纳兰此篇则明示之“怀古”，“怀古”之作是诗人咏怀的一种手法，无非是借用古人古事以抒情达意而已，可以说举凡诗词中的怀古之作都是诗人的咏怀之作。该篇亦是如此，作者借咏隋炀帝穷奢极欲，腐败昏聩之故实，抒写了自己的不胜今昔之慨。
其一为王世禛首倡，描摹红桥风物。谓其坐落于绿杨城郭，登桥四望，徘徊感叹，亦当自迷。容若和之，曰为怀古。除了“旧时明月”，其所怀者，应当还包括长堤锦缆。前者乃自然物象，指明月照耀下的扬州；后者社会事相，指隋炀帝至汴京，锦帆过处，香闻十里场景。“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”（徐凝《忆扬州》）。汴水年年，水调声声。眼前物景似乎并无变化。上片布景，以“无恙”二字，说明一切。那么，当年经过汴水，巡幸江都的帝御龙舟及萧妃凤舸，至今又如何呢？
长堤上，清瘦绿杨，不是曾为牵系过锦帆的彩缆吗？眼下所能见到的，尽为愁思笼罩。隋帝建造迷楼，已与宫女的玉钩，一起埋葬。下片说情，以长堤锦缆与清瘦杨柳对举，说明江上景物依旧，眼下人事全非，并以玉钩、迷楼，对于当年的人和事，表示哀悼，为寄吊古之情。词章因红桥之名，哀乐交乘，与原作之徘徊感叹，同一怀抱，可谓合作。
诗的前四句着力描绘岳阳楼周围景色；后四句承接前四句抒发身世之感，家国之恨的感慨。纵观全诗，诗人俯仰今古，伤时感世，含蓄深远，气象浑厚，格调沉郁。
诗的前四句，诗人着力描写岳阳楼周围的景观特征。在初登岳阳楼之时，诗人注意到了楼之地理方位：“洞庭之东江水西驴（《登岳阳楼》）；再次登临，诗人选择最佳观察角度，站在楼之西北角。从这一角度望出去，北面是浩浩长江，江风阵阵，浊浪腾涌，一往无前；江边长堤，曲折蜿蜒，连绵不断。西南面则是碧波千顷的洞庭湖，波光潋滟，湖岸草木葱茏，相连不绝，一直延伸到穷荒僻远的南方天边。江水浊黄，湖水清碧，对比强烈，异态纷呈。
面对此景，诗人凭栏良久，自身迁谪之恨、国家兴衰之感，不觉一齐涌上心头。万千感慨、诸种情怀，凝成掷地有声的一联诗句：“乾坤万事集双鬓，臣子一谪今五年。”作者从谪监陈留酒税以来，迄今已有五年了。五年之中，发生太多的变化。国无宁日，人无宁日。靖康之难，宋室南迁，诗人颠沛流离，到处流浪。是年，诗人仅三十九岁，但头发却已愁白了，真是天下之事、迁臣之恨都反映在双鬓之上。作者壮年头白，确是实写，非是夸张，同年所作诗曾多处提到。如《登岳阳楼》云：“白头吊古风霜里，老木苍波无限悲。”《巴丘书事》云：“腐儒空白九分头。”《晚步湖边》云：“终然动怀抱，白发风中搔。”可见诗人此时的景况确同杜甫一样：“白头搔更短，浑欲不胜簪。”陈衍《宋诗精华录》盛称“乾坤”一联为“学杜而得其骨”者，为家国之忧而心碎，而头白，正是杜诗与陈诗共具的思想特色。
此时，诗人思绪缥缈。登高怀古，乃题中应有之义。诗人联想到古往今来，与自己遭际略同的不止一人。昔时，汉代的贾谊被贬长沙，途经湘水，曾作赋以吊屈原。尾联所谓“欲题文字吊古昔”，即指此事。然而，作者此时的处境却比贾谊更坏，心境也比贾谊更劣。所以，即使像贾谊一样抒发吊古之情，也感到力不从心，难于下笔。于是只得面对风壮浪涌的长江、洞庭而茫然无语了。
为了表达欲语又止、抑塞难堪、郁戾不平的思想感情，此诗采用了拗体格律，音节拗怒，陡折峭拔，与老杜《白帝城最高楼》等拗体律诗格调相同。王嗣爽曾评杜甫拗体诗说：“愁起于心，真有一段郁戾不平之气，而因以拗语发之。公之拗体，大都如是。”（《杜臆》卷七）此说简斋亦足以当之，不愧“学杜而得其骨者”也。
这首诗的首联写诗人自我嘲讽；颔联写诗人在杭州、苏州数年经历；颈联写诗人因景触生怀旧之情；尾联写恋旧情怀。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
本诗虽说咏的只是一件旧衫，但对旧衫的色香襟袖，穿衫的种种经历，都娓娓道来。一件旧衫，便是坎坷生活的见证。诗作用语细腻准确，显示出艺术造诣之深厚。
诗咏旧官服，实感慨身世。首句即有自嘲老大之意，盖年老服绯衣而尚未服最高品级之紫衣。颔联借故衫概括杭州、苏州数年诗酒经历，流露自得之意，此处可与同一年所作《吴郡诗石记》之文相参。颈联承上句“旧”字，分写衫之“残色”、“故香”，寓恋旧之意。尾联则明确道出恋旧心理，“烂熳三年”呼应颔联，末句言旧衣不可弃，则似暗喻旧臣不宜疏远。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
一领旧衣服，写得如此曲折委宛，如此多情，不但看出文字工夫，亦见性情之厚。其中“襟上杭州旧酒痕”，已成名句，常为后人引用。