着惆怅，哀怨中挟带着孤独，复杂的情感，也难以卒言。
此篇咏落叶之词，以落叶为契机，“以故国凄凉早”为意脉，驰骋神思，虚境实写，融景入情，故而句句写落叶，却句句是故国之情，收到了情景交融、相得益彰的效果。词人运用娴熟的笔法，使主观和客观融洽，构成一个完整的整体，其故国之思表达得自然而深刻。
这是一首咏物词。白石的咏物词所咏最多的是梅、柳，这是因为其中关合着他的一段“合肥情事”，他与合肥情侣相遇于合肥赤兰桥，其地多柳树，而分手时为梅开时节。夏承焘先生的考证即为：“白石客合肥，尝屡屡来往……两次离别皆在梅花时候，一为初春，其一疑在冬间。故集中咏梅之词亦如其咏柳，多与此情事有关。”（《姜白石词编年笺校行实考》）
张炎说：“诗难于咏物，词为尤难。体认稍真，则拘而不畅；模写差远，则晦而不明。要须收纵联密，用事合题，一段意思全在结句，斯为绝妙。”（《词源》卷下）并标举了咏物词的几条原则：第一，求神似而不求形似；第二，结构上要能放能收，浑然天成；第三，所用典故必须符合题旨；第四，结句必须点明“一段意思”。若用以上原则衡量此词，可谓处处吻合。这首词在调下标明“赋潭州红梅”，潭州（今湖南省长沙市）盛产红梅，以“潭州红著称于世。词中从咏红梅入手，但又不拘泥于纯粹写梅，写梅写人，即梅即人，人梅夹写，梅竹交映，含蕴空灵，意境深远，收放自如，达到似花非花，似人非人，花人合一的朦胧迷离的审美境界。
起句“人绕湘皋月坠时”，点明人物、地点、时间。湘皋，湘江岸边。屈原《离骚》：“步余马于兰皋兮。”注：“泽曲曰皋。”水滨江岸往往是情人幽会的理想场所，加之红梅掩映，更富诗情画意的美感。然而此刻词人写的不是相聚时的欢乐，而是写离别后的哀愁。一个“绕”字，写出百般无奈，万种离愁。绕者，徘徊也。“月坠”二字说明其“人”（抒情诗中的主人翁常常是作者自己）已在此徘徊良久。月坠湘皋，环境凄清，以此烘托心境，其愁苦悲凉可以想见。第二、三两句由人及梅，正面点题。林逋《梅花》诗云：“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏。”然词人不是写梅影映照于水面，而是写梅影浸透在水中，着一“浸”字，感情已很强烈，再以“愁”字形容涟漪，将涟漪拟人化了。王国维说：“以我观物，故物皆着我之色彩。”（《人间词话》）。愁人观物，触目皆是愁色，这在美学和修辞上叫做移情。诗人写梅多写其横，写其斜。如苏东坡《和秦太虚忆建溪梅花》诗云：“江头千树春欲暗，竹外一枝斜更好。”词人这里不仅写其疏影横斜，而且突出一个“小”字。“花树小”，一作“花自小”。小字有娇小纤弱意。唯其娇弱，更显得楚楚可怜，让人顿起爱心。以上三句用写意的笔法，描绘出潭州红梅独特的品格风貌，奠定了全篇离别相思的基调。
“一春”三句既是写人，也是写梅。它既承上句，进一步写梅之愁，又从“幽事”渐渐逗引起无限伤心往事，暗暗点出心目中那个“人”来。梅的“一春幽事”是什么？是“嫁与车风春不管”，转眼间“又片片，吹尽也，几时见得？”（白石《暗香》）春残花落，惆怅自怜，除清风明月外，亦复谁知？“香远茜裙归”，是以茜裙女子的归去，象征梅花之飘零。茜裙，即红裙。香气被寒冷的东风吹远了，而落花仍依恋残枝，在树下回旋。此句充满了奇妙的想象，“香”犹花魂，缥缈而去；茜裙则是由花瓣幻化出来的形象，如在眼前。这个幻化出来的形象，即是白石魂萦梦牵的合肥情侣，这是白石一生的“情结”所在，所以看到了梅花，会马上联想到分离的情人。那时节春寒料峭，红梅绽放，他与穿着红裙的女子在江边分别。词人渐行渐远，回首岸边，只见那红裙渐远渐小，以至成为一个红点，就像江边的一朵红梅。……此时此刻，词人又深情地望着湘江边上的红梅，双眼渐渐模糊，幻化出当年江边的“茜裙”来。人耶？梅耶？真耶？幻耶？这样的描写，是写物而不凝滞于物，符合上面张炎所标举的第一个标准。
过片一笔宕开，以“鸥去”结束对往事的回忆。词中本咏红梅，为何一下子又扯到江鸥？此法即张炎所云“收纵联密”中的一个纵字，也就是说不拘泥于故实，而要从远处着笔。鸥是眼前的景物，符合湘皋这一特定地点。词人在江皋徘徊，惊起一滩鸥鸟；而鸥鸟的拍翅声又惊醒词人，使他从迷惘的回忆中回到当前。啊，这一切原来都是幻觉，往昔的情事就象鸥鸟一样飞去了。词写到此处，如果继续从远处着笔，则失其收纵自如之妙，于是“遥怜”二字又把它收回本题，并与上阕的“香远”遥相绾合，从而构成一体，深得“联密”之致。“花可可”，与前面的“花树小”遥相呼应。可可，小也，形容梅朵小如红点。“可可”和“依依”俱为叠字，且平仄相谐，声韵极美。
《词林纪事》引楼敬思语，说姜白石词“能以翻笔、侧笔取胜”。这首词上阕由梅及人，写己之相思，下阕始则宕开，几经翻转，写对方之相思。从对方写来，将两地相思系于一树红梅，故其相思之情，愈翻愈浓，益转益深。细细品味“遥怜”以下诸句，即可探知个中消息。“九疑”三句，看似写竹，实为写梅。
在词人看来，这红梅之红，分明是娥皇、女英二女的相思血泪染成的，也即自己恋人的相思血泪染成的。这里用湘妃的典故，既关合潭州湖南之地，又借斑竹暗喻红梅，以娥皇、女英对舜帝之相思，比作合肥恋人对己之相思，虽从对方写来，并以侧笔刻画，然却“用事合题”，非常精当。因为其中“相思血”三字，是牵合梅与竹的媒介。这也可见白石用典的妙处。前人用典，用其本意，有时显得呆板、平直；白石用典，只是取其所需，只取其大意，不拘泥于故实，用的非常灵活
这首词在审美价值上是创造了一种含蓄朦胧的美。清人陈廷焯在《白雨斋词话》卷一中说：“所谓沈郁者，意在笔先，神余言外。……凡交情之冷淡，身世之飘零，皆可于一草一木发之。而发之又必若隐若现，欲露不露，反复缠绵，终不许一语道破。”此词没有像一般的咏物词那样，斤斤于一枝一叶的刻画，而是着重于传神写意。从空处摄取其神理，点染其情韵，不染尘埃，不着色相，达到“野云孤飞，去留无迹”（张炎《词源》的妙境）。它通过“月坠”、“鸥去”、“东风”、“愁漪”以及“绿筠”的渲染烘托，通过“茜裙归”、“断魂啼”、“相思血”的比拟隐喻，塑造出一种具有独特风采的、充满愁苦、浸透相思情味的红梅形象，借以表达对心上人的深深眷恋。
“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。
这篇赋描写了永州群山环绕宛如牢笼的景象，运用两句说一事的方法，层层推进，“兮”字加在中间，能更充分的表达感情，楚辞的悲怆之感油然而生，赋的后半部分直抒胸臆，放声号哭，让人只觉悲不忍闻。全赋淋漓尽致地抒泄了作者的痛苦与悲凉。
开头八句，写地处楚、越之间的永州的山形地势。“楚越之郊”二句说永州地区万山环绕，山势腾踊如波浪起伏。“波涛”一喻，是从其动态方面来看的。“回合仰伏”二句，又说山丘峰峦之形态，或环回，或接合；或上仰，或下伏；或稍离，或遮拦，不一而足。“重墉”一喻，是从其静态方面来看的。“沓云雨”四句，写永州之气候让人难以适应：过量的雨水浸沤着厚厚的泥土，腐草烂叶蒸腾着腥臊的气味；阳气被壅隔而不能舒发，阴气却连成一片，沉凝固塞，笼罩着山林。这使当地人民生活困苦，也使作者的身心健康都受到严重摧残。“哀斯民之增劳”一句有如《离骚》“哀民生之多艰”一句，将自己和民众的痛苦全部包含在内。
“攒林麓”二句以林麓代丛棘，以虎豹代狱大，以明喻第二次点题。“胡井眢”句就自身立言：我为何这样缺乏远见，乃至历尽坎坷险阻而无处逃遁，没有出路？作者为了实现政治理想而参加“永贞革新”，正所谓“忽奔走以先后兮，及前王之踵武”，结果却是远贬蛮荒，正是“井眢管视”。“顾幽昧”二句，立即转入正论，这是第三次点题，其中“虽圣”一词有着强烈的反讽意味。最后以“山之囚吾”第四次点题，淋漓尽致地抒泄了作者的痛苦与悲凉。
全赋一韵到底，一气呵成，通过“借喻”的手法，突破传统的“以朝市为笼”，把永州的群山比作狴牢，以极为奇特的构思，通过两句说一事来层层推进，巧妙而强烈地表达了作者压抑十年却无处诉说的幽怨激愤。