诗的开头四句言诗人睹物思人，次六句追忆与亡友生前的情谊，以下几句叙述亡友生平之事。这首诗通过对亡友梁九少府一生落拓不遇、不幸早夭的叙述，和对彼此生前深厚交谊的回忆，表达了诗人对亡友极为沉痛哀悼的感情。这篇哭亡友之作，在往事的叙述中间有悲伤的叹息，悲肠九转，一唱三叹，写得沉痛深挚，语言虽然质朴浅显，然内涵醇厚。
开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。
李煜另一首《望江南》（多少恨）用的是以反写正的艺术手法，以乐来反衬苦，笔意有曲婉之感。但这首《望江南》（多少泪）则不同，是直笔明写，正见正写，直抒胸臆，坦吐愁恨的艺术手法，因而有愈见沉痛之感。二词可同读，对作者的忧思愁恨则体会更深。
“多少泪”即“多少恨”之续写，“一晌贪欢”（李煜《浪淘沙令·帘外雨潺潺》）后，悲情更苦，离恨更深，作者再也无法自制，只能任凭“多少泪，断脸复横颐”了。眼泪纵横当不是抽泣哽咽，而是激情难收，也许有号啕之举，但是，泪可流，“心事”却不可说，一是满腔悔恨无法说，二是故国情怀不能说，自伤之情、囚居之苦，片言俱现，作者心中愁苦跃然纸上。不但“心事”不可说，连往日可以寄托情思的凤笙也不能吹起，这种痛苦和不自由是非常地残酷。古人悲思不可解，常有“欲将心思付瑶琴”（岳飞《小重山·昨夜寒蛩不住鸣》）之想，而这情此景，作者却连这一点奢望都不敢有。况且，凤笙向来为欢歌之用，于此时吹奏，对李煜来讲，只是徒增感慨、更添思忆而已，所以一句“休向”，使作者的幽居无奈中又多添了几分不堪回首的痛苦。于是乎，“肠断更无疑”但是惟一的结局了。这首词正是李煜入宋后“此中日夕只以眼泪洗面”的真实写照。
全词与“多少恨”同调，取笔不同但取意同。这首词直接写作者深沉痛苦，描摹细致，语言直朴，较“多少恨”有更直入人心的感染力。
该词上片极写高瞻远瞩，境界调大，却容不下满怀愁绪；下片转出所怀之人近在溪桥，却可望而不可即。全词将词人内心对友人的怀念之情表达地淋漓尽致。从结构上说，这种远在天边、近在眼前的迷离扑朔的构思，不但确切地体现了恍惚的相思心理，实在又是艺术上的别出心裁。
此词通过描写登高望远的境界，抒写了词人执著追求的情怀和绵绵无尽的愁思。全词韵致高远，别具一格。
起笔写登高望远。“城上层楼”。极写登临之高；“天边路”。极写眺望之远。将纵目所及的高天阔地全部纳入词境。“残照”二句，承“天边”而来。地平线上，夕阳西下。芳草绿树的平原业已沉入落照的余晖里。残照将词境染上了一层哀感的色调。
“春暮”，更是宝贵时光逝去而一切美好愿望落空的象征。所以这平芜残照的境象，已强烈地暗示了词人的哀伤。写景蓄势既足，抒情便深厚有力。“伤远更惜春暮”，点出作意。“远”，既可指空间距离之遥，也可指时间隔别之久。久别不得团聚，而大好春光更已迟暮。伤心人悲苦萦怀，不可解脱，直至斜日西沉，还伫立在高高的城楼之上。“暝色人高楼，有人楼上愁”。此情将随夜色渐浓而愈深重，自在不言之中。
过片紧紧衔接，进一层点明所伤之事。梦与云，常用以象征男女爱情，这是中国古典文学中的传统。往日的欢爱，如幻、如电，如前尘、昨梦，早已日复一日地远逝了；旧日的情人，如天空的彩云，随风飘荡，不知东西。这一句，透露出有个爱情断绝的不幸故事，也暗示了它当初的美好。回顾上片所言“伤远”，就可以知道所悲伤的并非寻常的离别，而是爱情的断绝。
“无计”一句，写自己尽管一往情深，无法忘怀，却不可能向旧日情人传诉相思了。词境至此，似乎山穷水尽，然而结笔二句却平地卷起一场波澜。
“相望恨不相遇”，原来归云未去天边，情人就在不远。再反观上片所言“伤远”，也就可以明白：远，并不是指分手后空间距离上的遥远，而是指时间距离上的久远。而且“咫尺天涯”之感也可加深“一日三秋”之恨。
结句“倚桥临水谁家住。”原来她家就近在那溪桥边的岸上。可以相望，却不可以相会。无法重寻旧好的隐痛深哀与始终不能忘情的悠悠希冀，皆见于言外。词题“溪桥寄意”，意即在此。
这首词的结构艺术可以说是别开生面。全词的意脉相通，一般多着意安排歇拍和过变；此词却施于两片的结句，让“有人”和“谁家”遥遥联系起来。意境创造也不同凡响。开头写登高望远，给读者造成一一种人已远离的错觉，结尾才点出其人尚近在眼前。这样写并不只是由于艺术上的追求，更重要的还是为了表现的需要。登高望远的境界，最能表现人物执著追求的心灵和绵绵无尽的愁恨。意境的高远，又往往产生韵致高远的效果。
