首三句直接写友人思念之情。“搅柔肠离恨病相兼，重聚首佳期卦怎占？豫章城开了座相思店。”曲词一开始，就直写思念情。离愁别恨，积于心中，搅动柔肠，使他坐卧不安，以至恹恹成病。“搅”字用得好，形象地写出离恨在他心中引起的波涛，具有鲜明的动感，而离恨与病“相兼”，则言别情导致的严重后果。为了摆脱离恨与病相兼之苦，主人公渴望与所爱之人重新聚首，但何时才能再遇佳期，却难以预料，只好寄希望于占卦，可是这卦怎个占法，又茫然不知，那聚首佳期就更谈不上。“重聚首佳期卦怎占”一句，凝聚了人物复杂的感情，有盼望、希冀、焦虑以及不安，颇为传神地刻画了他思念恋人时的心理活动。“豫章城开了座相思店”一句，暗用双渐苏卿的故事，叙说友人相思之苦。这个故事宋元时广为流传，被编人戏曲词话，《水浒传》写白秀英说唱“诸般品调”，就有“豫章城双渐赶苏卿”段子，《香泥莲花记》中苏卿金山寺题诗，也有“高挂云帆上豫章”之句。这里借用此典，不一定是说所爱之人为人所夺，只是借以强调相思。值得注意的是，诗人以“开了座相思店”来形容对恋人思念之重，写法却新奇别致，同时也为下面以商贾行话比喻愁闷作了准备。
中间两句作者用商贾行业词语来描写相思的愁闷之情。“闷勾肆儿逐日添，愁行货顿塌在眉尖。”这两句结合人物特定的市井生活环境，描绘友人愁思日增，烦闷不已，写来饶有趣味。勾肆儿是宋元时都市的游乐场所。这里，诗人写友人忧郁成病，只好到勾肆消遣散心，然而相思难禁，愁闷依旧袭来，“逐日添”一语，是说愁闷与日俱增。这一句，从时间的角度来写愁思愈久而愈深。下一句，则把抽象的愁思比作具体的物件，形象地描写了它的沉重。此句的“行货”“顿塌”即愁思像货物一般，积压在他的眉尖，简直使他喘不过气来，这愁思是何等的沉重。
末三句同样以商贾之语来描写相思和愁闷，但角度稍有变化。“税钱比茶船上欠”，这里的“税钱”比喻相思，既然彼此相爱，就得付出相思的代价，犹如商家必须缴纳税钱一样。这相思的“税钱”到哪里追比呢，只有茶船上。诗人又一次使用了“豫章城”的典故。苏卿系为茶商所夺，作者再用此典，似乎是暗示友人之所爱为强有力者夺去。乔吉的另一首《水仙子·嘲人爱姬为人所夺》可作参考。这也许是前面“重聚首佳期卦怎占”的原因。“斤两去等秤上掂”，此句说愁思的轻重要用等秤掂量，同样也是以具体事物来作比喻。这句同样带有浓厚的商贾色彩，与前面的描写相一致。最后一句“吃紧的历册般拘钤”，概括全首，意思是这一切就像在账本上记着似的无法改变。这一句，使用了几个宋元时的方言俗语，连同前面的商家行话，构成了全曲鲜明的俚俗特色。
这首小令最大的特点是语言通俗，多用商贾行业词语来描写相思恋情，一定程度上反映了当时社会商业活动的繁盛。在元代，散曲流行于城市，被称为“街市小令”，它被染上商业色彩，是毫不足怪的，这正是它和诗词创作不同的地方。
词的上半阕写主客晤对的清欢。一起三句将诗酒清游的胜概写出，便有一种笼罩全篇的力量。“嫩寒催客棹”，不说自己起了游兴，而说是好天气催动了我的作客之舟。这种拟人化的写法，突出了风日之美，有一种人难以抗拒的吸引力。“嫩寒”，已被人格化，一个“嫩”字给瑟瑟的轻寒赋予一种令人爱赏的色彩，是通感技法的又一佳例。
“红叶”两句，复笔写景。山上是满林红叶，石间有潺潺清泉，绘声绘色，怎不令人心旷神怡？“漱石”一句，不只是写出了水漱石根的清幽景色，同时也表达了作者向往山林的归隐心曲。卢祖皋在此用典，就将一种脱落簪绂，息影山林的心愿诉诸其中了。“多少心期”，即多么快慰的意思。<
当读者正随着词人的妙笔徜徉于林泉清美的意境中时，作者却将我们带入了这样一个神奇的世界，即天竺寺后有三生石，与冷泉亭、合涧桥相距不远，是有名的景观。然而词中所述，不限于景物的铺陈，而是一种两面关合的用典。作者写带有佛家轮回色彩的传说，除了符合杭州实景而外，还切合对方的和尚身份，好像这眼前的景物与两位诗僧，都是前生所熟知的，都是具有宿缘的。卢祖皋在此强调了他对这种山林清致的向往和依恋。“依薜萝犹惹翠云衣”，个“惹”字尤能将无情草木化为有情。作者这样运笔，不但使文气跌宕，富有变化，而且还能唤起人们绵绵无尽的离情别绪来。歇拍两句，再将笔势收拢，点出今番之帝城醉梦，不如溪山之云水徜徉。“不似”意即“不如”。从这里我们可以想见作者那颗高尚的心灵在追求着一种清远，超脱，然而现实的黑暗龌龊，使他转向山林，转向自然，去寻求人性的复归。
下片设想离别后的思念，文笔活泼，妙喻联翩，意思是说：鸿鸟已飞向烟水茫茫的远方，只有你们才知道它留下的痕迹。这是以鸿鸟比喻自己漂泊无定的行踪。接下去，作者以错综之笔就自己与诗僧两面关锁写来，脉络清晰。“吴江鹭忆”，指作者的去处。“孤山鹤怨”，指二僧挂搭之地。林和靖梅妻鹤子隐于孤山，与二僧相近，故移以指二僧。这样写来便觉清超，也显示了词人高超的功力。
“高峰”句妙在奇思，高峰云起，并不稀奇，一经“梦醒”二字点染，便成了奇笔。把朝云出岫比作高峰睡醒，词人以拟人化的手法，将自己的感情赋予山河。“瘦吟”句是写对诗僧的忆念，暗用李白《戏赠杜甫》“借问别来太瘦生，总为从前作诗苦”。“瘦”字又形象地表达了相思的苦怀。歇拍二句，自相问答，饶有趣味。什么时候再相聚会呢？那就请你寄来报春的梅花吧。这样的结尾，更显得雅致，有韵味。
词之起句，或先写景后抒情，或先抒情后写景，或情景俱到。盖触景而生情，缘情而后托意，若发端便直叙其事，处理不好往往流于平板呆滞。沈雄在《柳塘词话》中云：“起句言景者多，言情者少，叙事者更少。”这是词家一般应遵循的经验之谈。晏殊这首词却一避熟路，起句叙事，以逞其妙。“资善堂中三十载，旧人多少凋零。”点明地点“资善堂”，时间“三十载”。 “凋零”一词下得切人肺腑，使上句顿增厚意。经过几十年风风雨雨，旧人多与草木一样化为尘土，加一“多”字修饰，可见幸存者无几了。“洛阳旧友一时散，十年会合无二三”（欧阳修《圣俞会饮》）十年尚且凋此，三十年也肯定是凋此。今日与君相见真属意外，伤情悲伤。这意义丰富，它曲折地告诉读者，“最”字，含平日伤情之事很多，而在众多的伤心事之中以“与君相见”为“最”了。表明词人与旧友的感情之深、相见之难了，为相别作为铺垫。“一尊凋旧”承，’旧人多是凋零”而发，人变而物凋旧，以不变之物突出凋零多变之人生。当然，阔别数十载，一旦相见，当有说不完叙不尽的心酸事，但“聊且话平生”，话未出口即戛然而正，仕途不顺，苦难太多而难以倾吐，还是相见日浅所叙不多，多少难以直陈的隐曲尽在这不言之中。
下片以一“别”字承接上文，又领起下文，乃这首词主眼，它把上下片连锁在一起，点明词人与旧友的相会，既是相见，又是相别。“相见时难别亦难”。历经三十载而相遇，可见相见之难，故而离别之尤觉之不易，相会已属罕逢，而相见即相别，更觉别之难舍难分。此时此刻，欲饮而不能饮，欲醉而不能醉，满腔感慨尽倾于“强饮”之中。“雪残风细长亭”，得力处突入一景语，使旧友重逢的凄黯心理因景物的烘托而愈见突出。残雪寒风，长亭送别，更添离别的凄凉之气，时间、地点、人物、景物巧妙地结合，起到了景语皆情语的妙用。最后三句，从未别写到再相逢于京城，是词人对朋友的宽慰之词。实际上，是“归魏”还是“凋零”完全取决于皇帝，皇帝思旧则可以留京，反之则凋何，其结局是不言而明的。晏殊虽称太平宰相富贵词人，也曾多次被贬职离京，屡见迁徙。因此对旧友的坎坷仕途深表同情，同时，也流礴出对朝廷的不满，这在词人的词作中实是少有。