以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
《凤栖梧》，即《蝶恋花》，又名《鹊踏枝》。唐教坊曲，《乐章集》、《张子野词》并入“小石调”，《清真集》入“商调”。赵令畤有《商调蝶恋花》，联章作“鼓子词”，咏《会真记》事。双调，六十字，上下片各五句四仄韵。
“甲辰”，为理宗淳祐四年（1244），时词人四十五岁，尚滞留在苏州。
上片“开过”五句，“七夕”即景。“开过”一句，言南面枝头上的桂花，因受到的阳光多所以开得较早，这之后满院的桂树才陆续吐香。接着的二句与后二句时序上应该倒装。“高树”两句，触景生情。此言园中高树梢上传来了几声哀切的秋蝉声，这多象是在唱别那晚晴天气啊。但是我（指词人）孤身留在苏州，只要求能够象牛郎织女那样的与苏姬在七夕团聚一会。可是即便身在苏州，而且还是在梦境中，也被夕阳的光亮照醒过来，无法与苏姬获得团圆也。此时，苏姬早已离他而去（可参阅《思佳客·癸卯除夜》及《六丑·壬寅岁吴门元夕风雨》）。“新月”二句。七夕之晚，当新月临空的时候，姑娘、媳妇们已经相约着聚集在西楼之上，竞相穿针引线，以便向织女祈求“乞巧”。而我也曾经与苏姬相约，希望她七夕前能够归家。这样我们还可以共同在晚上穿金针，祈乞巧。但是约定成空，姬未回来，岂不痛哉！上片以“乞巧”、“求梦” 两事反映了当时七夕的时俗，并示己之思姬深情。
“夜色”三句，承上写梦境。此言词人又在夜色深深中进入梦境之中，仿佛自己与爱人也如牛郎织女相逢在鹊桥上似的欢聚在一起。正当他俩在轻绡帐中两情依依，欢情渐浓时，床边屏风边的银烛突爆灯花，惊醒了这场好梦，使词人不由得心生怨恨。“陈迹”两句，梦醒景。此言过去我与苏姬的欢情象薄雾一样随着梦醒而被晓风吹散，眼前只见帘钩上还缠绕着苏姬遗留下来的，那些令人牵肠挂肚的蛛丝似的丝线。物在人散，只有使我徒生悲痛罢了。下片述梦景及醒后情景。
据词中述说来看，苏姬肯定已经离他而去了。
“紫青莼菜卷荷香，玉雪芹芽拔薤长。自撷溪毛充晚供，短篷风雨宿横塘。”
第一首诗很潇洒。前两句，紫青的莼菜带着淡淡荷叶香，玉雪似的芹芽像薤草一样长。在溪边随便摘些野菜，随便充当晚饭，最后一句，短篷风雨宿横塘，从音韵上和画面上，都颇有“一蓑烟雨任平生”的感觉。短篷，竹字头，指有篷的小船。此时横塘可理解为泛指的水塘，小船、寂寥的水塘、风雨，这几个意象，同时又增添了些“野渡无人舟自横”的感慨。短篷，一作“短蓬”。如果是草字头的蓬，短蓬，即彩虹。短蓬、风雨这两个意象也不是没有逻辑关系。这样横塘可推测为指苏州。石湖亦有“年年送客横塘路”句，现苏州就有横塘路。
“湖莲旧荡藕新翻，小小荷钱没涨痕。斟酌梅天风浪紧，更从外水种芦根。”
湖莲旧荡，还是那片水塘，藕是新翻过的。小小的荷叶没过了之前的“涨痕”，琢磨着初生的小荷抵挡不住黄梅天下雨风浪大，赶快在水的外围种上一圈芦根作保护。“荷钱”很形象，指初生的小小的状如铜钱的荷叶。
“胡蝶双双入菜花，日长无客到田家。鸡飞过篱犬吠窦，知有行商来买茶。”
这首诗的前两句，写日常农村静景。胡蝶即蝴蝶。蝴蝶双双在菜花田里飞来飞去；白昼慢慢显得长了，田户人家没有客人来临，村子里十分恬静。这是从正面描写日常农村景物，首句也说明是晚春，诗的后两句写茶商来到时的动景。茶商来是为了采购茶叶，但却连鸡犬都为之震动，这反衬出平时极少有外人到来，来了陌生人，大家都十分注意。这是动景，却是进一步说明农村的恬静。
“湔裙水满绿苹洲，上巳微寒懒出游。薄暮蛙声连晓闹，今年田稻十分秋。”
这首诗写的是，去水边洗衣服，水面漫上了岸边的绿苹。三月三的天气春寒料峭，懒得出门。蛙声却从薄暮傍晚到拂晓，听这蛙声，想必今年也收成大好。秋，收成。一作“收”。温庭筠有词，肠断白苹洲。白苹洲，指江中长有白苹的小渚。白苹为水中的一种浮草，夏秋开小白花，古时男女采苹花赠别，故，白苹洲代指分别之处。绿苹，或许是晚春时节还未开花的白苹。上巳，古时以夏历三月第一个巳日为“上巳”，三月初三多逢巳日，汉代时定为节日。上巳之后就进入农忙。
“新绿园林晓气凉，晨炊蚤出看移秧。百花飘尽桑麻小，来路风来阿魏香。”
蚤通“早”，阿魏其实是一种有臭气的植物，根茎的浆液干燥后，中医用为帮助消化、杀虫戒毒的药物。章炳麟《国故论衡·辨性上》：“故阿魏非香也，臭之不可于鼻，用足以辟诸腐臭，故准之香。”其实这里有些地方存在矛盾，晚春时节百花飘尽不可能还是新绿，三月三不会有蛙声。因此不求甚解很重要。
“三旬蚕忌闭门中，邻曲都无步往踪。犹是晓晴风露下，采桑时节暂相逢。”
这首诗表明，古时养蚕的三十天有禁忌，大概是邻里不相往来，只是采桑叶的时候会相逢。
“污莱一棱水周围，岁岁蜗庐没半扉。不看茭青难护岸，小舟撑取葑田归。”
污莱指洼下荒芜之地。蜗庐指像蜗牛壳一样狭小的房子。葑菲都是菜名，其根略带苦味，人们有因其苦而弃之。《诗经·邶风·谷风》：“采葑采菲，无以下体。”葑菲表示尚有一德可取的意思，葑菲之采指不可因为葑菲根茎苦而连叶子也不采，比喻夫妻相处应以德为重，不能因为女子容颜衰退而遗弃。后常用“葑菲之采”作为请人有所采用的谦辞。
“茅针香软渐包茸，蓬櫑甘酸半染红。采采归来儿女笑，杖头高挂小筠笼。”
这里说的都是吃的。茅针，就是茅草将要开花的花苞，藏在绿茎内，尖尖的，白白的，尝一尝，清香，爽口。所以说茅针香软。櫑指指饰有饕餮纹的食物盛器，这里蓬櫑可能是草编的，被啥东西染红了。觅食回来小孩子们都很开心，杖头高高挂着装吃食的小笼子。
“海雨江风浪作堆，时新鱼菜逐春回。荻芽抽笋河豚上，楝子花开石首来。”
这首诗写的也都是吃的东西。
“谷雨如丝复似尘，煮瓶浮蜡正尝新。牡丹破萼樱桃熟，未许飞花减却春。”
这首诗第一句写小雨，如丝又像尘，煮瓶浮蜡不知道是干啥啊，感觉像是温酒。牡丹开了，樱桃熟了，过不多久就要花谢花飞春归去了。
“雨后山家起较迟，天窗晓色半熹微。老翁欹枕听莺啭，童子开门放燕飞。”
这首诗说，春日的夜里，下了一场雨。山村居民起床比较晚，清晨的光亮朦朦胧胧通过天窗才透进屋里。年迈的老人家半靠着枕头听屋外黄莺宛转啼唱，可活泼好动的男孩子却已经打开屋门，把盘旋在门口的燕子放了出去。
“乌鸟投林过客稀，前山烟暝到柴扉。小童一棹舟如叶，独自编阑鸭阵归。”
这首诗开头写轻烟谈霭从山前渐渐飘起，暮色由远而近了。后两句说，村童驾着小船，独自把鸭群赶回家来。
这首诗首联点明地点，说眼前江水与碧海相通，暗示宋之悌的贬所；颔联点题，写人在千里之外，而情义却在眼前杯酒之中；颈联上句点出了送别时晴朗的天气，下句写晚风中的猿啸声；尾联表现对友人的深挚感情。前三联写得豪逸洒脱，最后却已悲怆沉郁作结。全诗大开大合，跳跃跌宕，情调悲切，深切地表达了作者对宋之悌以垂暮之年远谪交趾的同情。
“楚水清若空，遥将碧海通。”是说，眼前清澄的江水，遥遥地与碧海相通。若空，极言楚水之澄澈。李白另有“江月照还空”（《望庐山瀑布水二首》其一）、“玉壶美酒清若空”（《前有一樽酒行》），亦是此意。宋之悌的贬所靠近海域，故下句暗示其将往之处。
“人分千里外，兴在一杯中。”此点题，又由对方将往之处回到眼前分别之处。千里之别原是悲哀的，此处不言“悲”而言“兴”，并用“一杯”与“千里”相对，既表现出豪放洒脱的气派，又含有无可奈何的情绪。这两句与初唐庾抱“悲生万里外，恨起一杯中”（《别蔡参军》）、盛唐高适“功名万里外，心事一杯中”（《送李侍御赴安西》），语略同而味各异，庾抱句沉，高适句厚，而李白句逸，即所谓貌似而神异也。不可以蹈袭论，亦不可以优劣评，盖诗人运思或偶然相似而终不能不乖异也。人在千里之外，而情义却在这浅浅的一杯酒中，酒少，但情义丝毫不轻，下肚的不仅是酒，还有对友人浓浓的友情。李白的诗句将这些淋漓尽致地表现出来了，堪称味外有味，颇耐咀嚼。
“谷鸟吟晴日，江猿啸晚风。”上句点出了送别时的天气。天气晴朗，但是作者心里却一点也高兴不起来，美景却衬出了作者内心的悲凉，这样更能感动读者。下句写江猿的啸声。江猿的啼声本来就是很悲凉的，在作者与友人离别的时刻，听见这声音，更是断人肠。作者通过对景物的描写，完美地表达出自己内心对友人的不舍。首、颔两联，先由近及远，复由远及近，均大开大阖。颈联则写眼前景，由“晴日”到“晚风”，用景象变换暗示时间推移，也是大开大阖。依依惜别之情不言而喻。此即所谓言在意外。上句写乐景，与颔联“兴”字相呼应。下句写哀景，以引发尾联的抒情。
“平生不下泪，于此泣无穷。”真情爆发，陡起陡落，给读者留下极大的遐想余地。诗人如此动情，可能是出于对宋之悌以垂暮之年远谪交趾的同情。颈联中“鸟吟”与“猿啸”，似已含有宋氏仕途显达而老境悲凉的隐喻。诗人虽然年纪尚轻，毕竟也经历了一些人生坎坷，宋氏的遭遇或许引起他自己的壮志难酬之感慨。
此诗艺术构思上有个重要特点就是跳跃性很大，从前三联的上下句之间的转折都能明显看出。而从诗歌的感情色调上看，前三联飘洒有势，基调豪迈；尾联顿折，其情悲怆，其调沉结。正是这种跳跃式的跌宕，使此诗具有测之无端、玩之无尽之妙。