石苍舒字才美（苏轼诗集作“才翁”），长安人。擅长草书、隶书书法，人称得“草圣三昧”。苏轼由开封至凤翔，往返经过长安，必定到他家。1068年（熙宁元年），苏轼凤翔任满还朝，在石家过年。他藏有褚遂良《圣教序》真迹，堂取名“醉墨”，邀苏轼作诗。苏轼回到汴京，写了这首诗寄给他。
苏轼是大书法家，有多篇诗谈到书法。像《凤翔八观》里的《石鼓文》、《次韵子由论书》、《孙莘老求墨妙亭诗》和这首《石苍舒醉墨堂》，都是脍炙人口的。那几首诗都涉及论书，而这首诗纯粹从虚处落笔，尤其特殊。
这是苏轼早期的七古名篇。他后来的七古中常见辩口悬河、才华横溢的特色，这首即是这种特色早期成熟的表现。堂名“醉墨”就很出奇，诗也就在这名字上翻腾。
起首明要恭维石苍舒草书出众，却偏说草书无用，根本不该学。这种反说的方式前人称为“骂题格”。
第一句是充满牢骚的话。这些牢骚是和苏轼那段时期的感受分不开的。在凤翔的前期，知府宋选对他很照顾。后来宋选离任，由陈希亮接任。陈希亮对下属冷冰冰的，又好挑剔，甚至苏轼起草的文字，他总要横加涂抹。苏轼对此很不满，在诗里也有所表现，如《客位假寐》。苏轼到了京城，正值王安石为参知政事，主张变更法度，苏轼也不满意，以致后来因此而遭放逐。这时虽未到和王安石闹翻的地步，但心里有牢骚，所以借这首诗冲口而出。这句话表面上不怎么样，但把“忧患”的根源归于“识字”，是有点惊人的。至于“忧患”到底何在，作者却一点即收，使读者自己领会。古人轻视识字的，要数项羽最有名气。他认为字不过用来记记姓名，不值得学（《史记·项羽本纪》）作者巧妙地用了项羽这个典故而不落用典的痕迹。开头说，识字本是多余的事，更何况认草字；写草字，又写得龙飞凤舞，让人打开卷子一看惊叹不己，那就更不对了。“惝恍”二字形容草书的变化无端。“令人愁”明贬暗褒。这两句紧紧呼应下文“兴来”二句。这四句破空而来，合写两人而侧重对方。
五六二句从诗人到对方，在章法中是转换之处。苏轼是书法家，《次韵子由论书》一开始就说：“我虽不善书，晓书莫如我。”用“我尝好之”对比“君有此病”，也是明贬暗褒。“病”指其好之成癖，暗伏对方草书功力之深，引出下面六句正面点明“醉墨”的旨趣。七八两句把《庄子》两个篇名用来赞美对方草书功力之深。九、十两句正面点明以“醉墨”来命名的用意，十一、十二两句又用柳宗元的比喻回应“君有此病何能瘳”，看似批评，实是夸奖。孔子说：“知之者不如好之者，好之者不如乐之者。”乐之不倦，造诣必深。下面四句即是正面赞美。这四句极有层次，首句总提，次句暗用前人“笔冢”（如王羲之、智永、怀素等）的故事写其用力之勤。接下来写其造诣之深，这是用力之勤的结果。这两句又和篇首“神速”句呼应，一正写，一比喻。条理井然，语言飞动。
“我书”四句回到诗人自己，呼应上文“我尝好之”句。诗人先谦称自己的书法“本无法”，即不合规矩，“点画”句和“惝恍”句相应。接下两句反问石苍舒为何对他的书法如此偏爱，表面上是诗人自我否定，实有自负书法之意。如果正写就显得乏味，而且易流为诗人的自我吹嘘，用反诘语气来表现，供人回味，深得立言之体。怀素说：“王右军云，吾真书过钟而草不减张。仆以为真不如钟，草不及张。”“不减钟张”句即翻用这个典故赞美石苍舒。汉末张芝（伯英）和罗晖（叔景）、赵袭（元嗣）并称，张伯英自称：“上比崔杜不足，下方罗赵有余。”（见《晋书·卫恒传》）“下方罗赵”句即正用此典以收束“我书”。张芝人称“草圣”，《三国志·魏书·韦诞传》注说，张芝家里的衣帛，必定先用来写字，然后才染色做衣服。他临池学书，每天在池里洗笔，池水都成黑色了。结尾两句，诗人又反用此典回应篇首四句，既点到了石苍舒，又点到了自己。这四句都用写字的典故，出神入化而又紧扣主题。
这首七古体现出苏轼的作诗本领。赵克宜评价说：“绝无工句可摘，而气格老健，不余不欠，作家本领在此。”所谓不余不欠，就是既把题意说透，又没有多余的话。这正是苏轼风格的特色。善于在别人难于下笔之处着墨，把叙事议论抒情完全熔为一炉。语言形象生动，结构波澜起伏，正说反说，忽擒忽纵，意之所向，无隐不达。如同天马行空，去来无迹；细加寻绎，却又纲举目张，脉络分明。正如作者所说的画竹之妙：“交柯乱叶动无数，一一皆可寻其源。”（《王维吴道子画》）至于使用典故，更是信手拈来，头头是道，体现了作者广博的学识。
苏轼对于书法技艺的看法是「由技入道」，追求无意的境界，但此一境界必须由积学勤练而得，诗中有「堆墙败笔如山丘」、「兴来一挥百纸尽」便是积学勤练的过程，「我书意造本无法」则是所达到的境界。《苏轼文集》卷六十九〈评草书〉：「书初无意于佳，乃佳耳。
草书虽是积学乃成，然要是出于欲速。古人云：『匆匆不及，草书』，此语非是。若『匆匆不及』，乃是平时亦有意於学。此弊之极，遂至于周越、仲翼，无足怪者。吾书虽不甚佳，然自出新意，不践古人，是一快也。」最足以作为证明。
诗题曰《竹窗闻风寄苗发司空曙》，诗中最活跃的形象便是傍晚骤来的一阵微风。“望风怀想，能不依依”（李陵《答苏武书》）。风，是古人常用来表示怀念、思恋的比兴之物，“时因北风，复惠德音”表现了对故友的怀念，“故马依北风，越鸟巢南枝”又为对故园的思恋。又，风又常用以象征美好、高尚。孟子云：“君子之德，风也。”因风而思故人，借风以寄思情，是古已有之的传统比兴。此诗亦然。这微风便是激发诗人思绪的触媒，是盼望故人相见的寄托，也是结构全诗的线索。
诗从“望风怀想”生发出来，所以从微风骤至写起。傍晚时分，诗人独坐室内，临窗冥想。突然，一阵声响惊动了他，原来是微风吹来。于是，诗人格外感到孤独寂寞，顿时激起对友情的渴念，盼望故人来到。他谛听着微风悄悄吹开院门，轻轻吹动竹丛，行动自如，环境熟悉，好像真的是怀想中的故人来了。然而，这毕竟是幻觉，“疑是”而已。不觉时已入夜，微风掠过竹丛，枝叶上的露珠不时地滴落下来，那久无人迹的石阶下早已蔓生青苔，滴落的露水已渐渐润泽了苔色。这是无比清幽静谧的境界，无比深沉的寂寞和思念。可惜这风太小了，未能掀帘进屋来。屋里久未弹奏的绿琴上，积尘如土。诗人说：风啊，什么时候能为我拂掉琴上的尘埃呢？结句含蓄隽永，语意双关。言外之意是：钟子期不在，伯牙也就没有弹琴的意绪。什么时候，故人真能如风来似的掀帘进屋，我当重理丝弦，一奏绿琴，以慰知音，那有多么好啊！“何当”二字，既见出诗人依旧独坐室内，又表露不胜埋怨和渴望，双关风与故人，结出寄思的主题。
全篇紧紧围绕“闻风”二字进行艺术构思。前面写临风而思友、闻风而疑来。“时滴”二句是流水对，风吹叶动，露滴沾苔，用意还是写风。入幌拂埃，也是说风，是浪漫主义的遐想。绿琴上积满尘埃，是由于寂寞无心绪之故，期望风来，拂去尘埃，重理丝弦，以寄思友之意。诗中傍晚微风是实景，“疑是故人”属遐想；一实一虚，疑似恍惚；一主一辅，交织写来，绘声传神，引人入胜。而于风著力写其“微”，于己极显其“惊”、“疑”，于故人则深寄之“悠思”。因微而惊，因惊而思，因思而疑，因疑而似，因似而望，因望而怨，这一系列细微的内心感情活动，随风而起，随风递进，交相衬托，生动有致。全诗构思巧妙，比喻维肖，描写细致。可以说，这首诗的艺术魅力实际上并不在以情动人，而在以巧取胜，以才华令人赏叹。全诗共用了九个动词，或直接写风的动，或因风而动，如：惊、思、开、动、疑、滴、沾、入、拂。但又都是以“寄（思）”为暗线的，如影之随形，紧紧相连。这正是诗人的匠心所在，也是此诗有极大的艺术魅力的重要原因之一。
本诗可分为五段。第一段写天马的神峻，诗人以此来比喻自己非凡的才能。头一句首写出天马的不凡来历。天马并非产于中土，传说天马出产在西域月支国的山洞中。月支、大宛等国，俱在新疆伊犁河和苏联伊塞克湖一带，故在汉人的眼中，那就是“西极”。这匹天马的背上的毛色就象虎皮的花纹一样，它长着飞龙的翅膀，形象更加神奇。接着，诗人描写天马驰奔的神姿：它嘶声响彻青云，跑起来鬃毛象绿发一样飘荡；它的双目之上兰筋突起，权骨奇异，飞奔起来霎时间就不见了踪影。它从神话中的昆仑山上腾跃而起，跨越了西极的千山万水，四蹄生风，无一闪失。它飞奔的神速简直令人不敢相信。鸡鸣时它还在北方的燕地（北京、河北、辽宁一带）刷洗鬃毛、下午申时（约为三、四点钟）已经奔驰到南方的越地（浙江地区），在那里安详地吃草。它奔走的速度真如电闪流星，一闪即过，使人们来不及看清它的身影，它就消失得无影无踪了。这里诗人以描写天马的神异来喻自己的卓越才能。对于自已的才能，李白一向是非常自负的，甚至于在不了解他的人看来，简直是说大话。而了解他的人，都称他有王霸之才，堪为帝王之佐。
第二段，写天马也曾有过“跃天衢”、“照皇都”的得意时刻。以此来比喻他在天宝初在长安待诏供奉翰林的一段宠遇。在天马得意的时期，它仰头呼啸，扬蹄飞奔，象飞龙似的。它的眼睛象长庚星一样的明亮，它的胸脯，两块肌肉鼓鼓的，象一双鸭子一样丰满，扫尾迅似流星，昂头犹如乌鹰，口喷红光，膊出汗血，是何等的骏健精神。它曾和天子御厩中的龙马一起在长安的大道上并驾齐驱，头上的金羁络头套在月一样丰满的两颊上，金光闪耀，影照皇都。它逸然自得，威风凛凛，声传九州。一时间，它的身价倍增，即使是白璧如山，价值连城也换不去这匹天马。再回头瞧瞧那古代曾名贵一时的骏骥紫燕，相比之下，那紫燕竟笨得象条驴！诗人天宝初年的恩宠和身价，就是透过这样的描绘给反射出来的。
第三段写天马被丢弃冷落的情状。它虽然依恋君王的车驾，不忍离去，但是已得不到君王的爱怜，只好腾跃惊矫，四方奔驰。象浮云一样飘荡万里。回首遥望天门，再也逢遇不到象寒风子那样识马的人，会用它这匹周穆王的千里马“逸景”的后代。天马的这种遭遇与李白逐出长安后的情况，何其相似。
第四段写天马的晚年。它拉着盐车，仰望青天，那天上的白云是多么悠闲自在，它自己却忍辱负重，向着陡峭的山坂攀登，真象是倒行逆施一样困难。抬头看，前面的丘陵连绵，道路遥远而没有尽头。红日西坠，天色渐晚。它想起了古代的伯乐，曾经抚摸着蹄折胫断的骏马，哀伤它少尽其力，老了而被弃。这匹遭难的天马，正象征着李白晚年因永王事件而遭难的悲惨处境。
最后一段，写天马希望能够遇到象田子方这样的仁人，同情它、起用它。田子方是战国时的仁人。一次，田子方在路上遇见了一个人赶着一匹老马，问他要干什么，那人回答说，这是他主人家的一匹马，因老而无用，要牵出去卖掉。田子方说：“少尽其力而老去其身，仁者不为也。”就掏钱将这匹马买下了。李白所需要的正是这种同情和理解。若不被理解和同情，其实就是有昆仑山上的琼草玉禾，也不能疗救自己的痛苦，这匹天马的遭遇，就象是五月的桂枝遭到了意外的严霜摧打，它有着无限的冤屈私不平。它希望有象田子方这样的识才仁人，能够把自己献给穆天子。虽然老了，已不能驾车奔驰，但是，在王母娘娘的瑶池盛会上，当一名舞马总还是可以的。严霜五月”说的是战国时邹衍的故事。邹衍奉事燕惠王，竭尽忠诚，反被小人谗毁，被关进监狱，他仰天大哭，感动了苍天，夏天五月竟下了一场严霜。在这里，李白用以说明自己被系狱流放是冤枉的，他象这匹天马一样。伏枥衔冤摧两眉”。唐玄宗时，宫中常有马戏，舞马立于台上，按着音乐节奏进退起卧，抬起前腿为君王祝寿。这里是说，如今我老了，尽管不堪大用，但是做一名宫廷文学侍臣，为国家朝廷献出些绵薄之力还是可以的。
李白一生可以说是与王侯权贵、世俗礼教相斗争、相对立的。但是，他也有妥协的一面。马克思评价歌德时说，他是一个一伟大的诗人，同时身上也有德国庸人的气味。同理，对李白的评价也适用。读者不能因他有过对统治者抱有幻想以及对功名有所追求留连而否定他对统治者反抗精神的一面。相反，通过李白在高压的痛苦下，使得他的灵魂发生扭曲的悲剧中，读者可以看到封建社会的黑暗势力对一个天才的心灵和肉体的摧残，从而更加理解诗人痛苦的心灵，更加痛恨这个不合理的社会。此诗既是咏天马，也是喻李白自己，二者浑然一体，声情并茂，表现了李白的二重性格，是一首成功的咏物诗。