这首词有一段颇具传奇色彩的本事：“秦少游寓京师，有贵官延饮，出宠妓碧桃侑觞，劝酒惓惓。少游领其意，复举觞劝碧桃。贵官云：‘碧桃素不善饮。’意不欲少游强之。碧桃曰：‘今日为学士拼了一醉！”引巨觞长饮。少游即席赠《虞美人》词曰（略）。合座悉恨。贵官云：‘今后永不令此姬出来！’满座大笑。”（《绿窗新话》卷上）
是否真有此“本事”，不得而知。但它对理解此词的蕴意、寄托却颇有启发。生于非地的一支碧桃，在乱山深处孤独自开，不被人赏，那正是美人命运的象征。
“碧桃天上栽和露，不是凡花数。”首句化用唐诗人高蟾《下第后上永崇高侍郎》：“天上碧桃和露种，日边红杏倚云栽”语。先声夺人，高雅富丽。那是只有天宫才可能有的一株碧桃啊！又况和露而种，更呈其鲜艳欲滴之娇情妍态。如此光艳照人，自然不是凡花俗卉之胚数。词人从正、反两面对其褒扬至极。“不是”二字颇耐人玩味。诗歌理论家们常常强调中国诗词在不用系词的情况下所取得的成就，并认为这种成就正是得益于系词的缺失。其实，这并不完全正确。系词的出现，从语法角度看，它表示的只是两个词之间的等同，但当其运用于中国古典诗词之中时，它却传达出某些与这种等同相抵触的言外之意，换言之，“是”暗含了“不是”或“也许不是”，“不是”又暗含着“已经是”或“然而却是”，以其内在的歧义达到一种反讽的陈述。“不是凡花数”越是说得斩钉截铁，越是让人感到隐含有不愿接受的现实在。事实正是如此：“乱山深处水萦回。”一“乱”一“深”，见其托身非所、处地之荒僻。尽管依然在萦回盘旋的溪水边开得盈盈如画，“可惜一枝如画为谁开？”没人欣赏没人问，美又何然？也许可以保持那份高洁与矜持，然而总是遗恨！从而表现出碧桃不得意的遭遇和寂寞难耐的凄苦心境。杜甫有：“桃花一簇开无主，可爱深红爱浅红？”，陆游有“驿外断桥边，寂寞开无主。”意蕴与此略似，而此篇吟咏之深沉过之。杜诗、陆词皆正面点出花之“无主”，而秦词只以“为谁开”的探询语气，将“无主”之慨妥婉出之，音情更显得低徊摇荡。
上片以花象征美人，然着笔在花。高贵不凡之身无奈托于荒山野岭，盈盈如画只是孤独自开，洁爱自好也难禁凄凄含愁，款款妙笔传其形神兼备。
下片始转写美人。前二句见其惜春之心。微微春寒，细雨霏霏，这如画一枝桃花更显出脉脉含情。然而也许女主人公的忧虑太深重了，春天宜人的风物也很快从她忧伤的目光底下滑过去，终于发出了“不道春难管”的一声伤叹。是啊，无奈春光不由人遣，无法把留。它已经是“寂寞开无主”了，有何人来怜爱它呢？到了明年此时，它是否还是“依旧笑春风”呢？叹之、怜之、伤之。伤春也是自伤。即如此般芳洁光艳，终是青春难驻，年华易往！尾末两句写惜别。“为君沉醉又何妨。”难得知音怜爱，却又要匆匆行别，为报所欢，拼却一醉，应是理所为然，何况更是欲借以排遣愁绪。醉意恍惚中也许能减却几分离索的凄凉吧！可是转念一想：“只怕酒醒时候断人肠。”如今一醉颜红，自然是容易的，然而，酒醒之后呢？心爱的人儿不见了，不是更令人肠断？不，不能沉醉，哪怕只是一起度过这短暂的离别时分也是好的啊！沉醉又不能沉醉的矛盾以“只怕”二字委婉出之。“何妨”是为了他，“只怕”也是因为他，惜别之情深自见。
全词情感发展万转千回，深沉蕴藉。词情亦进亦退，亦退亦进地委婉曲折地前进，每一份情感，都紧紧地跟随着它的否定：“不是凡花数”却是凡花命；乱山深处“一枝如画”，依然无人赏识；“轻寒细雨”，风物宜人，又恨留春不住；为君不惜一醉颜红，又怕酒醒时候更添愁，只好任凭愁来折磨她了。最后，在“断人肠”的怨叹声中词情戛然而止，收到了凄咽恻断的艺术效果。
词作在艺术表现上运用的是传统的香草美人的比兴手法。花，为美人之象征，在美人身上，我们又不难看出词人自身的影子，亦花亦美人亦词人。词人本是一位“少豪俊，慷慨溢于言辞”（《宋史·秦观传》）的才俊之士，却不为世用，仕途抑塞，历尽坎坷，自然是满腹怀才不遇的不平。然而在那埋没人才的社会里，这不平，向谁去诉说？诉说又有何用？只好“借他人酒杯，浇胸中块垒”。于是当词人为美人的命运深情叹咏的时候，他其实正是在寄寓身世，抒自身怀抱。也正是词人身世之感的打入，使得此词的意义大大超越于这则“本事”。词心所系，寄托遥深，乃是香草美人手法极其成功的运用。全词处处紧扣，而又不着痕迹，极尽含蓄委婉之致，表现了精湛的艺术技巧。读者可知，骚赋之法，“衣被辞人，非一代也”。
这是一首纪游词。词的上片写景，有暮春景、船中景、船外景，统融成一幅官宦人家的闲情逸趣图景；下片着重叙述好客的主人史云麓以及宴饮情景。词写夜游宴饮。既因有“洛花”同行可大增游兴，又因乘“画舫”划行于溪水之上而倍增画意诗情。境界自是不俗。此词写得明快流利。
上阙的发端“听风听雨”一韵，化用皮日休、吴融诗之意，言春天风雨之后，百花凋零，此时正是牡丹盛开之际。“乍倚玉阑”一韵，化用李白《清平调》，罗隐《牡丹》诗意，以杨贵妃美姿比拟牡丹花，一个“乍”字，突出其含苞未放。“剪夭艳”言其美艳之形乃是造化剪裁，一个“旋”字，与“乍”字呼应，均强调花蕾初放，时间短暂，形美色艳。“携醉靥”一韵，以贵妃的美面比拟牡丹，故牡丹花有名“杨妃醉酒”者，此韵扣题“载洛花”三字。“放溯溪游缆”二韵，言画舫逆溪而游，水波荡漾，波光粼粼，风景优美。“映烛花黯淡”一韵，扣题“宴客”二字，写云麓先生在画舫内宴客的情况，“烛花”暗示画舫宴客时间在晚上，“映烛花黯淡”以烛光黯淡反衬牡丹花的光华耀眼。
下阙不变，继写牡丹花的美艳，“碎霞澄水”一句，用晚霞灿烂映照在清澄的水面上来比拟牡丹花的色彩斑斓明丽，“吴宫初试菱鉴”此句化用辛弃疾《念奴娇·赋白牡丹》：“对花何似？吴宫初教，翠围红阵。”以吴宫宫女之美貌比拟牡丹花繁盛簇拥，纷中有整的形态。“菱鉴”言似锦繁花映照在如镜的水面上。“旧情顿减，孤负深杯滟”此笔锋一转，写自己对牡丹花的感想，这真是空际转身。前面极力描绘牡丹花之美艳多姿，此处却突然“情顿减”“负深杯”，其情突然急骤下转。此词以如此笔法，言自己对牡丹之情突然减弱，辜负了主人斟酒满杯以赏花的深情，这其中含蓄地表达了对国事的隐忧。“衣露天香染”三韵，又掉转笔锋写同游的人们，依旧沉醉在牡丹花中，衣服尽染牡丹香，通宵达旦地饮酒，不关心时间的早晚。
此词大幅描绘牡丹花美艳异常，多处化用典故，包括李白、白居易、皮日休、吴融、罗隐、辛弃疾等语典，并以杨贵妃比拟牡丹花，词风浓艳密丽。后空际转身，写自己对牡丹花的感想，寄托了对国事的隐忧，这与吴文英词中的《解语花·梅花》：“冷云荒翠，幽栖久，无语暗中春怨。”《丁香结·秋日海棠》：“娇羞艳色，自伤时背”一样，均有寄托之思。这正如李庆甲所言：“用比兴手法和苍凉的音调，隐晦曲折地写出了对宋室沦亡的哀伤之情。”（《词综·前言》）俞平伯亦言：“吴文英……他们每通过典故词藻的掩饰，曲折地传达眷怀家国的感情，这不能不说比之‘花间’词为深刻，也比北宋词有较大的进展。”（《唐宋词选释·前言》）
上片落笔先写黄河浊流波涛滚滚，向东流去，永无休止。从空间上写气势之大，从时间上写其存在之久。二者合璧构成动人心魄的自然景观。气魄宏大，雄浑恣肆，为全词定调。“经天亘地”六句，从黄河的源头昆仑写起，黄河从昆仑发轫，横亘于天地之间，狂飚巨浪，激越澎湃，轰鸣震天，六句写尽黄河声威。以下由写景转入人事，黄河流经中原，哺育中原，使中原旺气长存。黄河的声势象征了元朝的国势。当时正是元朝鼎盛时期，词人由黄河的壮阔而想到国家的强大，情景相融，不仅加深描写的力度，而且也符合特定的政治环境和人物心态。
下片转向对“过黄河”的描写。黄河的气势，振奋了渡河人的心胸，因此在渡河时神采飞扬，慷慨激越，扣舷高歌，歌声“响凝空碧”，透出了词人内心蕴蓄的豪情。“壮游”三句抒写自己壮游天下的雄心，由黄河之壮美联想到祖国河山之壮丽，激发了词人想要历尽祖国名山大川，饱览天下胜境，随处吟咏的愿望。下文还进一步写出他想像汉代张骞一样，乘槎追寻黄河源头，遨游银河，在壮游之中又融进浪漫成分，在浪漫想象的传说故事的基础上进一步抒写“过黄河”的激情豪兴。乘浮槎究河源，是对上片黄河源头的照应，上下一气，首尾照应，用“我欲”、“谁夸”领起，是词人主观意识的体现，总揽全文。全词把黄河雄壮的气势和自己的豪迈胸襟互相渗透，妙合无隙，风格雄浑闳肆，气势磅礴。
小孤山位于安徽省宿松县城东南65公里的长江之中，山体奇特秀美，东看一支笔，西望太师椅,南观如撞钟，北观啸天龙，是万里长江的绝胜，江上第一奇景，还有小姑与彭郎相爱，难成眷属，投江殉情，死后化作“小姑山”，而彭郎悲于小姑之死，遂化成“彭郎矶”，与小姑山隔江相对的凄美传说，如果按秦观一贯的风格，写小孤山似乎应该从这个传说入手，写一段清新隽永的爱情之歌，但是这首词，气象恢宏雄伟，与秦观的清新婉丽，柔和淡雅的文风十分不符，与“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”相比，简直不像是出自同一人之手。
第一句，先写长江的水势，“滚滚”、“激浪”来形容水流湍急，第二句奇峰突现，一座高峻的山峰，挡住了汹涌的江水。第三句，将此山傲立此处的原因，想像为天公设立，使此山有了中流抵柱的神韵，既表明小孤山这座挺立急流中的山峰是造化的杰作，不可多得，又进一步衬托了小孤山所处环境的凶险，可谓神来之笔。后世谢枋得诗“天地偶然留砥柱，江山有此障狂澜”，就是脱胎于此句。
下阕以两岸群山为衬托，用拟人的手法，说群山虽然高（掩映云千叠），虽然美（萦回紫翠），但在汹涌的江水面前都退缩了（都让洪涛恣汹涌），只有小孤山屹立在中流，日复一日，感动着过往行人。
这首词壮思逸飞，境界开阔，是秦观词中少有的豪放之作。