这首诗，抒发了诗人旅途中所感受到的愁情。诗的前两句以远视角度写京口的地势，视野开阔，境界壮丽；三四句写江口吹起大风，涌起如山白浪，愁杀了想要渡江的人们。全诗四句，都写得平易质直，明白如话，有襄阳民歌风味。
诗是由题中之“望”而展开的，首二句以工整的对仗形式，写出孟浩然站在扬子津眺望南岸京口的地势。主要是从京口的北固、夷山二山来进行描述。北固山在镇江之北约一里，由于诗人是在江北南望京口，故以“临”字写出二者关系。而夷山在镇江以东约九里，诗人隔江相望，只隐约可见，故想象其绵延至海滨，以“近”字点刷山之态势，颇具动态感与延伸感，给人以艺术的联想。而那个方向又是诗人将去的处所，从中透露出他的几分企盼之情。二句中涉及到与京口有关的三个地名，且其中山名有二，然并不觉冗赘，显得十分自然贴切。二句以山为对象，展现了京口的粗略地理位置。
以上两句主要写远望之山，紧接一句，则写近望之江。随视线的移动，目光投视在大江之上，只见江风阵阵，白浪滚滚，显出一种奔涌气势。此句与前二句形成动、静对比，于动中将波翻浪卷、风声水声，分别触发人的视、听感觉，产生能影响人的官能感受的强烈效果。所以，最后一句之始，便以“愁”字作为一种心理回应，作为由听、视觉转换到感觉的审美活动的结果，表现出诗人见此物象而生发的特定心境，自然地由景入情。这里的“愁”，并非一般的乡愁、思愁、游子之愁，而包含着更深一层的意蕴。诗人久隐山林，年届四十始应试，结果不第而归，充满了难觅知音、厌倦京洛、意欲归隐的复杂感怀。这个“愁”字，除乡愁之外，还隐隐含藏着一种失意之愁。那浩浩，长河，滔滔江流，是诗人行程中的险途。同时，也可能又暗喻那使诗人“愁杀”的仕途上的阻隔。“渡头人”展现了忧郁愁苦的诗人自我形象，在结构上，又形成掉领全诗的特殊格局。
全诗以题中之“望”作为基点，写了望中之景与望中之愁。其中，诗脉的条理和情感的逻辑十分清晰。以“望”起，望山（静态）、望江（动态），由此引起“愁"，从主体对客体的审视中，展示诗人心绪。情景弥合无间，意境悠远深厚，语言平实清淳。
王维有诗《别弟缙后登青龙寺望蓝田山》：“陌上新离别，苍茫四郊晦。登高不见君，故山复云外。远树蔽行人，长天隐秋塞。心悲宦游子，何处飞征盖。”与这首《观别者》诗同一机杼。只是这首《观别者》写法上很别致。它借陌上人的惜别，来表现自己的宦游之悲。
青青河畔，杨柳陌上，依依别离。似有“青青河畔草，郁郁园中柳”之风，又宛若“杨柳依依”之韵，离别之境，自然而现。燕赵之地，多慷慨悲歌之士，“爱子”一游，或为生计，或为功名。尚有高堂，已是老亲，又怎舍得弃高堂于不顾呢。一“爱”字，一“老”字，各种情境，只有画中人懂得。心念老亲，然生计所迫，远游原是那般无奈；此行远去，尚不知明天深浅，自然又有新的忧愁升起。此番远游，归期难料，然心中那个“孝”字，又该如何书写。切切转向兄弟，满腔的心思，托付于手足之上；依依而望，对父母的牵肠挂肚，都诉诸四邻。都门帐饮，饮毕做辞，心底仍是万千不舍，一一惜别那熟悉的脸庞。同伴早已动身，飞奔而去，再停留怕是要追赶不上，只得挥泪阔别，迈向前方，而那转身的瞬间，早已是两行滚烫的泪花。转眼间，已然望不见“车徒”，唯留下滚滚的行尘，淹没了远去的身影，那远眺的双眸，目送着远方消逝的身影，早已是老泪纵痕。真是可怜天下父母心。“吾亦辞家久，看之泪满巾。”一句拉回现实，原来诗人只是一旁观者，大有“同是天涯沦落人”之感，内心的触动，亦随着飘扬的尘土，沾湿了衣襟。
诗中画面，在古代并不少见，诗词之中亦不乏这样的诗篇，然右丞笔下的画面，却是那般情深。至亲别离，肝肠寸断，然生活所迫，又无可奈何。历史画卷中，重复上演了多少幕。不同的朝代，不同的主角，不变的却都是那份难以割舍的情致，亲情、友情、爱情，一幕幕，一出出，在时空的帷幕里掀起层层浪花。
上阕以“传情入景”之笔，抒发男女间的相思之苦。作者借“移情”笔法，赋予视野中的客观景象以强烈的主观情感，使天边新月、枝上红豆都染上别离相思的情愫。“新月曲如眉，未有团圞意”，明为写月，实则喻人，作者以眉比月，正暗示出相思人儿因不见团聚而双眉紧蹙，郁闷不欢的愁苦之态。“红豆”本是相思的信物，但在离人的眼里却是贮满了忧伤，令人见之落泪。一弯新月，数枝红豆，词人撷取传统的寄寓人间悲欢离合、别离思念之情的两种意象，正表达出对爱人的无限深情和思之不得的痛切缺憾。
就内容而言，下阕为上阕之顺延；就感情的“走向”而言，二者又有着微妙的差异。如果说上阕中写相思还只是借助于意象的寄托，情感的附着还比较虚幻，词中的情绪基调也是一种充满残缺感的低沉．那么下阕中的情感就相对地落到了实处，词中流露着的、是充满希冀的向上的基凋。“终日劈桃穰，仁儿在心里”，一语双关，看似百无聊赖的行为，正寄托着主人公对心上人丝丝缕缕的情爱和日复一日的期盼。“两朵隔墙花，早晚成连理”更表明对爱情的充满信心，尽管花阡两朵，一“墙”相隔，但相爱的人儿终将冲破阻碍，喜结连理。整首词写得情致深长，淋漓沉至。
这首词在艺术上的一个显著特色，就是极其自然地运用了南北朝民歌中的吴歌“子夜体”，以下句释上句，托物抒情，论词家评曰：“妍词妙喻，深得六朝短歌遗意。五代词中希见之品。”
