这首词写思念之苦。
词先由凄苦情绪写起。上片第一句，“新寒中酒敲窗雨”，“中酒”意思是喝醉酒，新寒是指寒冷冬季来临前时期，即深秋时节。“残香细袅秋情绪”，意思是说：悲秋的情绪，像一缕残香，细袅如丝，萦绕心头，窗外的秋雨，不断地敲打着窗门，也敲打着他的心扉，这两句表达了词人当时凄苦的心境。他在周围一片静寂中，望着香炉里的残烟，袅袅升起，满腹愁思，只能以酒浇愁。秋风秋雨，萧飒凄凉，搅得人愁怀似醉。“才道莫伤神，青衫湿一痕”。道出了词人心情凄苦惆怅的缘由，正是因为思念心上人。诗人以“酒”、“雨”、“烟”几样景物，构成一幅凄残景象，把抒情主人公愁肠百结、泪洒衣衫的思念之苦，巧妙而又充分地表现了出来。
下片“无聊成独卧，弹指韶光过”。指的是尽管孤枕而眠，弹指间，美好的时光一去不复返，可是思念之心却清清醒醒，他依然还清楚地回忆着春天分手时的情景。词人在这里却将笔锋一转：“记得别伊时，桃花柳万丝。”主人公的眼睛一亮突然眼前出现一派春意融融、情意缠绵的幸福画面。这桃红柳绿的妩媚景色，这如此美好的幸福回忆，与前面的“新寒”、“窗雨”、“泪痕”的惨淡孤寂的情景，形成了强烈的对比。出人意外，令人回味。层层深入地揭示人物思想感情，又以反常的出人意外的感受表现感情的起伏变化，是词人最为熟悉，并且运用最多也最为成功的艺术手法。
全词情思翻转跳宕，屈曲有致，相思之苦表现得哀婉曲折。非有切身的体会，不会写得如此神采飘摇，真实细腻，令人感到一丝怅然。
这首小令，毛晋汲古阁《宋六十名家词》本《后村别调》中题为《感旧》，它是对词人年轻时代一段生活的感怀。
公元1218年（宋宁宗嘉定十一年），刘克庄出参江淮制置使李珏幕府。他到淮东后，见维扬（今扬州）兵不满数千，因而提出“抽减极边戍兵，使屯次边，以壮根本”，但他的建议没有被采纳。第二年春天，金兵果然乘虚而入，犯安濠，攻滁州，南宋朝野震动。刘克庄“在幕最久，得谤尤甚”。滁州围解之后，他就退出了幕府。小令所写的就是这一段生活。
上片通过记梦引出对当年军幕生活的怀念。“酲”，意为病酒，即酒醒后神志不清有如患病的感觉。“毬”即球，又称鞠丸，是古代习武用具，以皮为之，中实以毛，或步或骑，足踏或杖击而争之。词人春酒微醉之后，进入了梦乡。在梦中他又在与战士们快马飞驰，争毬为戏；他仿佛又回到了军营，听到了明月下悠扬的笛声和晓寒中嘹亮的号角声。
从“豪如昨”的自述里，大家不难想见词人当年在军中的豪迈英姿。正如他在《满江红》词中所写：“金甲雕戈，记当日辕门初立。磨盾鼻一挥千纸，龙蛇犹湿。铁马晓嘶营壁冷，楼船夜渡风涛急。”这里写的也是当年的军幕生活，从中可以看出词人的文才武略，和他杀敌报国、建功立业的豪情。正因为这样，他对那一段生活才如此怀念，以至心有所感，形诸于梦。
下片因梦而感旧，表现了无限的感慨。古来成败是难于用言辞描述的，当年词人如果继续留在军中，很难说他就没有建立功勋的希望。然而他当时却一气之下退出了幕府。而今时光流逝，壮志难酬，不免生出“当时错”的悔恨之情。
“铁衣犹在，不堪重著。”这种感慨是真切实在的。在上引《满江红》词中，词人也说：“生怕客谈榆塞事，且教儿诵《花间集》。叹臣之壮也不如人，今何及。”字里行间，流露出功业无成的伤感。
刘克庄一生胸怀大志，盼望着恢复国家统一。他不止一次地表达了这一宏愿：“两河萧瑟憔狐兔，问当年祖生去后，有人来否”（《贺新郎·送陈真州子华》），“问长缨何时入手，缚将戎主？未必人间无好汉，谁与宽些尺度！”（《贺新郎·实之三和有忧边之语走笔答之》），然而词人自己却一生坎坷：“叹年光过尽，功名未立；书生老去，机会方来”（《沁园春·梦孚若》）。南宋王朝也一天天腐朽下去，光复的希望日益渺茫，他只能“凄凉感旧，慷慨生哀”，这是他“却悔当时错”的原因，也正是这篇小令的主旨所在。
刘克庄词，在艺术上豪放雄健，时有直露之病。前人说它壮语足以立懦，雄力足以排奡，又说它“直致近俗，学稼轩而不及者”（张炎《词源》）。这首小令感情豪迈，在表现手法上也不求曲折，而以平直见长，很能体现出他的词作的主要特色。但伤于直露，语无余意，下片又全以议论出之，削弱了词的形象性，这又是它的不足之处。
这首词中以雄健的笔调，营造出纯真爽朗、境界阔大、气度昂扬的词境，抒写了作者的浩逸襟怀。全词气象宏阔，情致高健，堪称苏词中写离别的代表之作。
词的上片写作者与伯固同游庐山的所见所感。起首二句远远宕开一笔，从梦游震泽着笔。“我梦”二字想落天外，神气极旺。千顷白浪翻空摇舞，作者却棹一叶之扁舟，倘徉于这云水之间，显得那么从容自若。动与静、大与小对强烈而又鲜明，真可谓神来之笔，接下去，笔势一顿，借“觉来”二字转到眼前庐山胜景，只见青山蔚然深秀，千峰峭峙，拔地参天。震泽梦游与庐山清赏，虚实交映，相反相成，给人一种瑰丽多变、目不暇给的感觉。“雪浪摇空”，“青壁倚天”，如此奇丽之景，更是令人神往。
然而正当作者陶醉于这种似梦非梦的自然乐趣之中时，一缕悲凉之感却袭上心头，使他又回到了坎坷的现实中来。“此生长接淅”一句是他宦海浮沉的生动概括。“接淅”，本于《孟子·万章下》，此处用典，写东坡一生屡遭贬黜，充满了艰难挫折，这暂时的游赏，难以愈合他心灵之伤。“与君同是江南客”，上应“接淅”，写彼此之飘蓬，下启“飞梭”，言清欢之短暂。“梦中”三句收束前片，说迷离幻象、湖山清景，俱如飞梭过眼，转瞬即逝了。
过片另起一意，写对伯固的勉励。东坡与伯固交谊笃厚，曾叙宗盟，每遇离别，必有所作。只是此词作于衰暮，前程艰险，后会难期，故语气较前沉痛。
苏伯固赴任澧阳，大概也不是愉快的差使，所以东坡要用迁客骚人的典实来慰勉伯固。“明日”两句，点出送别。“挂席”即“挂帆”。扬帆西去，指苏坚的去处。随着西去的征帆，作者心随帆驶，由地及人，联想到那里行吟漂泊过的屈原。“灵均即屈原的别名。
“澧阳兰芷”，这些散发着屈原人格光辉的香草，也因为伟人的逝去而憔悴无华了。“灵均”从反面落笔，映衬与屈原并光辉的品格，二句同时又隐约地流露出希望苏坚追踵前贤，能写出使山川增色的作品来。“君才”以下各句，援引刘禹锡的故实，从正面着笔，写出了对苏坚的期望。写刘禹锡被贬之事，作者即以此鼓励老友，期望他在逆境中奋起，像屈原、刘禹锡那样写出光耀古今的作品来。“君才”二句，充满了期望：你的才华不减梦得，他谪居武陵这样的西南远方，又和你所要去的澧阳同是莫徭聚居之地，到了那边便可接续刘梦得的余风，创作出可与刘禹锡的《竹枝词》媲美的“莫徭新唱”来，让这个寂寞已久的澧浦夷山，能重新鸣奏出诗的合唱，与千古名贤后先辉映。“谁谓古今隔”，语出谢灵运《七里濑》诗：“谁谓古今殊，异代可同调。”东坡略加剪裁，用以煞尾，便有精彩倍增之妙。这首词横放而不失空灵，直抒胸臆而又不流于平直，是一篇独具匠心的佳作。