诗的前二句，交待诗人的去向。但作者避免平铺直叙，用“借问”故作跌宕，引出所要行经的路线；下面用一“指”字，回应上文；同时，一“问”一“指”两个举动，又令人想到行者和送者将要分手时的情状，增强形象感。
“舟从广陵去，水入会稽长。”两句进一步补充离别和要去的地点，并借“舟”、“水”二字点明诗人乃由水路进发，从而自然引出下面两句舟行所特有的景象。翠竹本生于岸边，却说“溪下广”，显见这是水中倒影；荷花原生予水中，却说“镜中香”，令人于形象的比喻中悟出真象。这里，前句巧妙地衬托出溪水之清，后句突出地渲染了水面之静。水静而且清，伴以飘香的荷花，泛广的翠竹，活画出了江南水乡所独具的特色。
“辞君向天姥，拂石卧秋霜。”“辞君"正面点出别离，与诗题关合；“天姥”乃越东灵秀之山，号称奇绝。从“剡中”，到“越乡”，到“会稽”，再到“天姥”，同一地区的不同名称被诗人连续使用，表面看来，似有重复繁杂之弊，但实际上，不仅每一名称的出现都有其不可取代的意义，而且还从侧面衬托出了诗人初入越东前那种向往、盼望的急切心情。在诗人想来，到了天姥山以后，仰卧于巨石之上，受着洁白的秋霜的沐浴，是何等的舒畅。
这首别离诗别辟蹊径，新人耳目。诗中只以“辞君”见出别离，其余笔墨都用来铺叙诗人的行程和沿途的景色，最后一句，更将想象中事如实写来，充分展现了诗人热爱大自然、向往大自然的一片童心。
这首诗用一条长题说明作诗的缘由。冬郎，是晚唐诗人韩偓的小名。小字冬郎，是李商隐的姨侄，他少有才华。他的父亲韩瞻，字畏之，是李商隐的故交和连襟。大中五年（851）秋末 ，李商隐离京赴梓州（州治在今四川三台）入东川节度使柳仲郢幕府，韩偓才十岁，就能够在别宴上即席赋诗，才华惊动四座。大中十年，李商隐返回长安，重诵韩偓题赠的诗句，回忆往事，写了两首七绝酬答。这是其中的第一篇。
诗中最后两句名句，将冬郎及其父亲畏之比作凤凰。丹山相传是产凤凰的地方，其上多梧桐。桐花盛开，凤凰偕鸣，其中雏凤鸣声清圆，更胜于老凤。
失志不遇的悲哀，莫过于年华蹉跎而志业无成，乃至无望。如果认定无望，反而转向超脱，看破红尘。在封建士人中，多数是明知无望，却仍抱希望，依旧奔波仕途，甘受沦落苦楚。李益这诗即作是想，怀此情。
第二天立秋，第一天照镜子，不言而喻，有悲秋的意味。诗人看见自己两鬓花白如雪，苍老了。但他不惊不悲，而是平静淡漠，甚至有点调侃自嘲。镜中的面容，毕竟只表现过去的经历，是已知的体验。他觉得自己活着，这就够了，身外一切往事都可以一笔勾销，无须多想，不必烦恼，就让它留在镜子里。但是，镜外的诗人要面对第二天，走向前途，不知该怎么办。他觉得后一天恰同前一日。过去无成而无得，将来正可无求而无失。何况时光无情，次日立秋，秋风一起，万物凋零，自己的命运也如此，不容超脱，无从选择，只有在此华发之年，怀着一颗被失望凉却的心，去面对肃杀的秋风，接受凋零的前途。这自觉的无望，使他从悲哀而淡漠，变得异常冷静而清醒，虽未绝望，却趋无谓，置一生辛酸于身外，有无限苦涩在言表。这就是此诗中诗人的情怀。
诗题“立秋前一日”点明写作日期，而主要用以表示此诗的比兴寓意在悲秋。“览镜”，取喻镜鉴，顾往瞻来。前二句概括失志的过去，是顾往；后二句抒写无望的未来，是瞻来。首句，实则已把身世感慨说尽，然后以“在镜中”、“两鬓雪”、“对秋风”这些具体形象以实喻虚，来表达那一言难尽的的遭遇和前途。这些比喻，既明白，又含蓄不尽，使全篇既有实感，又富意趣，浑然一体，一气呵成。
