这篇散文以行程为线索，采用移步换景、全面铺叙的写作手法，将登山越岭所见的风光景物逐一展现于笔下，作者或远望，或近观，或仰视，或俯察，视角不停变换，给人以不同的审美感受。全文用笔简炼，随意挥洒；移步换景，描写真切如画。
这篇散文行文时无论描摹近石远山，还是写苍烟渺霭，都萃形、光、色于一体，让人目不暇接。此外，作者还以简洁的文笔点出人文景观，如拂水山庄旧址、破山寺及言子、仲雍墓等，以反衬虞山之胜。通篇呈现在读者面前的是一个与喧嚣尘世相割裂的静态的自然，笼罩着一种淡雅的诗美意境，特别是文末写行数十里回望虞山，“犹蜿蜒在篷户，望之了然，令人欲返棹复至焉”，以回应之笔表现自己余兴未尽的心理感受，文已尽而意无穷，委实耐人寻味。同时，也与文首“坐萃景楼望虞山，乐之”相照应，揭示此次虞山之游，是以“远望神往”起始，以“回望欲返”作结，首尾呼应而又浑然天成。
文中，“岩之麓为拂水山庄旧址”数句，感叹钱谦益既为常熟人，家乡有如此名胜佳地，却如此糊涂，不能隐居终生。由此我们看出作者的人品和藏身山水、超然脱俗的理想。类似的感慨在《游狼山记》中亦有流露：“余又益槁枯朽钝，为时屏弃。独思遗外身世，捐去万事，徜徉于兹山之上，荫茂树而撷涧芳;临望山海，慨然凭吊千载之兴亡；左挟书册，右持酒杯，啸歌偃仰，以终其身。”相比之下，《游虞山记》中作者的表达较为婉转，而《游狼山记》则更为坦露。
有趣的是，清人沈德潜亦有《游虞山记》传世。与张裕钊不同，他只是稍识虞山面目，未能尽探幽深险峻之佳境，却因此悟出一种处世之道：天下胜景，若留有余地，则意味无穷；尽情探历，欲求览无余，反而兴味索然，世间事物往往如是。可见，同样一座山，审美主体不同，所见景物不同，得到的人生感悟亦自不同。惟其如此，它才具有恒久不变的魅力。
这篇文章写虞山之景，无论描摹近石远山，还是写苍烟渺霭，都具有诗情画意，体现了作者状物写景的功力。这篇文章抓住了不同景物的特征，融情于景，刻画逼真，文末写回望虞山：“令人欲反棹复至。”表现余味未尽，具有言尽而意无穷的艺术效果。
全文可分为两部分。第一段为第一部分，总写童年视觉敏锐，喜欢细致地观察事物，常有意想不到的乐趣。第二段至篇末为第二部分，具体写童年观察景物的奇趣。这篇散文表现了作者儿时富于想象、幻想的一段趣事，文字朴素自然，情感真挚，语言生动。
第一部分（第1段），总写童年视觉敏锐，喜欢细致地观察事物，常有意想不到的乐趣。“能张目对日，明察秋毫”，既反映小孩子视觉敏锐，又表现出孩子的稚气、天真。“见藐小之物，必细察其纹理”，说明作者小时候善于细致地观察细小事物，看到细微的事物中那些别人所不能看到的妙处，产生超然物外的乐趣。
第二部分（第2段至篇末），具体写童年观察景物的奇趣。
先写夏天观察蚊飞的乐趣。“夏蚊成雷”是夸张又是比喻，这里则是“我”从蚊群嗡嗡的声音与闷雷声相似的特点联想到雷声。而把蚊比作鹤，也是蚊子的体形、长足与鹤相像，这是孩子们的联想。这些联想不但照应了第一部分的“明察秋毫，见藐小之物，必细‘察其纹理’”，同时也为下文作了铺垫。“心之所向，则或千或百，果然鹤也”，心里这样想，眼前就果然出现了群鹤飞舞的景观。这是在前文联想基础上的想象，这正是“物外之趣”。而“留蚊于素帐中，徐喷以烟，使之冲烟而飞鸣，作青云白鹤观，果如鹤唳云端，为之怡然称快”，又是“我”创造性的联想和想象，进一步体现了物外之趣。同时也反映了“我”的知识丰富，但活动范围狭小，没有机会和条件接触“青云白鹤”的实景，靠着丰富的想像仍然可以领略到书本上图画上所描绘的“青云白鹤”的实景。再写“我”观察土墙、花台和小虫争斗的乐趣。这里写“我”观察花台草木，“以丛草为林，以虫蚊为兽”神游其中，仍是表现“物外之趣”的。而观虫斗、驱虾蟆的故事，不但紧扣“趣”字，说明“我”观察入神，而且还能表现“我”的真正可爱，天真无邪。
第一段说明作者自己年轻时就不喜欢华靡，崇尚节俭；虽受世人讥笑，自己却不以为病。文章一开始，作者就先交代了自己的家世，说明勤俭持家是他们家一贯的作风，这就为结尾教训儿孙应当厉行节约，以保持优良家风作好了铺垫。接着列举三个事例说明自己不喜欢奢靡的性格与作风；一是从幼儿时起，就不喜欢穿着金银华美之服；二是考中进士，参性闻喜宴时，独不戴花，经同年规劝，乃簪一花；三是平生布衣蔬食，但求蔽寒果腹，在遭到别人的讥笑时，也不以此为缺陷。文章是写给儿辈看的，在文中列举自己的生平事迹，现身说法，亲切动人。
第二段慨叹近年风俗侈靡，与宋朝初年大不相同，然后说居高位的人不应随波逐流。作者开始就列举风俗奢靡的具体表现：一是衣着日尚华丽；二是饮食趋向精细丰腴，以宋初士大夫家宴客情况与近年士大夫家宴客情况来对比说明。衣食固已如此，其余自可想见。列举两点以赅其余，起到了举一反三的作用。最后以一个反诘句，对居高位者随波逐流的做法，委婉地进行了批评。
第三段举出宋朝初年李、鲁、张三人崇尚节俭的言行性以表扬，赞叹大贤的深谋远虑，非庸人所能及。作者在指出近年风俗侈靡以后，又举出宋初大贤的节俭事例来反衬近年与宋初风俗习惯的不同。宰相李沆居第厅事前仅容旋马，他并不以为太隘，反而认为这里作为太祝祭祀和奉礼司仪的地方已经很宽了。参政鲁宗道，由于家贫无肴果，只好宴客于酒家。张知自从当了宰相以后，生活享受仍和在河阳作节度判官时一样。这这三个人都身居高位而能励行节约，保持勤俭作风。这样的深谋远虑，深为作者叹服。
第四段引用御孙的话性以解说，从道理上阐明俭和侈必致的后果。上述以近年风俗的侈靡与宋初大贤的节俭对比，从正反两面来突出近年风俗侈靡的程度。在这个基础上，作者引用了春秋时鲁国大夫御孙的话，指出节俭是有德之人所共同具有的行为。人们生活俭朴了那么私心杂念也就少了。人们生活奢侈了，私心杂念也就多了。所以，他们做官时就必然受贿，在乡间为民时，就必然盗窃他人的财物。这就从道理上阐明了节俭和奢侈必然导致的后果。俭和侈的利害关系，也就不言而喻了。
第五段再以正反两面的事实为证，连举六个古人和当代人的事迹，说明俭能立名，侈必自败。最后以训词收束全篇。
文章先叙述自己素来以节俭朴素为美德，对别人的讥笑不以为然，并说自己并非故作不同流俗而沽名钓誉，乃顺应自己的性情；又追忆天圣年间士大夫往来宴聚普遍尚俭的旧事，慨叹近日愈趋侈靡的风气；接着以本朝有识之士的俭朴美德为例，说明“由俭入奢易，由奢入俭难”；再引述古人的遗训，分析“俭”与“侈”的得失利弊；最后以古人俭、奢的历史事实，阐明俭能列名得福，奢必招祸自败，勉励子孙行俭戒奢，保持家风。所论虽是为子孙后代保全身家性命着想，但于后世颇具教益。全文平实自然，明白如话，广征博引，说理透彻。虽是告诫后人，却不板着严肃面孔正面训诫，而是以老人回首往事、今昔对比的亲切语调信笔写来，未经心组织而自然成理。
首联所写登三山、望金陵与谢脁所作的《晚登三山还望京邑》相同，借用谢脁诗句，以长安代指金陵，即地即景即事自然而生的缅怀古人之情十分熨贴而浓郁。“水澹”是描绘江水恬静的样子，变绘形态为绘色彩。
颔联“芜”是繁草丛生之貌，“河阳县”位今河南省孟县西，谓谢脁《晚登三山还望京邑》诗次句“河阳望京县”，以河阳代指三山，李白循此。此联承首联“望长安（金陵）”，意为登上繁茂草木掩映下的三山，面对大江秋色而北望金陵。这一联中，不仅有“芜没”的“河阳”，秋日的大江，更有在这寥廓江山中引领北望的诗人形象。无论是葱茏的三山、旷远的秋江还是凝望的诗人，都隐含着深深的情意。此句联系诗题“寄殷淑“可以体味出诗人寄托的是思友之情。在这一联，诗人的登临之意已由首联的缅怀古人而暗暗地向思念友人过渡。
颈联“卢龙”即卢龙山，与三山同在当时的昇州，临大江，远接金陵，此处用以代指望中之金陵；“鳷鹊”本鸟名，南朝时金陵建有鳷鹊楼，此处亦用以代指望中之金陵。“霜气冷”，“月光寒”均借助于人的感受来写景，它与上联的“秋”字相呼应，透出遥望金陵所见的一片寒凉冷寂之气。以凄凉索寞的哀景引出孤独凄凉的思友意境。这一联表面并未明言思念友人，而思念之情浸溶于景中，显得更为深沉而浓挚。
尾联，思友之情由暗转明。“琼树”本是树的美称，此处用以比喻殷淑美好的人品。此联意为自己真诚地忆念着友人，将寄诗天涯，使远离的友人得到一点友情的欢慰。在这一联中，诗人的“耿耿”之情，友人的“琼树”之美，相隔“天涯”之远，寄上“一欢”之慰，把友情推向了至深至浓至切的境地。
这首诗化用了谢脁《晚登三山还望京邑》的诗题，也借鉴了谢脁诗首二句的句意，且同为抒写愁怀。谢脁诗写思故乡之恋，李白诗写故友之思；二者所寄情不同。李白这首诗写秋夜哀景，景中有哀情，景又正衬其衰情；又以“琼树”、“一欢”作结，留给人的是飘逸之态。四联中起承转合关系中包蕴感情变化。