这首诗的前十二句描绘了敬亭山的原始风貌，后八句抒发了诗人游山跻境之情。此诗景情分咏，是康乐（谢灵运）笔法。写景部分，移步换形；写情部分，突出主体。
开始二句远眺敬亭山，总览其貌。这两句，一句极写山势远大，纵横天下，连绵无际；二句极状山势高峻，崔嵬嵯峨，耸入云天。一个大笔勾勒，敬亭山的雄伟姿势一下子扑入了眼帘。这是实写，写眼中实景。接二句则采用虚笔，写心中之想。诗人驰骋想象，思绪乘着高山云海而飘飖腾飞，直到九霄云外。他想到，一定是神人“隐沦”托居于此，所以形形色色的“灵异”，也一并幽栖此山。难怪，敬亭山有如此高大，如此雄伟，原来是神人们在这里显现灵光。如此写来，一实景一虚境，笔触多变，摇曳生姿。
接下来五句至十二句，仰承前四句，具体描绘敬亭山的山光水色。山之高峻，上可直冲青云，蔽日亏月；下则属带逥溪，曲折回旋。这里，用一“上”一“下”，先拉开空间距离，再分别紧追一“干”（犯，冲）一“属”（带）字，把这上下的空间距离撑张到极至；“上”冲白云，罢池陂陁；“下”带逥溪，潺湲逶迤。在诗人对敬亭山从“上”到“下”瞬息间的巡视之际，敬亭山顶天立地的雄姿，豁然展现。这是用最短的时间俯仰扫视，描状嵯峨峻拔的敬亭山，展示出最大的空间形象——以时、空的强烈反差，在心理上造成新奇突兀之感，摄入其境，势不可挡。如此写来，诗笔显得纵横捭阖，富有气势。这两句仍是大笔勾勒，加强前二联的状写山势。接下来六句则开始了细致的工笔描绘。蔓藤交错，樛枝纠纷；独鹤朝露而唳，饥鼯夜出以啼；晴空淡云飘忽，舒卷自如，时有秋雨适至，霖霖凄清。这里，纷纭迭现出一些山间特有的物象：藤蔓、樛枝、独鹤、饥鼯、渫云、秋雨，由此烘托出敬亭山超然物外的境界。同时，隐约写出诗人“游”山的时间和方式，紧切题目中的“游”：从独鹤朝唳到饥鼯夜啼——游山已整整一天；从身历荒藤野树，披荆斩棘，到耳听鹤鸣鼯啼，再到眼观轻云飘忽，秋雨霖霖——触觉、听觉、视觉，皆有所感。从静听坐观到攀山越岭，身体力行，其乐无穷。诗人仕途蹭蹬，加上刚受排挤打击，更加厌倦尘世荣禄，一心追求山水自然的享受，借以排遣郁闷。所以，越是荒野境界，他越是欣赏，越是觉着清新舒畅，趣味无穷。
荒山野趣，超然物外，正是诗人梦寐以求的崇高境界。最后八句，便是因沿着这一独特的心理感受和人生追求，抒发他的由衷感慨。东晋以来，文人在思想上已从仕宦与归隐的矛盾对立中解脱出来，认为做官与归隐（简单说就是寄情山水）并没有根本冲突，可以既做官，也归隐，是谓“朝隐”。谢脁在思想上也常有做官与归隐的矛盾。汲汲荣禄吧，仕途崎岖艰险，难保久持；逍遥山水吧，功名事业又不忍遂弃。尤其是在他此时遭受挫折之际，这种矛盾愈加突出。于是，他也采取了类似“朝隐”的态度来折冲：我虽为做官之人，但也不妨寄情山水逍遥田园。诗人终于把内心矛盾“圆满解决”了，心安理得了。一个“兼”字，把他的这一心态巧妙勾画出来。接下四句，又回到写景上来：搜寻水源，尚未到达极尽，而回头瞻望，已是归路渺远、恍惚迷离了。若要追求奇情异趣，那么，就此再往山上登攀吧。宋人王安石说：“世之奇伟、瑰怪、非常之观，常在于险远，而人之所罕至焉，故非有志者不能至也。”（《游褒禅山记》）对自然山水的这种体验和认识，可谓与谢脁基本一致。“奇趣”就在“险远”崇山峻岭之中，必尽力登攀方可获得。实际上，诗人这是把人生体验融进了山水景物的描写当中，是以景写情寓理。在人生的道路上，前途尚未辨清，回归之路却早已扑朔迷离了。只有前进，不能后退了，“即此陵丹梯”吧。因而，山水景色隐隐约约折射出了诗人的心曲，反映了他在人生道路上“缘源未极”与“归径”迷离时的徘徊、忧思以至终于下定决心“即此陵丹梯”的心理历程。这种以实有之景反衬虚渺之情的写法，堪称高妙。唐人裴迪《木兰柴》诗云：“苍山落日时，鸟声乱溪水。缘溪路转深，幽兴何时已。”对山水、人生的感受堪称与谢脁灵犀相通。其中“缘溪路转深”一句是“缘源殊未极”的化用与再版，而“幽兴何时已”则可看成是“要欲追奇趣，即此陵丹梯”的檃括和深化。谢脁这四句诗虽然杂糅着渺渺迷茫之感，但字里行间闪烁出来的，正是“幽兴何时已”的风致和兴味。末二句是自我安慰：浩荡皇恩既已逝去，那么我就此沉湎山水，陶冶性灵，该不会有什么过错。这纯然是诗人自我排解，自我开脱，也透露出他终于不能忘怀于荣禄的心理。“既”、“庶”二字极妙，声吻毕肖，把诗人的那种自我解脱的婉曲心思，维妙维肖写照出来。
此诗从写景到抒情，笔调婉转多变，虚实相间。景中寓情，情因景兴，情景相生，颇得怡情山水刻画景色之风致，饶富意味。曾有人将此诗一部分删为四言诗，变为“此山百里，合沓云齐”，“行虽纡组，得践幽栖”诸语（见逯钦立《先秦汉魏晋南北朝诗》“齐诗”卷三），去掉“亘”、“兼”诸字。而“亘”状山势，“兼”写心情，皆传神写照之笔，舍之顿觉兴味索然。由此见出谢脁此诗注重炼字炼句之一斑。
“醉云”两句，言词人因为与恋人别离，精神颓唐，整常借酒浇愁，以致神志恍惚，常处在梦幻之中。而在梦幻中，词人正好追寻到恋人的倩影，和她亲亲热热，恰如楚襄王之云雨巫山也。“倦蜂”四句，以物拟人，聊解相思。“双桨”，这里是借代船。言词人的内心经常激发起倦阵阵动荡的情思，他非常希望能获得倦个温馨甜蜜的居处，但如今却像倦只疲倦的蜜蜂，刚停到倦朵洁白的梨花上想要吮蜜，却被倦阵狂风吹得四处飘荡，无法存身。因此这种想要能与恋人长守倦起过着平静的生活，只是自己的倦厢情愿的单相思罢了。眼前见到的只有秋水中随风哆嗦的枯荷及倦两朵蔫萎的荷花，和送人离去的行船。而词人的单相思和眼中所见的“冷波叶舞愁红，送人双桨”却又适成对照：倦边是词人深深的相思苦；倦边却是落花无情随流水，无知双桨送人去。上片是词人自伤别情。
“暗凝想”三句，倦转而为别离中的恋人设想。言恋人冥思苦想，两人将要天各倦方，重聚的机会像这残秋的景象倦般灰暗、渺茫，惟有朱雀桥畔的野草紧锁着我所居住的深巷旧居。“朱桥”句，用刘禹锡《乌衣巷》：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”诗的意境，也是暗指恋人已经离他而去了。“会稀”四句，少妇所想。她想：我俩重新欢聚的希望已很渺茫，那轻易的分手，使我倦想起来就会感到惆怅难熬。这次你（指词人）离开以后，今后还会有什么人再来此弹奏这哀幽的琴曲？现在惟有那夕阳、秋风来陪伴“半妆楼上”的奴家了。下片是词人设想中的恋人哀分离的情景，但这也只是词人单相思所幻化出来的景象罢了。