这首《桂殿秋》，五句，二韵，二十七个字，纯属短制。在如此短短的尺幅中，织进了词人缠绵悱恻的情思，而且描画出意中人的眉眼。这大约就是该作赢彩的缘故。“思往事，渡江干，青蛾低映越山看。”词人以轻灵的笔触描绘了载着他和她的小船，随着回忆的水流，沿江驰向了秋风秋雨的越山的场景。开头一个“思”字，带起“往事”，进而提掣着全词，把全词的内容界域在回忆的范围里；再一个“渡”字，表明词人此行的去向和乘载一乘着船儿沿江而前，至于去往何处，不得而知。词旨并非记游，而是透露一种朦胧的爱情。“青蛾低映越山看”，词人描画意中人的形态，并没有着笔她的眼睛，“青蛾”下面的明眸显得朦胧，从而给人留下想像的余地。一个“低映”，再一个“看”，活画出少女遥望雨色迷蒙的越山的情态。这少女许是有满腹心事。透过少女朦胧望山的身姿，似乎可以看到在她不远处正在凝视着她的词人的形象。
“共眠一舸听秋雨，小簟轻衾各自寒”，“共眠”，极险，险些使词趣跌入邪秽的渊薮。“听秋雨”，极写词人与意中人虽同舸共眠却心愿难遂的凄苦心态与情状。既然是“秋雨”，那么这辰光最多是“已凉天气未寒时”的深秋，但词人却硬说是“寒”，是因为“各自”“小簟轻衾”。小簟，意中人所卧，隐写意中人娇小温柔；轻衾，词人所用，隐写不耐秋凉。或日二人皆“小簟轻衾”也未尝不可；但共眠分卧确是不容置疑的。否则，“各自寒”便好无来由了。“各自寒”，分明使自然气温下降了许多，其原因当然是“天气不寒人心寒”了。这一韵曲折往复，蕴藉委婉，不言相思愁苦，而极言相思愁苦。
附带提一笔，词人与意中人只是心会神交，并没有结合。尽管好花旁落，词人却旧情不忘，所以有《桂殿秋》。如此痴爱之写，却又不见字面直露，全在一“看”、一“听”、一“寒”中传出；而全部复杂难言之心绪也仅凭一“共”、一“各”字之对相观照间抽引，诚是不凡之圣手。
此诗以感怀发端。诗人多年来仕途奔波，宦海沉浮，阅历既多，自以为是谙练世情，老马识途了，但又觉得政治风云变幻莫测，首联用“似觉”点出对前途把握不定的心理状态，显示出茫茫身世之感。在旧岁将尽的年终，诗人看到年复一年，时光流逝，而自己却功业未就，老大无成，兴起了岁月蹉跎、流年虚度的嗟叹。次句的“空更”，语意深切，表达了诗人当时无任凄惘的心境。
颔联先写思亲，佳节思亲，是人情之常，辗转客程，失去了家人团聚的欢乐，便到梦境中去寻求。却被爆竹声惊醒了。“爆竹”这一含有特定意义的形象，渲染了节日气氛，起了以景增情的作用。接着又用“残灯”、“永夜”，刻画环境的凄凉。在漫漫长夜中，独自伴着昏暗欲灭、摇曳不定的灯光，窗外又不时传来辞岁的爆竹声，叫人心碎。旅况的孤寂索寞，自然涌出“客愁新”的心情，以景衬情，颇见匠心。
“客愁”而说“新”，暗示已有旧愁，旅次逢岁末，又添了新愁。新愁承“乡梦”而来，愁的内涵，不言而喻。旧愁乃是诗人自叹：“无端却被东风误”（《自恩平还题嵩台宋隆馆二绝》），可以从作者贬谪僻地的生活背景悟出，亦不觉晦涩。
颈联用拟人手法写天气，宋人诗词常用这种写法，如姜夔《点绛唇・丁未冬过吴松作》词：“数峰清苦，商略黄昏雨。”此联上句描绘雪意浓酣，垂垂欲下的客中实景，进一步映衬游宦在外的艰辛和漂泊羁旅的寂苦，下句联想到腊尽春来，写出春回大地的旖旎风光。从岁末欲雪到春光明媚，时间上有一个大的跨度。诗人运用对偶，把不同时间的意象组合在一起，在回环对比中，增加了境界之美，也表达了他想以未来欢乐的憧憬消解当前旅愁的愿望。作者在长期贬谪之后，盼来了重新起用的机会。他对这次临安之行充满了希望，残冬将尽春天正向他走来，可以尽情领略“桃红柳绿”的春色，有机会施展自己的才华了。
然而诗人毕竟摆脱不开现实生活的羁绊，绵绵的乡愁使诗人展开想象，在空间上来了一个大的跳跃。诗的尾联，从对方落笔，将不尽的情思，浓缩在“想得”语之中。说儿女们围坐在地炉边，念叨着自己，这比直说自己如何想念家人，倍加生动亲切。白居易的“想得闺中深夜坐，还应说着远行人。”（《邯郸冬至夜思家》情景与此相似，惟黄公度借天真小儿女之口说出，更为动人。
作者以情出景，以景喻情，虚实结合，情景相生。在时地的跨度中，开拓了诗的意境，虽无大波澜，但用词鲜明，质朴真切。诗人入朝之后，因秦桧党羽仍然把持朝政，只得了个考功员外郎的闲职，没过多久，就赍志以殁，终年才四十八岁他所憧憬的春天，终于没有来临。
全诗画面艳丽清雅，风格秀逸清俊，音律回风舞雪，意蕴醇厚深远。虽然满眼都是花、桃、酒、醉等香艳字眼，却毫无低俗之气，反而笔力直透纸背，让人猛然一醒。唐寅诗画得力处正在于此，这首诗也正是唐寅的代表作。
诗歌前四句是叙事，说自己是隐居于苏州桃花坞地区桃花庵中的桃花仙人，种桃树、卖桃花沽酒是其生活的写照，这四句通过顶真的手法，有意突出“桃花”意象，借桃花隐喻隐士，鲜明地刻画了一位优游林下、洒脱风流、热爱人生、快活似神仙的隐者形象。
次四句描述了诗人与花为邻、以酒为友的生活，无论酒醒酒醉，始终不离开桃花，日复一日，年复一年，任时光流转、花开花落而初衷不改，这种对花与酒的执著正是对生命极度珍视的表现。
下面四句直接点出自己的生活愿望：不愿低三下四追随富贵之门、宁愿老死花间，尽管富者有车尘马足的乐趣，贫者自可与酒盏和花枝结缘。通过对比，写出了贫者与富者两种不同的人生乐趣。
接下去四句是议论，通过比较富贵和贫穷优缺点，深刻地揭示贫与富的辩证关系：表面上看富贵和贫穷比，一个在天，一个在地，但实际上富者车马劳顿，不如贫者悠闲自得，如果以车马劳顿的富贵来换取贫者的闲适自在，作者认为是不可取的，这种蔑视功名富贵的价值观在人人追求富贵的年代无异于石破天惊，体现了作者对人生的深刻洞察和超脱豁达的人生境界，是对人生的睿智选择，与富贵相连的必然是劳顿，钱可以买来享受却买不来闲适、诗意的人生，尽管贫穷却不失人生的乐趣、精神上的富足正是古代失意文人的人生写照。
通观全诗，层次清晰，语言浅近，回旋委婉，近乎民谣式的自言自语，然而就是这样的自言自语，却蕴涵的无限的艺术张力，给人以绵延的审美享受和强烈的认同感，不愧是唐寅诗中之最上乘者。这也正合了韩愈“和平之音淡薄，而愁思之音要妙；欢愉之辞难工，而穷苦之言易好”（《荆潭唱和诗序》）的著名论断。
这首诗中最突出，给人印象最深的两个意象是“花”和“酒”。桃花，最早见诸文学作品，当于《诗经·周南》之《桃夭》篇，本意表达一种自由奔放的情感。而至晋陶渊明《桃花源记》一出，桃花便更多地被用来表达隐逸情怀了。古代，桃还有驱鬼辟邪的意思，而“桃”与“逃” 谐音，因有避世之意。在唐寅的诗中，“桃花”这一意象频频出现。试举几例：
我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。 （《把酒对月歌》）
桑出罗兮柘出绫，绫罗妆束出娉婷。娉婷红粉歌金缕，歌与桃花柳絮听。 （《桑图》）
野店桃花万树低，春光多在画桥西。幽人自得寻芳兴，马背诗成路欲迷。 （《题画四首其一》）
花开烂漫满村坞，风烟酷似桃源古。千林映日莺乱啼，万树围春燕双舞。 （《桃花坞》）
草屋柴门无点尘，门前溪水绿粼粼。中间有甚堪图画，满坞桃花一醉人。 （《题画廿四首其十五》）
不难看出，例中桃花意象都是用来表达闲居和隐逸生活的。
“酒”，在中国古代文化和古代士人中也有着重要的地位。它不仅可以用来表达悲壮慷慨情怀，更与世事苍凉、傲岸不羁、独行特立结缘。晋有刘伶、嵇康，唐有“饮中八仙”，宋有东坡“把酒问青天”，而到了明代，又有了唐寅醉酒花下眠。