杨万里绍兴二十四年进士及第，绍兴二十六年授赣州司户参军，绍兴二十九年调任永州零陵县丞，隆兴元年赴调临安因张浚之荐除为临安府教授，乾道三年赴临安上政论《千虑策》，乾道六年除为隆兴府奉新知县，乾道六年因虞允文之荐除为国子博士，淳熙元年除知漳州，淳熙四年除知常州，皆不在吉水，唯有隆兴二年至乾道二年因其父之病西归吉水及其父逝世为父丁忧与淳熙元年至三年养病期间，居于吉水，故此诗应作于此二时期其中之一。又《诚斋集（江湖集）卷二》有诗《甲申（隆兴二年）上元前闻家君不伏西归见梅有感二首》于本诗之前，《诚斋集（江湖集）卷三》有诗《丙戍（乾道二年）上元和昌英叔李花》于本诗之后，故此诗断然不可能作于淳熙元年至三年养病期间，而只能作于隆兴二年（一一六四）至乾道二年（一一六六），杨万里因其父之病西归吉水及其父逝世为父丁忧期间。
隆兴二年正月，杨万里因其父之病西归吉水。同年八月四日，杨万里之父逝世，杨万里开始了为期三年的丁父忧时期。在此之前，杨万里方才于绍兴二十四年进士及第，开始初次进入南宋官场，并由地方小吏一步步入职京城（因张浚之荐除为临安府教授），这正是一个读书人可以借机施展“齐家治国平天下”的政治理想和实现个人价值的好时机。忽闻其父之病，出于孝道，不得已放弃大好机会，西归故里，这在政治上对于杨万里来说不吝于一个打击。同时，对于杨万里来说，其父之病，在亲情上对于杨万里也不吝于一个打击。然而西归故里吉水之后，同年八月杨万里之父的逝世对于杨万里来说更是一个沉重的打击。根据封建礼法的要求，父母之死皆应为之守孝三年，对于一个适才走上宦途不久，又有一定前途的读书人来说，这三年是极为艰难的，以前在官场上的一切都将归于破灭，一时前功尽弃，极易生出失意之感，对于杨万里来说更是这样。同时，杨万里之父的逝世在亲情上也是一个沉重的打击，古代讲求孝道，父母之死，特别是父亲之死，对于其子女来说是沉痛的，是失怙般的痛楚，这极易造成一种愁苦的心情。
在这般官场失意、亲人离去的愁苦心情中，却又是为友人送别之时，在三江小渡口，杨万里作了本诗。此诗前两句，作者简单描绘了三江小渡口周边的环境，营造了一种送别友人，依依不舍的氛围。后两句，作者直抒胸臆，使用比喻手法将“交情”比做“山溪渡”，并以自然界“风波”象征社会风浪，然后用“不管风波去又来”一句与首句“溪水将桥不复回”进行对比，深刻地表达了全诗的主旨。
李白《南流夜郎寄内》诗道：“夜郎天外怨离居，明月楼中音信疏。北雁春归看欲尽，南来不得豫章书。”这是李白在盼望安陆妻子许氏的来信。“离居”和盼“豫章书”，都足以说明李白已经不是在途中流走了，已经有了一个固定的地址了。这首诗的标题中的“南流夜郎”和诗句中的“夜郎天外”说明这个固定的地点，只能是夜郎。首句中的“怨”字，揭示了诗人内心的悲愤不平。次句言自己身在天外，妻子音信杳疏。最后写北飞的大雁都没有了，仍没有等到妻子的书信。
可知宗氏在白上流途后仍然留在江西，宗璟又何能不陪姊而随李白？“南流”，更可知其不是溯江西去而是向南。时正是在乾元二年春天，按《大唐诏令集》卷八四《以春令减降囚徒制》：“其天下见禁囚徒死罪从流，流罪以下全免”之下有注曰“乾元二年二月”可知，李白正是依此诏免流，时正在洞庭舟中，还没有得闻诏令。
“丁香结”，词牌名，以李商隐“芭蕉不展丁香结”诗句意为名。双调，九十九字。前片九句，五仄韵；后片十句，五仄韵。
“香袅”三句，化用李商隐“客散酒醒深夜后，犹持红烛赏残花”诗意。一“曾”字，点出这是追忆夜赏海棠花。此言词人回忆起从前有一回夜饮醉酒之后，曾经高举着银烛台去夜游花园，观赏那红艳艳的海棠花。只见海棠树在烛光中摇曳，满树红花香气袭人，令其心身俱醉矣。“浓醉”，并非只是醉酒，也是被花所醉也。“正锦温”两句承前，再记旧事。言在海棠开花的日子里，主人家使用了锦障来保护海棠，由于措施得力，使海棠花开得更加茂盛。词人说：我也曾看到燕儿穿插在梨树等开着白花的花枝之间，由于那是任其自然，所以使白花瓣纷纷地被燕儿碰撞下来，以致铺满了庭前台阶。两下对照，足见主人对海棠花是情有独钟。“马嘶”两句，回归现实。言秋风侵肌肤，激醒了梦中正在送客归去的词人，发现自己原来仍是留在故居的园子里。“吴霜”两句，言吴地的秋霜随着晨曦来到这故园中，使词人的头脑更加清醒，这才知道，刚才的一次游园赏花，只不过是自己的一场恋花梦罢了。
“还似”六句，以人喻花也。“环儿”，杨玉环，字太真。词人化用白居易《长恨歌》中“忽闻海上有仙山，山在虚无缥缈间，……其中绰约多仙子，中有一人名太真……”诗句意境。言眼前的海棠花还好像是那生不逢时的杨玉环。由此，词人又生出种种幻觉：他仿佛登上了海雾缭绕中虚无缥缈的仙岛上，唤醒了脸带微笑，光艳照人的处在半睡半醒中的杨玉环。发觉玉环她微启朱唇，似在诉说她的生不逢时的身世。“帘外”两句，写现实中的景色。词人说：从室内透过帘子观看庭园中的夜景，只见淡月高挂空中，月色朦胧之中发现过去我的爱人曾荡玩过的秋千架如今仍旧竖在那里。见物如见人，秋千是爱人用过的旧物，现在她（指苏妾）虽然离去，但见到昔日的旧物，词人总会立刻想起她来。这不能不感到哀伤。梦窗忆妾词中多处提到秋千，如《风入松》：“黄蜂频扑秋千索，有当时、纤手香凝”。可见园中的秋千是实有其物。“怀春情”两句，言词人面对着海棠树，缅怀起旧日繁花似锦的盛况，以及自己与爱人两情交好的欢愉日子，更增加了一重相思矣。