上片用刘表、王粲事，抒写怀才不遇的郁闷。
“鸡鸣风雨潇潇，侧身天地无刘表。”起句突兀，化用《郑风·风雨》“风雨潇潇，鸡鸣胶胶”之句，“风雨”便象征乱世，“鸡鸣”便象征君子不改其度。这一句是把握词旨趣的关键，没有这一句，就可能把词理解成悲秋思乡，有了这一句，就知道词人表达的是英才思明主的“择木之意”。汉末初平三年，董卓部将李傕、郭汜在长安作乱，大肆烧杀劫掠，百姓遭殃。刘表为荆州刺史，荆州没有战乱，较为安宁，所以很多人到那里避乱，王粲因为跟刘表是同乡，两家有世交，故此去投靠他。所以这里不是一般意义地赞美刘表，而是以王粲自比的延伸。此句重笔描绘出一幅寒冷阴暗、风雨交加、鸡声四起的背景，渲染了一个风雨如晦，看不到曙光的环境，暗示元末社会风雨飘摇，动荡不安。词人感叹天地之大，竟无像刘表那样的人可以依附，流露了他的失路之悲。
“啼鹃迸泪，落花飘恨，断魂飞绕。”杜鹃，又叫杜宇、子规、伯劳、鹈鴂，自从屈原把它写进《离骚》，它就与古典诗词结下不解之缘。它既被用来表现或烘托思归之情，又用作“落花时节的标志”，或者是时序更换的标志。“啼鹃迸泪”和“落花飘恨”用拟人的手法，把词人沉痛悲怨之心披露无遗，杜鹃的啼鸣又隐含了无限的乡愁，引发了下片的怀乡之情。由于连“依附刘表”亦不可能，便感到魂断无依。词人侧身于天地之间， 骋目四望而无栖息托身之地， 其内心之痛苦有如杜鹃啼血。此句不是词人一般意义上对于生命的惋惜，而是他基于事业功名的执着追求。自古仁人志士，总伴有岁时惊心、时序迁流的紧迫感，在看似伤感的表层下掩盖着积极进取的人生动机。
“月暗云霄，星沉烟水，角声清袅。”“月暗”、“星沉”进一步渲染拂晓前天色的阴沉压抑，画角之声也是那样凄凉哀厉，令人生悲。在这里，我们可以强烈地感受到他对时光的执着与敏感。
“问登楼王粲，镜中白发，今宵又添多少。”以王粲自比在前面已提到，而“登楼王粲”是以“登楼”为具体语境，这意味着词人并不是在一般意义上自比王粲，而是有着特定的负载信息。滞留异地、有家难归的思乡之情，施展才华、拯世济物的用世之心，以及日月逾迈、志不获骋的焦虑沉淀在刘基的内心深处，反复出现在其词中，揭示了词人复杂的心理。
下片抒写乡愁，紧承登楼。
“极目乡关何处？渺青山、髻螺低小。”词人极目远眺，不见家乡，只见如髻螺般的远山，横于天边，使人惆怅。那远山挡住了自己梦回家乡的道路，眼望不到，梦魂难飘，此恨怎消？词人把其为朝廷命运担忧，为个人前途而苦苦思索的郁志之弗舒，付之于这句话。
“几回好梦，随风归去，被渠遮了。”以责怨之笔写青山遮梦，意境奇警，更觉深哀。
“宝瑟弦僵，玉笙指冷，冥鸿天杪。”词人万般无奈之下，只有借音乐以表哀思，谁想弦僵指冷，难以成调，最后只能目送飞鸿消失在天边，遥寄乡情。至正十三年，刘基建议捕斩方国珍，上官非但不听，反将其罢黜浙东元帅府都事，羁管绍兴，于是词人发出“千古钟期今已矣，空惨怆，对瑶琴”的深深感叹。同时又是暗用嵇康《赠兄秀才入军》诗“目送归鸿，手挥五弦”（其十四）所表达的理想人格之意及知音不在的感慨之意。
“但侵阶莎草，满庭绿树，不知昏晓。”收束全词，没阶的莎草和蔽日的庭树，使人难辨晨昏，这既是写景，也是世事昏暗，自感前途渺茫的心理写照。照应了“鸡鸣风雨潇潇”，在情感上造成回环往复，增加一唱三叹的摇曳之美。而且，“不知昏晓”实又暗喻元末动荡不安的社会现实。刘基一向以王佐之才自命，意欲澄清天下，礼义治国，然而天下扰扰，何去何从呢？这是摆在词人以及当时所有士人面前的一个难题，此词正是他此时矛盾、困惑心情的写照。
全词以啼鹃、落花、断魂等意象的迭加与组合，托物以寄兴，将忧愤、哀怨、惆怅、彷徨，融于一体，既有思乡之情，写意空灵，造语典雅，用典自然贴切，含而不露放之风。既有思乡之情，又有失路之悲，节奏强烈快捷，如急风暴雨，颇有豪放之风。
这首词写少妇的哀怨。
上片首二句对举成文，境界凄冷，是女主人公周遭的环境，与后面所表现的她内心的凄寂和谐地统一起来。“玉郎”三句，为女主人公的想象之辞，用“玉郎”在外纵情，反衬自己的孤独。
下片二句是上片感情的直接抒发，“春朝秋夜”，喻时日之长。哀怨之深。“少年”二句，痴情反问，曲尽怨恨，而怨愈重，情弥深。
《静女》一诗，向来为选家所注目。现代学者一般都认为此诗写的是男女青年的幽期密约，也就是说，它是一首爱情诗。而旧时的各家之说，则多有曲解，未得其真旨。最早《毛诗序》云：“《静女》，刺时也。卫君无道，夫人无德。”郑笺释云：“以君及夫人无道德，故陈静女遗我以彤见之法。德如是，可以易之，为人君之配。”而《易林》有“季姬踟蹰，结衿待时；终日至暮，百两不来”、“季姬踟蹰，望我城隅；终日至暮，不见齐侯，居室无忧”、“踯躅踟蹰，抚心搔首；五昼四夜，睹我齐侯”之句，则反映齐诗之说，王先谦《诗三家义集疏》遂谓“此媵俟迎而嫡作诗也”。所说拘牵于礼教，皆不免附会。宋人解诗，能破除旧说，欧阳修《诗本义》以为“此乃述卫风俗男女淫奔之诗”，朱熹《诗集传》也以为“此淫奔期会之诗”，他们的说法已经接近本义，但指男女正常的爱情活动为“淫奔”，仍是头巾气十足，与汉儒解诗言及妇女便标榜“后妃之德”同一弊端。
诗是从男子一方来写的，但通过他对恋人外貌的赞美，对她待自己情义之深的宣扬，也可见出未直接在诗中出现的那位女子的人物形象，甚至不妨说她的形象在男子的第一人称叙述中显得更为鲜明。而这又反过来使读者对小伙子的痴情加深了印象。
诗的第一章是即时的场景：有一位闲雅而又美丽的姑娘，与小伙子约好在城墙角落会面，他早早赶到约会地点，急不可耐地张望着，却被树木房舍之类东西挡住了视线，于是只能抓耳挠腮，一筹莫展，徘徊原地。“爱而不见，搔首踟蹰”虽描写的是人物外在的动作，却极具特征性，很好地刻划了人物的内在心理，栩栩如生地塑造出一位恋慕至深、如痴如醉的有情人形象。
第二、第三两章，从辞意的递进来看，应当是那位痴情的小伙子在城隅等候他的心上人时的回忆，也就是说，“贻我彤见”、“自牧归荑”之事是倒叙的。在章与章的联系上，第二章首句“静女其娈”与第一章首句“静女其姝”仅一字不同，次句头两字“贻我”与“俟我”结构也相似，因此两章多少有一种重章叠句的趋向，有一定的匀称感，但由于这两章的后两句语言结构与意义均无相近之处，且第一章还有五字句，这种重章叠句的趋向便被扼制，使之成为一种佯似。这样的结构代表了《诗经》中一种介于整齐的重章叠句体与互无重复的分章体之间的特殊类型，似乎反映出合乐歌词由简单到复杂的过渡历程。
读诗的第二、第三两章，读者会发出会心的微笑，对诗人的“写形写神之妙”（陈震《读诗识小录》）有进一步的感受。照理说，彤见比荑草要贵重，但男主人公对受赠的彤见只是说了句“彤见有炜”，欣赏的是它鲜艳的色泽，而对受赠的普通荑草却由衷地大赞“洵美且异”，欣赏的不是其外观而别有所感。原来，荑草是她跋涉远处郊野亲手采来的，物微而意深，一如后世南朝宋陆凯《赠范晔》诗之“江南无所有，聊赠一枝春”，重的是情感的寄托、表达，不妨说已成为一个具有能指优势的特殊符号。接受彤见，想到的是恋人红润的面容，那种“说（悦）怿”只是对外在美的欣赏；而接受荑草，感受到普通的小草也“洵美且异”，则是对她所传送的那种有着特定内容的异乎寻常的真情的深切体验，那已经超越了对外表的迷恋而进入了追求内心世界的谐合的高层次的爱情境界。而初生的柔荑将会长成茂盛的草丛，也含有爱情将更加发展的象征意义。
第三章结尾“匪女之为美，美人之贻”两句对恋人赠物的“爱屋及乌”式的反应，可视为一种内心独白，既是第二章诗义的递进，也与第一章以“爱而不见，搔首踟蹰”的典型动作刻划人物的恋爱心理可以首尾呼应，别具真率纯朴之美。读完此诗，对那位痴心小伙子的一腔真情，读者必然深受感动。
