这首诗分为两段，前四句为第一段，感慨身世；后八句为第二段，自述饥寒之状。全诗直抒胸臆，反映了诗人不满现实的鲜活个性，在杜诗中别具一格。
诗的开篇四句就用长安显贵们的荣华快意来衬托诗人自己的苦寒酸悲，这种以众形“独”的对比手法，在杜诗中常常取得一种惊心动魄的效果。据《元和郡县志》，“唐县有赤畿望紧上中下六等之差，京都所治为赤县，京之旁邑（如咸阳、华原）为畿县。”诗是寄给两县友人的，所以用“赤县”代指长安。要说那些享受着荣华富贵的“官曹”即衮衮诸公是“材杰”，“读书破万卷，下笔如有神”的诗人更是材杰。事实上，“软裘快马”之辈，没有几个真“材杰”。有此四字，“材杰”之说的讽意就不言而喻了。说轻裘骏马足以“当（抵当）冰雪”，适见苦寒之士难当风雪。“骨欲折”活用“心折骨惊”之语，形容落魄，生动传神。
前二句述以倾羡口吻，继二句则以问答作唱叹，满腹愤慨，溢于言表。“杜陵野老”，诗人自指。所谓“杜曲幸有桑麻田”（《曲江三章》），虽薄有田产，但收成不佳。汉杨恽报孙会宗书有云：“田彼南山，荒秽不治，种一顷豆，落而为萁。”陶诗则云：“种豆南山下，草盛豆苗稀。”诗中化用其意，又活用秦东陵侯召平青门种瓜的典故，对上述境况作了一番形容：“南山豆苗早荒秽，青门瓜独新冻裂。”困顿之中最需他人扶持，怎奈人情比纸还薄，诗人处处遭遇白眼。一些小官僚脖颈抬得老高，一副不屑的神气。而位居显要的“朝廷故旧”，似乎也早已忘怀了这门穷交情，断绝了往来。故言“乡里儿童项领成，朝廷故旧礼数绝。”这些都是世俗常态。但经诗人拈出，顿成绝妙讽刺。“乡里小儿”本是陶潜骂督邮的话；“项领”语出《小雅·节南山》，本形容公马脖子既粗且直。“自然弃掷与时异，况乃疏顽临事拙。”说“自然”，说“况乃”，似乎自认倒楣，言外之意可想而知。
接着，诗人又宕开一笔：“饥卧动即向一旬，敝衣何啻联百结。”表现自己晚景凄凉，经常挨饿抱病，动不动卧床十来天，衣裳则是补丁重补丁。最后诗人直呼两县诸子而告之：“君不见空墙日色晚，此老无声泪垂血。”默默泣血，是因为有苦无处诉。家徒四壁，则是贫极写照，在杜诗中每有妙用。如“入门依旧四壁空，老妻睹我颜色同”（《百忧集行》）。此诗写泣向暗壁，倍觉苦楚。
石延年多才多艺，性格洒脱幽默，他的诗歌和书法在当时享有很高的声誉，但不幸只活了四十七岁。石延年的早死，对他的好友来说是晴天霹雳；唯其突然，更加重了作者的悲痛感。这首挽诗正是抓住了“突然”这一点来着笔。
诗人采用了对照的手法：以一年前的春天与石延年欢会的场景与一年后的春天为他送葬的场面互衬，突出了他的去世非常出人意料，从而突出诗人的悲痛欲绝的心情。头四句写一年前的春天与石延年相会，细雨绵绵，百花盛开，其“欢无涯”。诗人写了两个具有喜剧性的事件：插花与醉倒。插花时“高歌长吟”醉倒后“眠君家”。既写出了欢乐，更表现了二人的亲密无间。紧接着，以“今年恸哭来致奠”承接上文，使气氛陡然一变，增强了事变的突发感。“恸哭”表明悲哀之至；“忍”实际上是不忍、强忍。以下几句写送葬的悲伤。“春晖”句与前文“春雨”、 “百花”相照应：百花盛开，春光依旧，但故人不可复见。“花已破蕾”句则与“插花”相呼应；一年前的春天插的花已经破蕾发芽了，可是插花的主人已经离花而去，“颜色不复见”了。但是在诗人的心中，他并没有死，“精魄飘忽随朝霞”，他的灵魂已化作美丽的朝霞。表现了诗人对亡友的眷眷深清。
最后四句写诗人送葬归来后，目睹亡友遗物，再次勾起的内心波澜，是全诗抒情高潮。诗人送葬归来后，因悲痛而不能进食，挂在壁上的亡友遗墨更激化了悲哀之情。石延年善书，宋人评论他的书法“气象方严遒劲，极可宝爱，真颜筋柳骨。”（《诗人玉屑》卷十七）在这里诗人用“栖鸦”来形容他的遗作，点出了石延年书法的神韵和骨力，也巧妙地暗示睹物思人、黯然神伤的感情。这一切使诗人发出了无穷悲叹：死生之隔，竟如此不可逾越；遗墨在即，而音容难再现了。于是极度悲痛的泪水又一次夺眶而出。此诗真挚奔放，构思精巧，是一首很感人的挽诗。
这首诗以怅惘感伤的心情，借寒食游园，追忆了几年前与一位女子相会时的温馨缠绵，对于早已天各一方的情人表示了深切的追念。
寒食这一天，传统风俗是折柳条插在门上、屋檐上，叫做“明眼”；男女成人举行冠礼、笄礼，也在这一天。所以，寒食节容易产生对亲朋故旧和情人的思念。可以想见，多情的诗人在这一天，难以平息自己激动的心潮，于是特地来到李氏园亭中，来深情地追思那梦牵魂绕的情人。
从诗题中，已经隐隐透出了伤感、追怀的意味，也为全诗定下了基调。
诗歌一开始，就无限深情地追怀了往年与情人在园中约会时的缱绻柔情。
首句点明了约会的地点，是在园中“鸾桥”上。桥以鸾为名，盖有深意存焉。这里暗用了南朝·宋范泰《鸾鸟诗序》中的故事：传说古代有一只鸾鸟（神话中凤凰一类的鸟）被捉，因为失偶尔三年不鸣，后于镜中自顾身影，哀鸣而死。鸾凤和鸣，后遂成为男女约会的典故。这里，男女“同在鸾桥上”，一个“同”字，频频表达了相亲相爱之情，相依相偎之态。那时，这位女子正斜靠在红色的桥栏上，与诗人一道歌咏柳絮。这里也暗用了《世说新语·言语》中的典故事：东晋宰相谢安的侄女谢道韫，咏雪以柳絮相比拟，博得谢安称赏，后用指女子赋诗。
这两句看似极为自然，漫不经心，但却在短短十四个字中，包蕴了丰富的内容。在这样美好的环境中，与这样一位美慧可人的女子相会，不能不让人永远怀念，而留下甜蜜的回忆。首联极写与女子相会时的柔情蜜意，并且置于篇首，与以下几联追忆往事时的伤感，形成了有力的反衬。
第二、三联，正面写出了诗人此日游园的凄凉和思念的愁苦。
作者独自一人，在园中长满香花美草的小路上踽踽而行，“独”字与首句“同”字形成对比，孤独之情自见。当日斜靠朱栏咏柳绵之人已经杳无踪迹，只有满地青苔，显出满目凄凉。在这般凄清的寒食节追忆往事，难怪作者要格外伤心了。然而路遥三千，关山阻隔，音问难传，不可能知道她的境况。
屈指算来，一晃四、五年过去了，真是往事如烟、人生如梦。“屈指思量”四个字，十分传神，它仿佛使读者看到一个满怀愁苦的男子，正在园中寻寻觅觅地踯躅，悲悲切切地算着指头思量。这与第一联中同在鸾桥咏柳绵的情景相比，那时兴高采烈、欢愉快乐的情绪，此刻早已经消失殆尽，只剩下孤零零、凄切切的一人，益发显得苦不堪言了。这两联明白如话，若道家常，但经第一联的反衬，意思仍然十分婉曲、深厚。
最后一联，又出人意外，结得不同一般。如果按颔联、颈联的思路顺势而下，则尾联仍应写作者自己游园如何凄苦，现在却笔锋一转，将重心放在了那位倚栏咏柳絮的人身上了。
诗人料定，那位远在他乡的多情的女子，在这寒食佳节之时，也在思念自己而满怀凄凉。这里一个“暗”字值得玩索。他们要暗中凄然而不能公开表白的原因是，他们过去是在暗中相爱，不敢公布；后来，这对情人终于被拆散，大家各怀着一腔难以言传的幽恨，而各在海角天涯了。那憋在心中不能倾倒的苦水，四、五年来，那位女子的心，十分痛苦、十分憔悴。
最后一联回应篇首，与那位美慧的女子形成对比，往日无忧无虑的她，如今想来是凄楚、憔悴了，那分离的愁绪，真是苦不堪言啊！同时，透过一层，从女子思念自己，来更深地体现自己对那位女子的思念，这就避免了一般化的写法，显得更为委婉深沉。从情感逻辑上说，也与第六句的“屈指思量”暗通关钮，将思量之情写清，充分地表现出无穷的留恋之意。
这首诗在结构上很严谨，特别是使用反衬、透过一层等手法，使得全诗天然浑成而又顿挫跌宕，在曲折变化中把思念的情致写得淋漓尽致。在语言上，除“鸾桥”、“咏柳绵”是用典外，其它基本上是平常习惯用语，显得平易亲切，明白晓畅，但仔细咀嚼，其中遣词用字又十分精当，虽经雕琢，却不失本色。
上片是写春日送别。“萋萋芳草春云乱，愁在夕阳中”首二句写景兴起离愁。“萋萋”是视觉，状草之茂盛；“芳草”是嗅觉兼视觉，散发芳香的春草。“萋萋芳草’’，年年复生蔓延，人力除不断，野火烧不尽，恰似离人心中的愁恨难以排除，触而复发，不断滋长。故四字未写离情，而离情已寓其中。萋萋芳草连天，黄昏乱云飞渡，再加上一抹黯淡的夕阳笼罩，便构成了一片淡烟暮霭的凄迷境界，与离人内心纷乱的愁绪适相契合，堪称情景水乳交融。“春云”、“夕阳’’又暗用江淹《休上人怨别》：“日暮碧云合，佳人殊未来”之意，遥为结尾“佳人何在”伏下暗脉，可谓针线细密。“短亭别酒，平湖画舫，垂柳骄骢。”三句折入对昔日离别的回忆：那短亭饯行时举杯相劝的别酒，那平湖中比肩分袂时的画舫，那系在垂柳之下载我离去的青白杂毛的骏马，以及那折柳送行的情景，至今仍宛然在目，历历如现；短亭、平湖、垂柳依然犹在，而伊人无迹了。这里又暗用秦观《八六子》词中“念柳外青骢别后，水边红袂分时，怆然暗惊。”而此曲只用三个名词词组鼎足对举，仅展现三个场景，无一动词或情语，而其别时之叮咛嘱咐，缠绵眷恋之情，及今日睹物神伤，凄然欲绝之状，无不隐藏于字里行间。故融情于景，更见词约意丰；青胜于蓝，用典不露痕迹。
下片写别后感受。“一声啼鸟，一番夜雨，一阵东风”三句，既是眼前实景，又是作者由回忆转入现实的音响媒介，是视象也是听觉。叠用三个数量词，不仅对偶巧妙，音律上亦造成反复咏叹，回肠荡气，而意境上亦尤具匠心：表明多种音响的再三催促警醒，才把沉醉于回忆中的诗人拉回到眼前现实，足见其回忆寻觅之久，沉湎眷念之深；而“夜雨”“东风”又为下文“桃花吹尽”埋下伏笔。结尾三句正面揭示故地重游的落空，离恨惆怅愈发不可收拾。三句化用崔护《题都城南庄》：“去年今日此门中，人面桃花相映红。人面不知何处去，桃花依旧笑春风。”诗境比崔诗更为凝练凄绝，而又与开头首尾呼应。
整首小令都是在写景，但其实也是在写情，“一切景语皆情语”，作者把深深的离别之愁融合进了景色当中，锻字炼句极为周到，用词清新工整，但表达的情感却绵延不绝，正是作者过人之处。