前四句自比李杜。韩少孟十七岁。孟诗多寒苦遭遇，用字造句力避平庸浅俗，追求瘦硬。与贾岛齐名，故有“郊寒岛瘦”之称。韩诗较孟粗放，所以以韩比李，以孟比杜。这里虽未出现“留”字，但紧紧扣住了诗题《醉留东野》中的“留”字，深厚友情自然流露，感人至深。
五至八句对二人的处境现状和性格作了比较。“东野不得官，白首夸龙钟”。诗人在过去的诗中曾以“雄骜”二字评东野，即说他孤忠耿介，傲骨铮铮。“白首夸龙钟”，一“夸”字即写“雄骜”。紧接着韩愈写自己，“韩子稍奸黠，自惭青蒿倚长松。”韩承认自己有点“滑头”，比起孟来有时不那么老实，所以能周旋于官场。在东野这株郁郁高松面前，自惭有如青蒿。意思是说，我今在幕中任职，不过依仗一点小聪明，比起孟郊的才能，实在是自愧弗如。
最后一段，祝愿二人友谊长存。我十分崇拜孟郊，我愿做驱蛩，负孟避祸。孟郊这样做下去，我和孟郊的才能相差悬殊，犹如“寸莛撞钜钟”。我愿变为云，孟郊变为龙，世间虽然有离别的事，但我们二人如云龙相随，永不分离。
本诗以“醉”言出之，肆口道来，设想奇僻，幽默风趣；开篇即表示对李、杜的向往，既表达了与友人惜别之情，又可看出诗人在诗歌艺术上的追求与自信。
全诗通俗易懂，朗朗上口。多次用典丰富而含蓄地表达对孟郊的推崇，如《易经·乾卦·文言》说：“同声相应，同气相求，云从龙。风从虎。”希望自己和孟郊变为云和龙。同时作者借“醉酒”用“夸龙钟”与“稍奸黠”形容孟郊与自己，足见两人感情深厚。
前三句的两个比喻总体的概括了全诗意旨，那瓶沉簪折正是女子遭遣弃命运的写照。次三句写女子年少时的美貌殊姿，以相识之前的欢悦与相识后四句横遭不幸的痛苦相对比。再下写女子以身相许，决然私奔的过程，表现了痴情女子的天真和纯洁及为情所动的真实形态。之后的五句叙述私奔带来的屈辱和痛苦。“聘则为妻奔是妾”表达了没有经过礼法嘉许的结合，即使相爱情深也不能得到他人的认可。女子愤然出走，然而天地茫茫，已经无处可归。诗末两句凄凉悱恻，是对后世痴情女子的警策，也是女子自身屈辱悲愤的呐喊。“痴情女子负心汉，教人如何不悲伤。”
“到君家舍五六年，君家大人频有言“。好好的良家女子，只因为随爱人私奔，便从此失去了为人妻的资格。”聘则为妻奔是妾，不堪主祀奉苹蘩。”侍奉公丈夫五六年之久，都换不来男家人的认可，她没有资格参与家族祭祀，她生的儿子也算不得夫家首选的继承人。这位重自尊的女性，终于决定离开这个家庭。一个追求真正爱情的弱女子是难以与强大的封建礼教相抗争的。在那个时代，像这样一个自主追求真正爱情的女子，不但在夫家会受到歧视，就是回到娘家，也会被自己的父母弟妹所鄙弃，她会被看成败坏门风的不祥之物。残酷的封建礼教就是这样直接摧残着人们的身心。因此诗人最后感叹说：“寄言痴小人家女，慎勿将身轻许人。”看似劝戒，实为叹息，诗人对诗中主人公的同情远远超过了他的劝戒。诗歌的基调因之也变得深沉且凝重。
此诗的最大成就在于成功地塑造了一个单纯、美丽、多情的女子形象。除结尾外，整篇作品都是一个不幸女子的内心独白。刻画她的美丽不是通过自我欣赏而是借他人口中说出，手法颇高妙。“知君断肠共君语”，“感君松柏化为心”、“暗合双鬟逐君去”等语，刻画少女，贴切自然，充分表现出女主人公的单纯、多情。开头以银瓶、玉簪隐喻美丽的少女，新颖别致，托此以起兴，与下文衔接自然。结尾仅言她出门后没有去处，不进一步描写悲剧的结局，余韵深长，发人深省。
在这首中长篇叙事诗中，诗人用凝练的语句表现了一私奔女子的悲哀。《礼记》：“奔者为妾，父母国人皆贱之”。它在题材上与古乐府中的弃妇诗类同，但其风格与情调与传统之作多有不同。从内容上看，全诗所表现的生活现象带有中唐都市生活的色彩，女子能有这样的机会与男子交往并能私奔，这在当时其他人的作品中也有所表现，这是唐人都市生活中特有的一个现象。唐朝的商业生活给青年男女的交往带来了一定自由，但传统的礼教观念却扼杀了他们追求幸福的权利，并制造了一些悲剧，而在这一悲剧中女子更是一个更大有受害者。诗人取材典型，对扼杀人性的礼教提出了批判。对不幸的女子表示了同情。其中对礼与情之间矛盾的表现体现了中唐士人的思想个性。其次在艺术表现上诗人也体现了中唐文人的叙事艺术的水平，诗人以女子之口叙述他们相识、私奔以及产生矛盾的整个过程，情节完整生动，极具戏剧性。诗人着重交代矛盾的原因，细致描写女子被弃后的心理， 突出故事的悲剧性与抒情性。诗人便就这种“奔者为妾”的社会现状写了这首长诗。同时，也表达了告诫女子不要轻易与人私奔之情。
该诗一破常格，入笔即叙自己登临太湖的感受。诗人来到太湖岸畔，大约是在夜间。这片义师聚居的水泽之乡，一年来遭受清军的多次围剿和争夺，已变得何其荒芜；岸畔的村墟，长满了荆棘和木丛；惨淡的夜色中，时时如闻几多新鬼的哀哭之声！“登临泽国半荆榛，战伐年年鬼哭新”，这就是诗人向九泉下的故人所倾诉的感慨——时局是严峻的，义师的再起，正处在艰难而悲壮的环境之中。这样开篇初读似乎显得突兀，其实正显示了志士间相忆相念的不同凡俗之风：诗人知道，此刻亡友英灵最关注的，应该就是神州陆沉的时局，而不是多愁善感的往事重提。
接着两句，向亡友描述自己的生活景象：“一水晴波青翰舫，孤灯暮雨白纶巾。”作为暮府参谋，诗人白天常常侍从吴易，乘坐青翰大船，出没于晴光潋滟的太湖，巡视各处的防御，筹划破敌之策；在傍晚的雨声中，则常常头戴白纶之巾，挑亮一盏油灯，孜孜研读兵书或谍报。两句所展现的景象，虽有朝幕、晴雨的不同，而诗人那少年参谋的奕奕风采，则因了“晴波”“孤灯”的烘托，“青翰舫”、“白纶巾”的映衬，便意态潇洒地凸现在了诗中，流露了能为抗清事业效力的深切自豪之情。不过，从形象表现来说，这对仗工整、情景如画的两句描绘，更显得气韵生动。
在诗人参与吴易幕府之前，便已经历过松江起兵和吴志葵、鲁之屿的攻打苏州之役。可痛的是，这些难忘的起兵，均在清军的残酷镇压下溃败。诗人的复明壮志未酬，先就目睹了许多反清志士前仆后继、喋血国门的壮烈情景。当这些情景重又浮现在眼前时，诗人戚然而悲、啸叹不已！“何时壮志酬明主，几日浮生哭故人”二句，正以突发的啸叹，震荡了全诗，表现了诗人壮志未酬的深切悲慨和痛苦。
但令诗人感到欣慰的是，此次义师的再起太湖，气象殊为壮观。沈泮、李势、周瑞、陈继等诸路义军，纷纷来聚，一时间声势大振。义师对付清兵，也采取了彼出我归、彼归我出的灵活战术，使敌寇只能望洋兴叹。接着便挥师东向，攻入嘉善、吴江，后“又与苏郡兵战于汾湖，斩获过当”（见王云所续《陈子龙年谱》，收《陈子龙诗集》）。这些振奋人心的喜讯，也是诗人急于告诉九泉之下的亡友的，并对抗清大业充满信心：总有一天，反清的义师将会如潜龙一样，破浪而起，腾飞在万里云天。
此诗在战伐鬼哭、孤灯暮雨的悲凉境界中几经盘折，终于在结尾化作了充满信心的高唱。一位处在艰难境地中的少年，虽然历尽悲苦，仍能有此乐观的战斗精神——这正是“湖海多豪气”的夏完淳的本色。