文章展现了一次作者月夜出游的生活片断，写整个游历路程，只用了“步”、“入”、“历”三个动词，加上所属宾语，就历历在目。而其所见者，为“民夷杂揉，屠沽纷然”。儋州元宵节特有的热闹、喜悦，皆跃然纸上。夜晚游市，如历梦境。父子相对而笑，见出苏氏父子虽处“多病瘦悴”、“饮食百物艰难”的困境，却超然自得，生活和谐，心境恬静。结尾用韩愈的典故，把人生比作钓鱼，蕴含着苏轼对人生得失无定的妙悟，其中有一生“钓鱼无得”的几分自嘲。全文语极简约，意境怡然。
这篇散文，前半记述与海南文士月夜出游的一个生活断片。在那明月皎洁的上元美好之夜，应几位老书生之邀，苏轼“欣然”出游。城西的风光，僧舍的景物，小巷的民情，纷纷攘攘的生意人，都引起他浓厚的兴趣，使他流连忘返，回到家中，天已三更，儿子也已掩门熟睡。苏轼借这一生活断片，不用细节刻画，自然透露出了儋州小城上元之夜的繁荣景象、祥和风俗，并抒发出一种悠然自得的心情，反映了自己与海南人民的亲切交谊，文笔轻快自然，隽永优美。“步”、“入”、“历”三个动词连用写出了苏轼从容观赏景物的心态和乐而忘返的浓厚游兴。以“杂揉”形容汉族和黎族的融洽相处，用“纷然”描写市井气象的繁荣，文笔简净。作者的三鼓始归和儿子的“掩关熟睡”，说明他们虽然远谪海南，但与生活环境十分和谐，心境十分安闲恬静。
“放杖而笑”以下，写作者由“欣然”出游而悟得的因缘自适、随遇而安、当下即是的生活哲理。但苏轼不是用议论来直接阐说，而是用富有生活情趣的“放杖而笑”来表现，这四个字又本于《庄子·知北游》。由“放杖而笑”引出儿子发问，从而推进到“自笑”和笑人。苏轼的“自笑”，是他出游后的悠然自得之笑，是苦中求乐的自我慰藉之笑。“笑韩退之”，则是笑他思度拘滞，不善超拔。韩愈曾写过一首《赠侯喜》诗，是借钓鱼寄寓对人事的感慨。诗中说：门生侯喜叫他到洛水钓鱼，洛水很浅，是虾蟆、雀儿戏游的地方，不值得垂钓。果然他们从早钓到晚，举竿引线，好不容易才钓到一寸长的小鱼，这时他们很为感慨扫兴。
韩愈写此诗时才三十四岁，在仕途上不甚得意，赴京师调选官职，竟无所成，侯喜则奔走举场十余年，不获知遇。故韩愈的钓鱼之喻，既是不满仕途的愤激之谈，又含有对门人的激励之意。但在苏轼看来，“钓鱼须远去”，未免有意于希进务得。把握当前随缘任天，自能无往而不适；远行下海，执意追寻，未必能得其所求。苏轼的自笑和笑人，从正反两个方面反映了他的随缘自适的思想，这是他身处无可奈何的逆境中所产生自慰自解的特殊心态。他认为，一切得失都是相对的，只要抓住当前，与环境协调，就会悠然自得；心怀奢望，不切实际地务得而强求，反会心力交瘁，自寻困扰。小文信笔写来，既饶有情趣，又寓理于事，耐人寻味，堪称东坡小品文的佳篇。
此诗风格颇类“诚斋体”。写秋风毫无萧瑟肃杀之气，诗意活泼跳脱。屈原的“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”（《九歌·湘夫人》），写秋风优柔，而杜甫的“无边落木萧萧下”（《登高》）则气势磅礴，宋玉“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”（《九辩》），乃因心有所梗而发为悲秋之叹，赵师秀这首诗写秋风不落窠臼，属“胸次玲珑”之作。
这首诗前两句写秋风一起，自己的病体受到打击，不堪承受，眼前庭院里纷纷飘下了黄叶。这两句一写人，一写树叶，看上去是分写，各有所主，实质上是用秋风作为共同媒体，在感情上物我相通。人被秋风吹得难受，树被秋风吹得枯黄，树尚不能抵挡风寒，何况是人，且又在病中。于是两句又合成了一句。“永嘉四灵”就是如此善于捕捉情景的共同点，通过微妙的系属加以联贯，创造出所需要的氛围来。同时，以“欺病夫”三字对自然进行调侃戏谑，这种圆熟，也是四灵诗派的特色，所以陈衍《宋诗精华录》认为接近杨万里。
三、四是名句，充满理趣。庭前黄叶飘坠，门外的树林便也脱尽绿叶，透过稀疏的林木，刚能看到远山，然而又飘来白云，山被遮住了一半。赵师秀诗善于炼字，每被评论家所激赏，这儿的“放”与“遮”二字就很见功力。用了这二个动词，自然景观一下子活了起来，变成了主动的有感情的物体。开门望山，本是诗人的情趣，但平日密林遮挡，无法直见远山，如今树林采取合作态度，落尽了树叶，宛如把关禁的远山放出，呈现眼前，偏偏白云又来为难，把平常放在外面、任人观赏的秀丽山峰遮盖住一半，不给人看。于是，诗人不禁感叹，山林是否也有它的思想，不肯让人们过分惬意，特地留下一分遗憾，使人增加几分想象。
这首绝句的第一个特色是讲究炼字，颇见作者的功力。炼得妙的有二个字，一是“欺”字，不但赋予秋风以人的灵性，且富有谐趣。秋风居然也欺负起生病的诗人来，这种用自我调侃的笔调写出来的诗句，非常诙谐、幽默、风趣。二是“放”字，“无边落木萧萧下”，本令人感到非常凄凉悲怆，何况它又洒满了荒芜的庭院，可是诗人却从中看到了另一面，叶落林疏，远山顿现，不禁给人以惊喜。“林”仿佛像人一样，似乎是拉开用叶子做的帷幕，“放”出远山，既富诗情，又富画意。
这首绝句的第二个特色是富有绘画的构图美，构图是指景物的布局和取舍。诗人从全局着眼，大处落墨，绘出景物的全貌，突出它延绵不断的走向和无边无际的广度，这样就把远山的总体布局展现在面前，感到是在观赏一幅巨画。而“云遮一半”的取舍，实际上是用云来点染画面，更突出地反映出这首诗是用画家的眼光和笔法来体现构图美。
整诗虽然格局不大，但诗人善于欣赏景物，纵深地领略自然界的情趣，用语又十分精到，所以在以绝句出名的宋代，仍为众口交誉的好诗。
