“江上旗亭，送君还是逢君处”两句起笔，写出离别的地点在“江上旗亭”。在江边小酒楼里为朋友饯行。离愁难堪，更何况“送君还是逢君处”。过去欢乐地相逢在这个地方，而眼下分手又是在这同一个地方；以逢君的快乐衬托送君的悲哀。抚今追昔，触景生情，更令人不堪回忆过去。
“酒阑呼渡，云压沙鸥暮”二句，写作者与友人不得不分手时的无限眷恋之情。之所以“劝君更进一杯酒”，是因为“此地一为别，孤蓬万里征”，不知何日再次相逢。尽管深情留连，眷恋不舍，但酒阑日暮，只得分手，只好呼唤渡船载友离去。苍茫的暮霭中，只有沙鸥在低暗的云层下飞翔，离别而去的朋友，犹如眼前这“天地一沙鸥”，行踪不定，浪迹天涯。而送行者的此时的心情，又好像周围四合的暮云一样黯淡无光，这里“酒阑”与“旗亭”互相照应：“呼渡”、“沙鸥”与“江上”照应。
下片“漠漠阑阑，香冻梨花雨”，承接上片结句的句意。写出作者与友人分别时的无限愁思。“香冻”和“梨花雨”，可见此时正是春天。潇潇暮雨洒江天，天解人意，好像为离别而洒泪，云霭弥漫，春寒料峭，此时此地，此景此情，怎能不使人“添愁绪”呢！“添”，给本来已贮满愁绪的心头，又增添了几许愁绪。结句意蕴深远：“断肠柔橹，相逐寒潮去。”
随着那令人闻之肠断的船桨声，朋友所乘之船与寒潮相逐逐渐远去，船橹击水声则愈来愈弱，而伫立江岸的词人的心情，即久久不能平静。独立苍茫，暮雨潇潇，柔橹远去，心随船往……这是一幅非常使人动情的“暮雨江干送行图”。
此词作于公元一一九〇年（绍熙元年庚戌）八月十七日夜。篆冈，是辛弃疾在上饶的带湖别墅中的一个地名。小酌，便宴。此词就是在这次吟赏秋月的便宴上即兴写成的。
上片写带湖秋夜的幽美景色，见出秋色之可爱，说明古人悲愁没有多少理由。“夜月楼台，秋香院宇”二句对起，以工整清丽的句式描绘出迷人的夜景：在清凉幽静的篆冈，秋月映照着树木荫蔽的楼台，秋花在庭院里散发着扑鼻的幽香。第三句“笑吟吟地人来去”，转写景中之人，十分浑然一体。这七字除了一个名词“人”之外，全用动词与副词，衬以一个结构助词“地”，使得人物动态活灵活现，欢乐之状跃然纸上。秋景是如此令词人和他的宾客们赏心悦目，他不禁要想，为什么自古以来总有些人，一到秋天就悲悲戚戚呢？当年宋玉大发悲秋之情，究竟为了什么？
上片末二句：“是谁秋到便凄凉？当年宋玉悲如许”，用设问的方式否定了一般文人见秋即悲的孱弱之情。宋玉的名作《九辩》中颇多悲秋的句子，如“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”，等等。辛弃疾这两句，对此加以否定。应该说，当年宋玉之悲秋，是有一定缘由的，辛弃疾这里不过是聊将宋玉代指历来悲秋的文人，以助自己抒情的笔势，这是对古事的活用。由这两句的语意看来，悲秋似是完全没有必要的，只有敞开胸怀，纵情吟赏秋色才是通达的啰！每个读者初读到此，情不自禁地产生这样的联想，而顺着作者这个表面的语调和逻辑继续阅读下去，思考下去。
其实，作者的本意并不在此！读了词的下片读者才知辛弃疾最终是要肯定悲秋之有理。只不过，他之所谓悲“秋”，已不同于传统文人的纯粹感叹时序之变迁与个人身世之没落，而暗含了政治寄托的深意。
上片那些欲擒故纵的抒写，乃是一种高明的蓄势反跌之法。换头三句“随分杯盘，等闲歌舞，问他有甚堪悲处？”仍故意延伸上片否定悲秋的意脉，把秋天写得更使人留恋。秋夜不但有优美的自然景色，而且还有赏心悦目的好事，可以随意小酌，可以随便地欣赏歌舞，还有什么值得悲伤的事呢？就这样，在上片“是谁秋到便凄凉”一个问句之后，作者又在下片着力地加上了一个意思更明显的反问，把自己本欲肯定的东西故意推到了否定的边缘。末二句突然作了一个笔力千钧的反跌：“思量却也有悲时，重阳节近多风雨。”这一反跌，跌出了此词悲秋的主题思想，把上面大部分篇幅所极力渲染的“不必悲”、“有甚悲”等意思全盘推翻了。到此人们方知，一代豪杰辛弃疾也是在暗中悲秋的。他悲秋的理由是，重阳节快来了，那凄冷的风风雨雨将会破坏人们的幸福和安宁。
“重阳节近多风雨”一句，化用北宋诗人潘大临咏重阳的名句“满城风雨近重阳”，这正是王国维《人间词话》所说的“借古人之境界为我之境界”。辛弃疾之所谓“风雨”，一语双关，既指自然气候，也暗喻政治形势之险恶。稼轩作此词时，国势极弱，国运日衰，而向来北兵也习惯于在秋高马肥时对南朝用兵，远的不说，公元一一六一年（绍兴三十一年）金主完颜亮率三十二路军攻宋之役，就是在九月份发动的。稼轩《水调歌头》（落日塞尘起）一阕就有“胡骑猎清秋”的警句。鉴于历史的教训，闲居带湖的辛弃疾在密切注视政坛情况变化时，不会不想到边塞的情况。此词实际上表达了作者对当时政局的忧虑之情。这首词通过时节变化的描写来反映对现实生活的深沉感慨，气度从容；欲擒欲纵，文法曲折多变；巧妙采用前人诗句，辞意含蓄；通过比兴等手法，寄托政治感想。
本篇小词以精细的笔触刻画了这位少妇对行人梦萦神驰的相思。
“金鞭美少年，去跃青骢马。”起笔叙事，描绘“金鞭美少年”的形象，写其夫出游，挥金鞭，跨名马，烘托出“美少年”英俊潇洒的札姿，也是两人分离时少妇脑海中铭刻最深的一幕。
“牵系玉楼人，绣被春寒夜。”三、四两句写少年走后，女主人公的感情和思绪始终牵系远出的丈夫身上：到了夜晚，绣被春寒，孤灯独眠，寂寞难耐。分离留给少妇的是无堪的离愁别绪，“牵系”以下过渡到写膳者的别愁。“玉楼”、“绣被”，由物见人，暗示居者乃深处闺阁的佳丽。“绣被春寒夜”一句，渲染出佳人独守空闺辗转不寐的寂寞境况。时当阳春，燕双仡繁，夜深入静，倍增离思。“寒”字不仅点季候、写气氛，更是人物孤单冷落心境的映现。
“消息未归来，寒食梨花谢。”五、六句写多少春寒之夜，所盼来的却是行人“未归”的消息。女主人公天天盼，月月盼，寒食节过去了，梨花开了又谢了，一次次地等待，始终没有等到丈夫的音信，随之而来的，只是一次次失望。“寒食梨花谢”，是通过节令和景物来暗示出时间的流逝，表现她无限的怅惘。
“无处说相思，背面秋千下。”结拍两句，写女主人公秋千架下背面痴痴地站着，她默默地承受着相思之苦，无处诉说，也不想对人诉说。“背面”暗示出她难过，哭泣。“秋千下”本是青年妇女嬉戏之处，选择这一场景可增强艺术效果。李商隐诗有“十五泣春风，背面秋千下”之句。小晏随手拈来用在此词收尾，可谓传神之笔。写出少妇思夫的心情深沉执着，又不好向他人倾吐，只好痴立于日常两人游乐之处凝想。这里以人物外在形态刻画内在心灵的感情波澜，含蓄而有韵致。
全词由别离写到别后。由行者写到居者。由形貌而暗示心灵，层层递进，摹写出主人公文静细腻而内向的性格，展现出少年思妇复杂、沉重而敏感的心态，笔致颇为灵秀。