小令入手擒题，以三句写出了金山寺宏伟的外观与富有宗教色彩的精神内质。“苍云”是实景，又暗用《宝雨经》“乘苍云来诣佛所”的佛教语言；“听法神龙”、“渡水胡僧”，则呈示了寺内的宗教气氛与巨大的感召力。龙、僧对举，当是受唐张祜《题润州金山寺》“僧归夜船月，龙出晓堂云”名联的启示，但在曲中更见形象。以下三句鼎足对，则度入了“游金山寺”的“游”。尽管与作者形象直接关联的仅出“人立冰壶”一句，但“诗留”、“塔语”，也间接反映出诗人观景、怀古乃至诗兴遄发的景象。而此三句中，又进一步表现了金山寺的风物特色与文化内涵。这一切都从“风神”落笔，自觉气象不凡。
“摇碎月”一联为细染，对象为“树影”与“江声”。值得注意的是，诗人的写景突破了时间的限制，将眼前的实像都转移至夜间表现，这是为了取得更为完美、典型的艺术形象效果。从前文的“苍云”、“冰壶”来看，作者的游览已近黄昏，这就为他进一步驰骋想象提供了条件。树影中流、江声撼崖，置于夜半“碎月”之中，更添一种苍莽悲郁的风调。作者的襟怀茫远、心潮澎湃，也于此间反映了出来。
末三句的“误汲南泠”云云，看似无端，实为眺望南岸所见景观的联想。时值黄昏，南岸人家汲水回家，一片熙熙攘攘的生活情景。他们的“汲水”是为了应付日常的需要，自然“不记《茶经》”，曲中的这一笔便点出了这一实质。然而，金山寺的游览却激起了诗人的无穷雅兴，所以要“笑煞吴侬”了。这三句巧妙地借用典故，为这快游的满足心态画上了句号。
由此可见，借景见情、借物象见游兴，是该曲在内容表现上的特色。而为了达到这样的效果，全曲锤炼字句，尤以活用典故、成句见长。这种活用，又表现在虚实相兼上。所谓实，即属于本地风光，如“听法神龙”、“诗留玉带”、“中流树影”、“误汲南泠”，其故实在注释中已予解释。所谓虚，即典故虽非金山寺所自有，而其意蕴却有助于实景的印证。如“渡水胡僧”，令人联想起达摩一苇渡江、杯渡和尚借杯渡水的宗教故事；“塔语金铃”，令人联想到《晋事·佛图澄传》中佛图澄闻塔铃而知寓意的典故。这一切，都有助于烘染金山寺作为释教胜地的氛围和气象。
秋思本是中国古典诗词的传统题目之一。长期以来，人们由这一题目生出的无数感慨，已使秋思的词义本身便凝聚着思索自然之秋和人生之秋的丰富内涵。而马致远《夜行船·秋思》更是包孕弘深、独具一格。这一套曲将参透名利、离绝是非的处世哲学寄托在叹古讽今、嘲风弄月的牢骚里，浓缩了他在《陈抟高卧》《黄粱梦》等剧目和其他散曲中反复宣泄的内心苦闷，表现了他因半世蹉跎、饱谙世情而形成的纵酒肆志、超然尘外的人生态度。
马致远的《夜行船·秋思》从思想内容上扩大了散曲的表现范围；并充分利用元曲语言俚俗明快、句式节奏自由的特点，从表现艺术上提高了散曲的境界。这一套曲由七支曲子组成，第一支曲以人生当及时行乐的感慨领起全篇。题为秋思，不写秋景，但迟暮之悲、忆旧之情处处关合“秋”字，实是从人生的晚景虚写自然的秋意。反过来，“今日春来，明朝花谢”写韶华过隙之感，则是以自然之春倒映人生之秋，“今日”“明朝”的夸张更加强了光阴流逝的急速感，春花又与“梦蝶”在字面上相照应。“梦蝶”用《庄子·齐物论》的典故，既烘托了百年犹如一梦的迷惘之感，又以词藻的装饰美点缀了春意。人生如梦已成滥调，庄周梦蝶也是熟典，但用惜春之情反写悲秋之思，尚不落俗套。末句“急罚盏夜阑灯灭”利用虚词的省略造成意思的含混，又从及时行乐的老话中翻出新意：“急罚盏”三字声短调促，把催人赶快行令罚酒的意思连同急不可待的语气一起传达出来了，而这三字与“夜阑灯灭”之间又有一个停顿，便兼有两重含意：一是赶快罚酒直到夜深灯息，即“昼短苦夜长，何不秉烛游”之意；一是赶快罚酒--却已夜阑灯灭，也就是即使急急行乐，犹恐不能及时之意。这支曲缓起急收，以入声为平声。起调平稳，与长嗟短叹的表情相应，愈往后愈急促，在言犹未尽时顿断，这就为以下六支曲子展开古今纵横之谈留下了余地。
第二、三、四支曲子从兴亡之悲谈到贪财之愚，慨叹所谓名标青史、功业不朽、富贵久长的虚幻，以证明及时行乐的实在。
第二支曲否定了帝王无上的权威。秦宫汉阙化为一片衰草，成了放牧牛羊的原野，昔日繁华已成过眼云烟，只落得渔夫樵子几句闲话。如此悲凉的意绪却化为一句刻薄的挖苦：若不这般兴衰更替，渔樵便没有闲话可说了。这出人意表的冷嘲应有无限感触，可又将千古兴亡说得何等无足轻重。至此意犹未足，还要追补一层：纵然是留下几座荒坟，横着几块断碑，也因年代久远而无法辨认那上头模糊的字迹了。古人将刻石立碑看作不朽功名的象征，此处“龙蛇”本指碑刻文字龙走蛇舞的笔势，但这词也常用于比喻古代帝王，所以“不辨龙蛇”语意双关：既然连铭功记史的碑文都已字迹莫辨，那么后人又如何分辨历史上那些龙争蛇斗的风云人物呢？“秦宫汉阙”着眼于帝王生前之贵不能持久，“荒坟““断碑”着重于死后之名不能永存，这就用虚无主义的历史观彻底否定了历代文人所讴歌的青史留名的人生理想。
第三支曲直接用议论和反问对英雄豪杰建功立业的意义提出了怀疑。“投至狐踪与兔穴，多少豪杰”两句，由于押韵和字数的限制，实为倒装：多少英雄豪杰，到头来连荒坟断碑都没有，他们的葬身之地已变成了狐狸野兔出没的场所。这一倒装恰好利用“投至”二字含有“及至”的意思，在语气上与第二支曲承接，情绪和句意也正相连属。鼎足三分指魏、蜀、吴三国之争，也兼指所有群雄纷争的时代，正如秦宫汉阙不限于秦汉，也代表所有强盛统一的王朝，这虽是诗词曲怀古咏史的常套，却也有典型意义，且正好按朝代顺序排列，使两支曲连成一气：鼎足三分的功业半途夭折，到如今魏在哪里，晋又在哪里呢？千秋功罪，后人又当怎样评说？所以这茫然的一问与“不辨龙蛇”之意相生发，抹掉了多少豪杰争夺天下的功过成败和是非。回过头来再看看那些狐踪兔穴，已被历史湮没的英雄们当初逐鹿中原的纷争也就像兔奔狐窜一样没有意义。这一支曲结尾连用两个叠问，使魏、晋和秦、汉首尾呼应，字法灵活多变，章法周密严谨。
第四支曲由叹古转为讽今，内容与上二支曲并列，意思更透过一层：帝王豪杰的功业尚且化为乌有，更何况看钱奴的万贯家财。可笑这些人心硬似铁，一味地爱钱如命，看不透人生好景不常，为欢几何，空使锦堂风月虚设，根本不懂得赏心乐事。全曲四句，分两层递进，看钱奴的庸俗愚蠢和昼锦堂的良辰美景两相对照，俚俗的白话和清雅的词藻各得其所。元代另一个杂剧家郑廷玉根据神怪小说《搜神记》所作的《看钱奴》，写一个周姓贫民在天帝的恩赐下变成一个为富不仁、极其吝啬刻薄的百万富翁，有助于理解“天教富，莫太奢”的意思。此处讥刺看钱奴的贪吝鄙俗，实际是将汉诗中“为乐当及时，何能待来兹”（《古诗十九首·生年不满百》），“贪财爱惜费，但为后世嗤”（汉乐府《西门行》）的老调翻为新曲。
以上三支曲子已将功名富贵都参破，第五、六两支曲子便转而陈述自己的人生哲学。“眼前红日又西斜”写一日之内光阴的流逝，遥承“百岁光阴”而来，“疾似下坡车”的比喻从羲和驾日车的常用典故脱出，化雅为俗，生动有趣。“晓来清镜添白雪”反用李白“君不见高堂明镜悲白发，朝成青丝暮成雪”的意思，引出“上床与鞋履相别”这句玩笑，好像把俗话说的“今晚脱下鞋和袜，不知明天穿不穿”稍加提炼发挥，便成了至理名言。不过这句貌似参透生死的俏皮话里隐藏着愤世嫉俗的深意，所以紧接着劝人莫笑自己像不会筑巢的斑鸠那样拙笨，这不过是糊里糊涂地装傻而已。自称不善营生之计，其实倒是离绝名利是非的上计，明说一向装呆，又点出浑浑噩噩混世的不得已。下一支曲说：“利名竭，是非绝。”正是上一支曲结尾的言外之意。“红尘不向门前惹，绿树偏宜屋角遮，青山正补墙头缺”三句鼎足对，用鲜明的对比色描写自己隐居尘外的清幽环境，构图别具匠心：绿树青山本来一近一远，层次分明，但一遮屋角，一补墙缺，便像一圈遮挡红尘的屏障，将自己严严实实地封闭在“竹篱茅舍”中，造成了隔绝是非名利的小天地。上一支曲全用散句，既无对仗，又无雷同的句法，这一支曲全为对句，散而有序，整而不板，雅词与俗调相间，典故和俚语并用，活泼和谐，妙趣横生。
最后一支曲煞尾，正面点题：可叹人生在世，只有睡觉时才得安宁，天一亮便有万事干扰不休。至此说到蛩吟才扣住秋景。人间万事归结到一点，无非是争名夺利，所以下面用一组鼎足对，将古往今来世上的一切纷争都比喻为“密匝匝蚁排兵，乱纷纷蜂酿蜜，闹攘攘蝇争血”。“蚁阵蜂衙”“浮生如争穴聚蚁”的说法虽在元曲中常见，这三句却因连用确切精当的叠字排比对仗，把蚁穴、蜂窝、蝇群的形状写得特别麻人。作者的功力还不仅在于能将封建社会中世人的丑态形容到如此恶心的程度，更重要的是能以迥异于世人的高雅情趣与之相对照，表现出细宇宙、小万物、俯视尘世的超然神情。