这首词是作者的一首绝笔词。词的开头两句就描绘了一组对立的形象：诸将侃侃而谈，议论立功封侯，而自己却悄然独立，和着笛声，作楼长歌。对比何等鲜明，大有“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒”（《楚辞·渔父》）的意味。
封建社会中，封侯显贵历来是人生追求的目标，但作者眼中，这一切都只是梦幻一场，所以他此时只一边冷眼旁观，沉醉音乐之中。这一组对比用反差强烈的色调进行描绘，互为反衬，突出了词人耿介孤高的形象。此词借助笛声与歌声把读者带入了一个悠长深远的意境中，超然之情蕴含于这不言之中，自有一种韵外之致，味外之旨。“吹笛作楼”用唐赵嘏《长安秋望》诗中的名句“残星几点雁横塞，长笛一声人作楼”，正切此词写重九登高远望之意。
“万事尽随风雨去，休休，戏马台南金络头。”一切的是非得失、升沉荣辱，都淹没时光流逝的波涛中。“休休”，算了吧，还有什么可说呢！即使是像宋武帝刘裕彭城戏马台欢宴重阳的盛会，也成为历史的陈迹而一去不复返了。用“戏马台”之典正切重阳宴集之题，而“金络头”，用鲍照《结客少年场行》“骢马金络头，锦带佩吴钩”，既切戏马台之马，又照应开头说封侯的“诸将”。词人受佛老思想的浸润，人生观中有着消极虚无的一面，随着政治上的连遭打击，这种思想时有流露。这里表现的就是这种思想感情，但更为含蓄深婉。
下片遂转而为开朗达观。词人举杯劝酒：“催酒莫迟留，酒味今秋似去秋”（一作“酒似今秋胜去秋”）。过去的就让它过去吧，还是开怀痛饮，莫辜负这大好秋光和杯中酿。以功名之虚无，对美酒之可爱，本于晋人张翰“使我有身后名，不如即时一杯酒”之语（见《世说新语·仕诞》）。古人咏重九，常由美酒而兼及黄花，作者沿用此法，却又翻出新意。他运用拟人手法，借花自嘲。词人老兴勃发，插花于头，而花却笑他偌大年纪还要簪花自娱。其造语则是脱胎于苏轼的两句诗：“人老簪花不自羞，花应羞上老人头。”（《吉祥寺赏牡丹》）词人热爱生活的不服老精神跃然纸上，他并不因处境的拂逆和年事的增高而消沉，相反觉得秋光和美酒都与去年不殊，表现出开朗豁达的胸襟。
这首词“以诗为词”的创作方法，从遣词造句到意境格调都体现出诗的特点。不借助景物渲染，而直抒胸臆，风格豪放中有峭健。
前二句谓早起临水梳发，因此（“坐”）在塘边看到寒秋景色。但如此道来，便无深意。这里两句句法倒装，则至少包含三层意思：一是点明时序，深秋是容易触动离情的季节，与后文“乡心”关合；二是暗示羁旅困顿，到塘边梳洗，以水为镜；三是由句式倒装形成“梳发见秋”意，令人联想到“羞将白发照渌水”、“不知明镜里，何处得秋霜”（李白）的名句，这就暗含非但岁华将暮，而人生也进入迟暮。十字三层，言浅意深。
上言秋暮人老境困，三句更加一层，点出身在客中。而“乡心”字面又由次句“见秋”引出，故自然而不见有意加“码”。客子心中蕴积的愁情，因秋一触即发，化作无边乡愁。“无限”二字，颇有分量，决非浮泛之辞。乡愁已自如许，然而末句还要更加一“码”：“一雁度南楼”。初看是写景，意关“见秋”，言外其实有“雁归人未归”意。写人在难堪时又添新的刺激，是绝句常用的加倍手法。韦应物《闻雁》云：“故园渺何处？归思方悠哉。淮南秋雨夜，高斋闻雁来。”就相当于此诗末二句的意境。“归思后说闻雁，其情自深。一倒转说，则近人能之矣。”（《唐诗别裁》）“一雁”的“一”字，极可人意，表现出清冷孤独的意境，如写“群雁”便乏味了。前三句多用齿舌声：“晓”、“梳”、“水”、“见秋”、“乡心”、“限”，读来和谐且有切切自语之感，有助表现凄迷心情，末句则不复用之，更觉调响惊心。此诗末句脍炙人口，宋词“渐一声雁过南楼也，更细雨，时飘洒”（陈允平《塞垣春》），即从此句化出。
此诗兼层深与浑成，主要还是作者生活感受深切，又工吟咏，“初非措意，直如化工生物，笋未生而苞节已具，非寸寸为之也。若先措意，便刻画愈深，愈堕恶境矣。”（毛先舒）此理又不可不知。
这首诗；《毛诗序》谓“美”，郝敬谓“讽”，二说视角不同，自然见解相反，然也有共同点，那就是皆着眼于此诗的言外之意，非诗中的基本内容。见仁见智，各有所取，此姑且不论，如果就诗说诗，当以朱熹说为胜。
此诗首章起句不凡。开头四句郑重提出“人性”这一命题，哲理意味甚浓。前人多认为这是最早的“性善论”，故孟子在《告子章》中引此四句与孔子的阐释作为论“性善”的理论依据。但从全诗考察，似乎诗人并不是倡导什么“性善论”，他只不过是借天赋予人以善性，为下文歌颂仲山甫张本。第一章颂扬仲山甫应天运而生，非一般人物可比，总领全诗。接下去二至六章便不遗余力赞美仲山甫的德才与政绩：首先说他有德，遵从古训，深得天子的信赖；其次说他能继承祖先事业，成为诸侯典范，是天子的忠实代言人；再次说他洞悉国事，明哲忠贞，勤政报效周王；继而说他个性刚直，不畏强暴，不欺弱者；进而回应前几章，说他德高望重，关键靠自己修养，不断积累，因而成了朝廷补衮之臣。诗人对仲山甫推崇备至，极意美化，塑造了一位德才兼备、身负重任、忠于职守、攸关国运的名臣形象。七、八两章才转到正题，写仲山甫奉王命赴东方督修齐城，尹吉甫临别作诗相赠，安慰行者，祝愿其功成早归。全诗基调虽是对仲山甫个人的颂扬与惜别，但透过诗中关于仲山甫行事与心理的叙述，从中大体能体察到处于西周衰世的贵族，对中兴事业艰难的认识与隐忧，以及对力挽狂澜的辅弼大臣的崇敬与呼唤。不难理解，此诗对仲山甫的种种赞美，是真实的、现实的，然而也不排除其中有某些理想化的成分，包含着诗人所代表的这一阶层的期盼。有人斥此篇为“谀词”，似乎过苛。
此诗主要以赋叙事，开篇以说理领起；中间夹叙夹议，突出仲山甫之德才与政绩；最后偏重描写与抒情，以热烈的送别场面作结，点出赠别的主题。全诗章法整饬，表达灵活，为后世送别诗之祖。在《诗经》中此篇说理成分比较浓厚，在诗歌发展史上留下重要的一笔，后世“以理为诗”当溯源于此。此诗语言也很有特色，尽管多用说理、议论，却不迂腐呆滞，这除了诗人的激情之外，还在于语言运用独具匠心，诗人多以民间俗语入诗，如表现仲山甫扶弱锄强的性格特征、赞美仲山甫重视修身立德，都是反用俗语来衬托，这比直说简洁、形象，又有理趣，说理中注进了诗味，故姚际恒称此为“奇语”（《诗经通论》）。诗中一些形象生动、富有哲理的语言，有的经后人使用或提炼，至今仍活在人们口头，如“小心翼翼”、“明哲保身”、“爱莫能助”、“穆如清风”等。善用虚词与叠字词本是《诗经》的语言特点，此篇独特之处是“之”字的运用，全诗十二个“之”字，用于句尾的有九个，其中第六章连用五个“之”字收句，娓娓道来，委婉有致，起到了特有的抒情效果，姚际恒指出“多用‘之’字，见缠绵之态”（《诗经通论》）。第十、八两章连用“业业”、“捷捷”、“锵锵”、“彭彭”、“骙骙”、“喈喈”等叠字词，铺叙送行场面的壮观和行动的迅捷，绘声绘色，增强了诗的形象性与节奏感。此诗押韵复杂，除五、六两章用一韵外，其余各章皆用两韵，韵脚也变化不定，如第一章则、德为韵，下、甫为韵；而第二章德、则、色、翼、式、力为韵，若、赋为韵；第三章考、保为韵，舌、发为韵；几乎无规则可循，后五章也是如此。