词的上片以问月起句。以“桂影”代月，以“秋光”衬托“桂影”，又以“苍苍”形容秋光，一片高洁苍凉之气，横空而降。古诗词以“问月”起笔，以苏轼为例，就有其《水调歌头》“明月几时有？把酒问清天”的千古绝唱。该词问月，虽化用苏词，却亦有新意。他的问月，点明了作词的时间：深秋的月明之夜，（当年苏轼游赤壁也恰是秋凉之夜）。他问：“苍苍桂影，其中何物”，其实答案已经巧寓其中：“桂影“之中，桂影而已。”所以，他的问月，不是在于探求，而是在于借问月点明作词的时间：秋季的月明之夜。这也正是东坡游览赤壁的时间。随后，作者笔锋一转，由月及人，此情此景，与当年一叶扁舟夜游赤壁的苏东坡极度相似。
“叩枻长歌，嫦娥欲下，万里挥冰雪”皆是对苏轼《赤壁赋》语意的隐括，虽只寥寥数语，但当年苏轼夜游赤壁的情景却尽观读者眼前，真是于平淡处见功力。“京尘千丈，可形容此人杰？”虽是问句，却表达了词作者的深切感慨。这两句从技法上来看，不仅由写景转入了抒情，也起到了承上启下的作用。下片由此句的“人杰”不得见容“引发到”骑鲸人去“，由对苏轼一生坎坷际遇的深切同情及愤慨，转入自抒悲感。”几度山花发“写苏轼逝后光阴的流逝，读来不禁让人唏嘘不已，感慨万千。”澹澹长空今古梦，只有归鸿明天“化用杜牧《登乐游原》”长空澹澹孤鸟设，万声销沉向此中“句，表露了作者吊古伤今，消极悲观的人生态度。”我欲从公“三句则语意更加决绝，欲与苏轼仙去，消极出世的思想更加表露无疑。但毕竟仙山难寻，只有徘徊月下，把满腔心事寄于玉箫罢了，故有”三山安在“句结尾。感怀、悲戚、无奈之意萦绕不绝。
该词虽是和韵之作，但作者借景抒情，借古伤今，与苏轼《念奴娇》之壮美相比，却也是别一番氛围和意境。
从《暗香》词前序文可知，《疏影》《暗香》乃同时之作。可能是写了《暗香》之后，意犹未尽，遂另作一《疏影》。前人却说二词难解，《疏影》尤其扑朔迷离，确实如此。我们可以把二首对照来看，《暗香》虽说是咏梅，但并没有对梅花本身作多少描写，而是围绕梅花抒写怀人之情。所怀是他的情人，一个美丽女子。她曾陪同词人折梅月下，也曾和他携手赏西湖。在《暗香》里，玉人是玉人，梅是梅。梅花只是引起词人想念玉人的触发物而已，它本身并没有任何比喻或象征意义。如果把这首词的意思向前推进一层，赋予梅花以人格，就可以翻出另一首词，这就是《疏影》。在《疏影》里，词人时而把梅花比作独倚修竹的佳人，时而把梅花比作思念故土的昭君。既是歌咏梅花，又是歌咏佳人，梅花与佳人融为一体了。
前人多认为该词有寄托。张惠言云：“时石湖盖有隐遁之志，故作此二词以阻之。《暗香》一章，言己尝有用世之志，今老无能，但望之石湖也。《疏影》更以二帝之愤发之，故有昭君之句。”《词选》郑文焯说：“此盖伤心二帝蒙尘，诸后妃相从北辕，沦落胡地，故以昭君托喻，发言哀断。考唐王建《塞上咏梅》诗曰：‘天山路边一株梅，年年花发黄云下，昭君已没汉使回，前后征人谁系马？’白石词意当本此。”（郑《白石道人歌曲》）近人刘永济举出宋徽宗赵佶被掳在胡地所作《眼儿媚》词：“花城人去今萧索，春梦侥湖沙。家山何处？忍听羌管，吹彻《梅花》。”解释说：“此词更明显为徽钦二帝作。”（《唐五代两宋词简析》）以上这些说法都是由词中所用昭君典故引起的。词人说幽独的梅花是王昭君月夜魂归所化，遂使人联想徽钦二帝及诸后妃的被掳以及他们的思归，进而认为全词都是有感于此而作。有人认为这种联想是缺乏根据的。昭君和亲出塞和徽钦二帝被掳诸后妃沦落胡地，根本不伦不类。王建是唐人，他的《塞上咏梅》和宋帝更毫无关系。宋徽宗作《眼儿媚》思念家国，既没有提到王昭君，也就不能肯定白石是用“眼儿媚”的典故。如果不是断章取义，而是联系全篇来看，就不难看出该词主旨在赞美梅花的幽独，写其幽独而以美人为喻，当然最好是取昭君，这是不足为怪的。
“苔枝缀玉。有翠禽小小，枝上同宿。”
范成大《梅谱》曰：“古梅会稽最多，四明吴兴亦间有之。其枝蟠曲万状，苍鲜鳞皴，封满花身；又有苔须垂于青枝或长数寸，风至，绿丝飘飘可玩。”以上几句说：在长满青苔的枝干上缀满如玉的梅花，又有小小的翠鸟在枝上伴她同宿。这是写梅之貌。“翠禽”暗用《龙城录》典故：隋开皇中赵师雄迁罗浮，日暮于松林中遇一美人，又有绿衣童子歌于侧。“师雄醉寐，但觉风寒相袭，久之东方已白，起视大梅花树上，翠羽剌嘈相顾，所见盖花神。月落参横，惆怅而已”。词人明写梅花姿色，暗用此典为全词定下了幽清的基调。
“客里相逢”以下数句写梅花之神：
“客里相逢，篱角黄昏，无言自倚修竹。”
这句递入作者自己。白石是到范成大家作客，在范家看到梅花，故称“客里相逢”；梅树旁边长着竹子，如东坡诗所云：“竹外一枝斜更好”，所以又说“无言自倚修竹”。“倚修竹”暗用杜甫《佳人》诗：“绝代有佳人，幽居在空谷。……天寒翠袖薄，日暮倚修竹。”“黄昏”，暗用林逋《梅花》诗：“暗香浮动月黄昏”。这些融典，都把梅花比作幽居而高洁的佳人。
“昭君不惯胡沙远，但暗忆、江南江北。想佩环、月夜归来，化作此花幽独。”
“昭君”句系用具体的古代美女拟梅花。为何选用昭君，问题很简单，梅花是犯寒而开的，使人很容易想象它是一位在严寒的北方呈现特有丰姿的美人；而昭君正是远嫁匈奴，生活塞外，所以拿她比附。“佩环”句化用杜甫《咏怀古迹》咏昭君村诗句：“画图省识春风面，环佩空归月夜魂。”词人想象王昭君魂归故土化作了这幽独的梅花。为什么用昭君魂归故土之典呢？因为白石咏江南梅花，为了牵合眼前事实，所以用了“昭君不惯胡沙”之后，立即笔锋一转，说昭君是“暗忆江南江北”，而且“月夜归来”以后，便“化作此花幽独”。花和美人合为一体了。上阙分三层写来，用三个典故（翠禽、修竹、昭君句），将三位美人比拟梅花，突出表现梅花，突出表现梅之“幽独”。
下片换了一个角度，写梅之飘落：
“犹记深宫旧事，那人正睡里，飞近蛾绿。”
“蛾绿”，指女子的眉。《太平御览》卷三十“时序部”引《杂五行书》：“宋武帝女寿阳公主，人日（正月初七日）卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不出。皇后留之，看得几时。经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竟效之，今梅花妆是也。”这几句好象写寿阳公主（那人），其实还是写梅花，借一位和落梅有关的美人来惋惜梅花的衰谢。“犹记”，是词人犹记，词人看到梅花遂记起宫廷里这段故事。“深宫”，与昭君无关，更与宋徽钦后宫无关，不可牵强附会。下面又以叮咛口吻说要珍惜梅花：
“莫似春风，不管盈盈，早与安排金屋。”
“盈盈”是仪态美好貌。古诗云：“盈盈楼上女，皎皎当窗牖。”是形容美女风采。此借指梅花。这八字一气。意说梅花开在寒冬，春天本来不去管她；可我们却不要象春风那样。“金屋”用《汉武故事》，汉武帝幼时，他姑母把他抱在膝上，指着女儿阿娇曰：“阿娇好否？”词人用此典表示惜花之愿，意谓不要象春风那样无情，任梅花飘零而不顾，应当及早将她保护。
“还教一片随波去，又却怨玉龙哀曲。”
这是假设口气，“还”是如其、假如的意思，诗词中多有此用法。如秦观《水龙吟》：“名缰利锁，天还知道，和天也瘦。”辛弃疾《贺新郎》：“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”有些注本把“还教”一句讲实了，说“花随波去，无计挽回。”这是因为忽略这个“还”字而误会了词人原意。其实，这是进一步叮咛：如果让梅花随波流去，即使只有一片，那么《梅花落》的笛曲又要再添几分哀怨了。“玉龙”，笛名。因为古乐府《江南异》中有《龙笛曲》，传说此曲奏时声似龙吟，故名。罗隐有诗云：“玉龙无主渡头寒”。笛调有《梅花落》，故李白有诗：“黄鹤楼中吹玉笛，江城五月落梅花。”这里不过是因梅花的坠落而想及《落梅花》笛曲罢了。与象征皇室之“龙”无涉。
“等恁时，重觅幽香，已入小窗横幅。”
这几句仍然是叮咛口吻：等到梅花落尽，枝头上就看不见它了。假如要寻觅它的痕迹，那只有到小窗上的横幅之中──画着梅花的画图，细细欣赏它那幽艳的丰姿了。夏承焘《姜白石词编年笺校》曰：“《唐摭言》卷十载崔橹《梅花》诗：‘初开已入雕梁画，未落先愁玉笛吹。’姜词数句，似衍此二语。”唐圭璋先生也云：“‘等凭时’数句，用崔橹诗，言幽香难觅，惟余幻影在横幅之上，语见沉痛。”这里虽用崔橹诗意而有创新。细揣之下阕口气，梅花尚未凋谢。词人因爱之切，遂一再叮咛，不要使它飘零。叮咛谁呢？不是别人，正是叮咛词人自己，要珍惜之。
综观全词。上片末尾一个“幽”字，下片末尾又一个“幽”字，“幽”就是词人借着梅花所表现出来的美学理想。这和陶潜咏松菊，张九龄咏兰桂一脉相通。如果说这首词有寄托的话，不过是寄托了词人理想的人格，词里虽有孤芳自赏意味，亦不必指摘。不必硬牵合“悯二帝”之事。
二词，是作者集中咏梅名作，作者很满意。据说二词因音节清婉，为范所激赏，于是赠以侍婢小红。姜携小红归吴兴，过垂虹时，在大雪中赋诗云：“自琢新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。”很有些洋洋得意的神气（见《砚北杂志》下）。
该词运气空灵，笔墨飞舞。下片虚字诸如“犹记”、“莫似”、“早与”、“还教”、“又却怨”、“等恁时”、“已入”之类，皆能曲折传神。
关于“清空”的词风，首出白张炎对姜词的概括。但细审张炎《词源》原文，并没有以“清空”概括白石的全部的意思。在张炎看来，“清空”只是白石的一个方面。因为白石多咏物词，咏物容易“留滞于物”以致“拘而不畅”、“晦而不明”，此所谓“质实”，白石咏物而不滞于物，这就是“清空”。张炎在“词要清空，不要质实；清空则古雅峭拔，质实则凝涩晦昧。姜白石词如野云孤飞，去留无迹”这段话之后，还有一段话说：“白石词如《疏影》、《暗香》、《扬州慢》、《一萼红》、《琵琶仙》、《探春》、《八归》、《淡黄柳》等曲，不惟清空，又且骚雅，读之使人神观飞越。”显然，张炎并非一味提倡“清空”；“清空”要以“骚雅”去充实才算词的上乘。张炎又说：“所以出奇之语以白石骚雅之句润色之，真天机云锦也。”可重他所重的不仅仅是“清空”，还有一个“骚雅”。张炎还说：“词以意趣为主，……姜白石《暗香》赋梅云（词略）、《疏影》云（词略），此数词皆清空中有意趣，无笔力者本未易到。”也明明指出白石词不只是“清空”，而且富有“意趣”。只“清空”而无“意趣”，岂不成了一个空架子？可见张炎拈出“清空”来评白石词，但并没有以偏概全地说白石词只是“清空”，论者不可不辨。
可见，以“清空”论白石词不全面，也不合张炎原意。若论白石词风，莫若刘熙载所谓“幽韵冷香”四字，简而言之可谓“幽冷”，他正是以“幽冷”另树一帜，自立于软媚、粗犷之外，卓然成为南宋词坛一大家。
前三句如实描写人人皆有的生活经验，登高可以望远。皇宫苑囿百姓无法进去的，其宅地之广大与建筑之豪华难以想见，但登高可以一目了然。诗人登山也一定看到了老百姓破烂、窄小、拥挤的平民窟，也一定看到了熙来攘往的商店街市，但这些同诗人要表达的主题无关，并且也不是诗人登高所见最突出的印象。因为这些景象不登高也可以看到，故诗人将这些省略不写，单刀直入，开门见山地描写登高望远所得的最强烈的印象：帝王最崔嵬的宫阙殿阁，贵族那如连云般的宅第苑囿。这朴实的描写，为下文抒发感叹作铺垫，或者说是诗人发生感叹的物质基础。
后两句诗人一针见血地指出皇帝、贵族的豪华享乐是建筑在老百姓的血汗之上！为了修建这些宫殿、宅第、苑囿，要花费老百姓多少血汗啊！
《五噫歌》在艺术上的突出成就是：（1）选材上，描写诗人登高所见最强烈的印象，突出主体，删除一切枝叶，非常凝练。（2）结构上，一句紧扣一句，一气呵成。先描写诗人动作：登山，登上高处再回头望（顾瞻），看见“宫阙崔嵬”，感叹“民之劬劳”。如同电影剪辑一样形象、直观、合乎逻辑。（3）语气上，每句结尾都用一个感叹词“兮”，每句终了，又有一个“噫”字停顿，表现出一言难尽、欲言又止、满腹忧愤、无穷悲痛的感情，很有独创性。清代张玉彀在《古诗赏析》中评此诗：“无穷悲痛，全在五个‘噫’字托出，真是创体。”（4）构思上，《五噫歌》即事兴情，并非拼凑字句作文章。何况周颐在《蕙风词话》卷五中说写诗词有“流露于不自知，触发于弗克自已”的情况。梁鸿由于出身家贫，亲自耕织，了解人民苦难，所以看到帝王“宫阙崔嵬”时“弗克自已”，想到人民的苦难，深刻揭示了一种社会现象的本质。