这首词由回忆起笔，直接写在妓院饮酒听歌的情景：“前时小饮春庭院。”“前时”，表明是回忆刚刚发生不久的事；“小饮”，说明人不多，场面也不大，非常随意；“春庭院”，春意融融的院落，这是暗指妓院。悠闲地小酌几杯美酒听妙龄歌妓：吹笙唱歌，兴尽而归，对一个风流浪子而言，本也是件快意的事。但接下来的一句“悔放笙歌散”，开头用了一个“悔”字，词人为何会后悔呢？词人在此设下了一个疑团。接下来，“归来中夜酒醺醺，惹起旧愁无限。”原来，他夜半时分醉意盎然地回到住处，回忆刚才的情景，引起了对往事的无限愁思。不过，这两句对“悔”仍然解释不了，“不放笙歌散”就不会“惹起旧愁”了吗？所谓的“旧愁”到底指的是什么？然后，“虽看坠楼换马，争奈不是鸳鸯伴。”至此，“悔”这个谜团终于解开了，原来他是有感于适才酒席筵上的歌妓虽色艺双绝，却不是自己的心上人，不能和自己成双作对，相亲相爱。词人先肯定有绿珠、换马爱妾这类资质美艳而又多才多艺的歌妓，再由“虽”“争奈”一转，表现了他对所爱者的一往情深，既解释了“旧愁无限”的根由，也自然地引出了词作怀人的主题。
下片“朦胧暗想如花面，欲梦还惊”紧承上片末两句的内容，直抒自己对心上人的思念之情。实际上，此句也与上面两句形成了鲜明的对照：一个是“虽看……争奈不是……”，一个是“暗想"、“欲梦”，词人对后者用情之深可以想见。由酒意“醺醺”中的“旧愁无限”，到朦朦胧胧中的凝神“暗想”，再到梦中欲见，然而梦未成又被惊断，行文自然奔涌而又波澜起伏，显示了柳永铺叙委婉的词风。接下来“和衣拥被不成眠，一枕万回千转”，两句纯用白描手法写他彻夜难眠。词人一会儿披上衣服围着被子，苦思痴念，郁郁难眠；一会儿又躺在枕上辗转反侧，好梦难成。这就将他饱受相思之苦，心绪烦乱、孤寂无聊、无法入睡的情态刻画得淋漓尽致。与《诗经》中的“求之不得，寤寐思服。优哉优哉，辗转反侧”有异曲同工之妙。“惟有画梁，新来双燕，彻曙闻长叹。”随着时间的推移，黑夜过去了，黎明来到了，一双刚飞来的燕子映入了词人的眼帘。“新来双燕”不但照应了上片的“春”，也反衬了词人的形单影孤，更加深了对心上人铭心刻骨的相思之情。而给“双燕"着“闻”字，不从自身着笔，说自己天亮了还睡意全无，盯着梁上双燕长吁短叹，反从双燕着笔，说双燕自夜至晓都听着自己的叹息声，通过设想的外物的感受来表现自身的情态，实属意出天外的奇笔。以之收束全词，妙不可言。
这首词文思细密，结构谨严，叙事曲折却一丝不乱，又能在层层铺叙中笔笔带情，层层相扣，一波三折，曲尽其意。刘熙载所谓“耆卿词，细密而妥溜，明白而家常，善于叙事，有过前人。”实非虚语也。
这是一首委婉而大胆的求爱诗。《摽有梅》作为先民的首唱之作，质朴而清新，明朗而深情。
此篇的诗旨、诗艺和风俗背景，前人基本约言点出。《毛诗序》曰：“《摽有梅》，男女及时也。召南之国，被文王之化，男女得以及时也。”“男女及时”四字，已申明诗旨；后数语乃经师附会，应当略去。《周礼·媒氏》曰：“仲春之月，令会男女。于是时也，奔者不禁。若无故而不用令者，罚之。司男女之无夫家者而会之。”明白了先民的这一婚恋习俗，对这首情急大胆的求爱诗，就不难理解了。陈奂则对此篇巧妙的兴比之意作了简明的阐释：“梅由盛而衰，犹男女之年齿也。梅、媒声同，故诗人见梅而起兴”（《诗毛氏传疏》）。龚橙《诗本义》说“《摽有梅》，急婿也。”一个“急”字，抓住了此篇的情感基调，也揭示了全诗的旋律节奏。
全诗三章，“庶士”三见。“庶”者，众多之意；“庶士”，意谓众多的小伙子。可见这位姑娘尚无意中人。她是在向整个男性世界寻觅、催促，呼唤爱情。青春无价，然流光易逝。“真正的青春，贞洁的妙龄的青春，周身充满了新鲜的血液、体态轻盈而不可侵犯的青春，这个时期只有几个月”（《罗丹艺术论·女性美》）。如今梅子黄熟，嫁期将尽，仍夫婿无觅，不能不令人情急意迫。青春流逝，以落梅为比。“其实七兮”、“其实三兮”、“顷筐塈之”，由繁茂而衰落；这也正一遍遍在提醒“庶士”：“花枝堪折直须折，莫待无花空折枝。”唐无名氏《金缕曲》之忧心“无花空折枝”，似乎深有《摽有梅》之遗意。
从抒情主人公的主观心态看，“急”就急在青春流逝而夫婿无觅。从诗篇的艺术结构看，“急”就急在三章复唱而一步紧逼一步。重章复唱，是《诗经》基本结构。但从诗意的表达看，有两种不同的形态，即重章之易辞申意和重章之循序渐进。《摽有梅》属于重章之循序渐进。三章重唱，却一层紧逼一层，生动有力地表现了主人公情急意迫的心理过程。首章“迨其吉兮”，尚有从容相待之意；次章“迨其今兮”，已见敦促的焦急之情；至末章“迨其谓之”，可谓真情毕露，迫不及待了。三复之下，闻声如见人。