首联写实景。梅子成熟时，正是江南晚春季节。阴雨绵绵，大地苍茫一片，这梅雨，有时一下就是十几天，甚至一月余。在这样的季节里，一个长居江南的人也会感到愁闷，更不必说是“俟罪非真吏”的流放囚徒了。对这梅雨中的沉闷更加不适应，更是愁上加愁。作者在这一联写“苍茫”的梅雨，就给诗定下了“忧愁”的基调，这“忧愁”是沉沉地压在诗人的心头，挥不去，驱不散，化不开。颔联写永州之荒凉，夜里能听见猿猴悲啼，早晨被远处的鸡声惊醒，皆言人烟稀少。愁与梦，更是诗人不得志的心态写照。颈联写天气景象，一片朦胧晦暗，恰好是诗人此时境遇的象征。尾联用典。陆机诗：“京洛多风尘，素衣化为缁”，谢朓诗：“谁能久京洛，缁尘染素衣”。字面写白色的衣服变成了黑色，但不是京城尘埃所染，而是边城气候。言外之意却是从此入京无份了——政治前途何其渺茫，心里必定愁苦。
这首诗运用象征手法，借苍茫细雨来抒发作者无边无际的思乡忧愁；蒙蒙、沉沉的细雨，就是作者那深深、浓浓的思乡之情。作者借景抒情，情随景生，景随情移，情景交融。诗中的一个“愁”、一个“梦”，点化了作者的写作意图，把情与景紧密联在一起，是有独特沉郁的风格。
每到暮春时节，河堤、池边、小径旁、庭院里，总可见翠柳低垂，风吹柳絮满天轻盈起舞，碧绿的柳条不断地轻扬起柳花，总是别有一番精致与情趣。古今文人墨客，也总吟咏这柳花，韵味多多。
柳花俗称柳絮，又叫杨花。在春芳殆尽的晚春，柳絮似雪，无根无依，随风荡扬，引起了诗人们的联想和感概，表达着不同的感情。折柳赠别是我国古代的一种行旅风俗，此风俗形成于秦汉。著名于西安市东郊的灞水上的灞桥，汉人送客至此，折柳赠别。这里有“灞柳风雪”之称，已列入“关中八景”。
在古代文人墨客的诗词歌赋，以及人们日常生活的特别情境当中，总有折柳相送的场景细节。于是，古人的诗词歌赋中就少不了“歌咏折柳”的意义。
刘禹锡这组诗一反前人咏柳的格调，诗中写出了柳花的品格和精神。这是由于刘禹锡参与变法革新失败后，遭遇贬谪，他借题发挥，抒发自己壮志难酬的悲愤。他把柳花写得那么高尚，那么多情。
“浮云护月，未放满朱扉。”描写秋夜景色。化用杜甫诗：“明月生长好，浮云薄渐遮。”（《季秋苏五弟缨江楼夜宴》）以点明秋夜。作者翻出新意，说“浮云”为了“护月”，轻轻将月亮遮住，浮云似有意怜惜明月，不让她的光辉全部洒满朱扉。这一层朦胧黯淡的景色与词中主人公怀人伤感的心情是一致的。
“鼠摇暗壁，萤度破窗，偷入书帏。”两句对仗，上句是耳闻之声，下句是目睹之景，暗壁、破窗，一派贫居陋巷的潦倒景象。鼠摇、萤度，烘托室内寂静无人，引起词中主人公一种凄清幽独的感觉。“偷入书帏”系化用唐代诗僧齐己《萤》诗：“夜深飞入读书帏。”用一“偷”字，说明萤是在不知不觉中进入书帏的。万籁寂静之夜，词人在陋室之中所闻所见，用以烘托环境之寂寞、萧索。
“秋意浓，闲伫立，庭柯影里。”用内转之笔，点出时令，并入情。至此，词中主人公才正式露面，词中主人公在幽寂的、静得怕人的室内再也呆不下了，只好步到中庭，悄立树阴，忽觉襟袖之间一阵好风吹来，顿觉秋意已浓了。“里”字同部上声叶韵。
“好风襟袖先知。”系套用杜牧《秋思》诗中“好风襟袖知另加一“先”字，就不只是写襟袖而且是写人对风的敏锐感觉。空间已由室内转向室外。词中主人公当此深秋，独自悄立闲庭，“尽日伫立无言，赢得凄凉怀抱。”（柳永《满朝欢》）怀人之念，油然而生，上片结拍，情景交融，然秋宵夜永，独立庭心，逗出怀人契机。由此引入下片。
“夜何其。”借用《诗经·小雅·庭燎》“夜如何其”的诗句，“犹问夜已到何时，委婉曲折道出他夜深无眠。”“其”是句尾助词。这是作者设问：夜已经是什么时候了呢？暗示他独自悄立树阴，因怀人而夜不成寐。秋水伊人之感，也如晏几道词“梦入江南烟水路”（《蝶恋花》）一样，他所怀念的人也在山重水复的江南。
“江南路绕重山，心知谩与前期。”第一句写景，接着入情。美成所怀念之伊人，乃在江南重叠山峦之间，旧游之地，历历在目，想去寻找呢，又担心“行尽江南，不与离人遇。”（晏几道《蝶恋花》）；次句直抒胸臆：当时预约重逢的前期是徒然的，现在由于岁月推移，人事变化，恐怕已难于实现了。写到这里，似乎话已写尽，忽然看到恋人的旧时书信宛然在目，又触发旧情，引起新愁。
“奈向灯前堕泪，肠断萧娘，旧日书辞犹在纸。”“奈”，无可奈何之意”；“堕泪”非只今夜事，前时已然，亦包括今夜。“泪”字韵押同部去声。先写“堕泪”，再补写为何“堕泪”。“向灯前堕泪，肠断萧娘。”典出杨巨源《崔娘》诗：“风流才子多春思，肠断萧娘一纸书。”唐时以萧娘为女子之泛称，如将萧郎作为男子的泛称一样，并不指固定的人，如元稹诗：“揄扬陶令缘求酒，结托萧娘只在诗。”白居易诗：“风朝舞飞燕，雨夜泣萧娘”。这首词中的“萧娘”当然是指词中主人公的恋人。旧时“萧娘”书信一行行，一字字，分明写在纸上，读来令人肠断，睹物思人，不觉伤心落泪，这就是“旧日书辞犹在纸”所引起的感情激荡。他想到现在要是能和她再通书信的话，那虽不能见面，也可鱼来雁往，互诉相思，也是一种安慰。“纸”字韵押同部上声。
“雁信绝，清宵梦又稀。”结句低欲绝。虽想重通音问，但她“山长水阔知何处？”（晏殊《蝶恋花》）鱼沉雁杳，已够伤心，但若能常在梦中相逢，岂不也可聊慰相思之苦？在感情上得到某种补偿，这是他最后的幻想。但偏偏连梦也很少做，真是“梦魂纵有也成虚，那堪和梦无。”（晏几道《阮郎归》）他的要求逐步降低，由想见面降到只求通信，由求通信降到只求梦中想会也可以，但他的相思强度却逐步升高，直到连梦里相逢也难办到时，则最后的，最起码的希望也破灭了时，不免柔肠百结，低回欲绝，陷入了刻骨相思、彻底绝望的境地，抒情至此达到高峰，突然歇拍，余意不尽。
这首词由写景到抒情，由室内到室外，时空结合，层层递进，感情愈趋强烈，结构谨严，曲折多致。
这首词有一段颇具传奇色彩的本事：“秦少游寓京师，有贵官延饮，出宠妓碧桃侑觞，劝酒惓惓。少游领其意，复举觞劝碧桃。贵官云：‘碧桃素不善饮。’意不欲少游强之。碧桃曰：‘今日为学士拼了一醉！”引巨觞长饮。少游即席赠《虞美人》词曰（略）。合座悉恨。贵官云：‘今后永不令此姬出来！’满座大笑。”（《绿窗新话》卷上）
是否真有此“本事”，不得而知。但它对理解此词的蕴意、寄托却颇有启发。生于非地的一支碧桃，在乱山深处孤独自开，不被人赏，那正是美人命运的象征。
“碧桃天上栽和露，不是凡花数。”首句化用唐诗人高蟾《下第后上永崇高侍郎》：“天上碧桃和露种，日边红杏倚云栽”语。先声夺人，高雅富丽。那是只有天宫才可能有的一株碧桃啊！又况和露而种，更呈其鲜艳欲滴之娇情妍态。如此光艳照人，自然不是凡花俗卉之胚数。词人从正、反两面对其褒扬至极。“不是”二字颇耐人玩味。诗歌理论家们常常强调中国诗词在不用系词的情况下所取得的成就，并认为这种成就正是得益于系词的缺失。其实，这并不完全正确。系词的出现，从语法角度看，它表示的只是两个词之间的等同，但当其运用于中国古典诗词之中时，它却传达出某些与这种等同相抵触的言外之意，换言之，“是”暗含了“不是”或“也许不是”，“不是”又暗含着“已经是”或“然而却是”，以其内在的歧义达到一种反讽的陈述。“不是凡花数”越是说得斩钉截铁，越是让人感到隐含有不愿接受的现实在。事实正是如此：“乱山深处水萦回。”一“乱”一“深”，见其托身非所、处地之荒僻。尽管依然在萦回盘旋的溪水边开得盈盈如画，“可惜一枝如画为谁开？”没人欣赏没人问，美又何然？也许可以保持那份高洁与矜持，然而总是遗恨！从而表现出碧桃不得意的遭遇和寂寞难耐的凄苦心境。杜甫有：“桃花一簇开无主，可爱深红爱浅红？”，陆游有“驿外断桥边，寂寞开无主。”意蕴与此略似，而此篇吟咏之深沉过之。杜诗、陆词皆正面点出花之“无主”，而秦词只以“为谁开”的探询语气，将“无主”之慨妥婉出之，音情更显得低徊摇荡。
上片以花象征美人，然着笔在花。高贵不凡之身无奈托于荒山野岭，盈盈如画只是孤独自开，洁爱自好也难禁凄凄含愁，款款妙笔传其形神兼备。
下片始转写美人。前二句见其惜春之心。微微春寒，细雨霏霏，这如画一枝桃花更显出脉脉含情。然而也许女主人公的忧虑太深重了，春天宜人的风物也很快从她忧伤的目光底下滑过去，终于发出了“不道春难管”的一声伤叹。是啊，无奈春光不由人遣，无法把留。它已经是“寂寞开无主”了，有何人来怜爱它呢？到了明年此时，它是否还是“依旧笑春风”呢？叹之、怜之、伤之。伤春也是自伤。即如此般芳洁光艳，终是青春难驻，年华易往！尾末两句写惜别。“为君沉醉又何妨。”难得知音怜爱，却又要匆匆行别，为报所欢，拼却一醉，应是理所为然，何况更是欲借以排遣愁绪。醉意恍惚中也许能减却几分离索的凄凉吧！可是转念一想：“只怕酒醒时候断人肠。”如今一醉颜红，自然是容易的，然而，酒醒之后呢？心爱的人儿不见了，不是更令人肠断？不，不能沉醉，哪怕只是一起度过这短暂的离别时分也是好的啊！沉醉又不能沉醉的矛盾以“只怕”二字委婉出之。“何妨”是为了他，“只怕”也是因为他，惜别之情深自见。
全词情感发展万转千回，深沉蕴藉。词情亦进亦退，亦退亦进地委婉曲折地前进，每一份情感，都紧紧地跟随着它的否定：“不是凡花数”却是凡花命；乱山深处“一枝如画”，依然无人赏识；“轻寒细雨”，风物宜人，又恨留春不住；为君不惜一醉颜红，又怕酒醒时候更添愁，只好任凭愁来折磨她了。最后，在“断人肠”的怨叹声中词情戛然而止，收到了凄咽恻断的艺术效果。
词作在艺术表现上运用的是传统的香草美人的比兴手法。花，为美人之象征，在美人身上，我们又不难看出词人自身的影子，亦花亦美人亦词人。词人本是一位“少豪俊，慷慨溢于言辞”（《宋史·秦观传》）的才俊之士，却不为世用，仕途抑塞，历尽坎坷，自然是满腹怀才不遇的不平。然而在那埋没人才的社会里，这不平，向谁去诉说？诉说又有何用？只好“借他人酒杯，浇胸中块垒”。于是当词人为美人的命运深情叹咏的时候，他其实正是在寄寓身世，抒自身怀抱。也正是词人身世之感的打入，使得此词的意义大大超越于这则“本事”。词心所系，寄托遥深，乃是香草美人手法极其成功的运用。全词处处紧扣，而又不着痕迹，极尽含蓄委婉之致，表现了精湛的艺术技巧。读者可知，骚赋之法，“衣被辞人，非一代也”。