这篇寓言讲述养猴子的人残酷剥削猴子，猴子觉醒后群起反抗的故事，揭示了靠权术奴役百姓而不讲法度的人迟早要遭到反抗并必然灭亡的道理。全文语言简练古朴，与主题相映生辉，耐人寻味。作为寓言，《楚人养狙》包括寓言故事和教训两个部分。
这篇寓言故事分三个层面。
第一层写狙公对猴子的剥削和压迫：“赋什一以自奉。”这是不劳而获，亦即剥削行为。“鞭箠”则是压迫。在这种情况下，猴子们都害怕狙公，虽以摘取果实为苦事，但不敢不依从。这是压迫的表面效果。
第二层交代故事的发展。这一层逻辑十分谨严，小猴子提出的第一、二两个问题可谓前提，第三个问题属于结论。前提和结论之间，有着合理而又深刻的同一性和必然性。作者故意让小猴子提出问题，一方面寄寓着老猴子麻木不仁、因循保守，小猴子思维敏捷、无所顾忌的用意；另一方面，又暗含着对于残剥削和压迫，连入世不深的小猴子也认识得一清二楚的内涵。这两个方面，相反相成，互为补充。作者在这一层中，着重从揭露剥削的角度进行思辨和启迪，从而增加了故事内涵的深刻性。
第三层叙述故事的结果：众狙相携入山不返，狙公卒饿死。哪里有压迫，哪里就有反抗。在刘基的笔下众狙不再盲从，并非愚昧，它们有了自己的思索与追求。作品的第一层交代的“弗敢违也”，实际上并不是压迫和剥削的必然后果，而是暂时现象。被剥削、被压迫者一旦觉醒，就必然会产生像第三层所叙述的反抗行动。
这则寓言给予统治者的教训是深刻的，它不是一般的哲学道理和道德理念，而是带有锋芒的政治主张。寓言的实质是刘基赋予了“人之所以为人”的地位与价值，体现了刘基对人的尊重，对自我的尊重。作为元王朝残酷统治的目击者，刘基的这则寓言，带有极大的现实针对性。它实际上变成了元王朝覆灭的预言。
就形式而言，《楚人养狙》中的寓言故事有三个特点。
其一是通俗生动，新鲜活泼。寓言实际上是一种比喻，而寓言故事则是比喻中的喻体。因为蛮横无理地奴役百姓，势必激起反抗的道理比较抽象，直接陈说又很可能遭到封建统治者的镇压，所以作者引譬设喻，用拟人化的修辞手法，虚构了猴子造反的故事，给抽象的道理描绘了一幅形象的图画。
其二是故事简短紧凑，纯用作者的叙述和议论，不作细致的描绘，也没有直接的抒情。俄国寓言作家陀罗雪维支曾经说：“寓言是穿着外衣的真理。”真理犹如人体，作为外衣的故事必须合身。又因它旨在解剖和评判生活，所以并不需要对形象作细致描绘。
其三是作品紧紧抓住生活的特征，把它放大，进行艺术的夸张。生活中存在着压迫就有反抗的真理，作者就设计了一群受压迫的猴子，这些猴子有组织，会说话，能思考，甚至还会出谋划策，采取巧妙的报复行动。这是拟人的写法，艺术的夸张。但这样的夸张又完全符合现实人生的情理。
这首诗的前二联状写外家南寺的深秋暮景，景中寓情。后二联抒发国破家亡的感慨，议论警醒。诗中用秋梧、晚烟、乱蝉等富有象征意义的凄凉意象，构成一幅萧瑟黯淡的深秋图景，使读者自然而然地的体味诗人在诗中所涵咏的意味，体现了“神余象外”的艺术特点。
首联抑扬有致，渲染悲秋氛围。时值秋日傍晚，高大挺拔的梧桐树，伸展繁枝茂叶，不停地摇晃，舞动着一缕缕袅袅上升的炊烟。庭院内，秋风瑟瑟，秋露滴滴，诗人才感觉到深秋已悄然来临。梧桐在古人眼中是一种嘉美的奇树。齐谢眺《游东堂咏桐诗》说它“高枝百丈余，枝生既婀娜，叶落更扶疏”。一个“动”字，给梧桐树注人了生机，仿佛是它在傍晚时分当空舞动着轻袅的炊烟。秋日梧桐的繁盛丰茂，在视觉上给人一种错觉，使诗人未能强烈意识到秋色的浸染；只是满院的风露，才从触觉上使诗人真切感受到浓重的秋意。前扬后抑，顿挫有致。这两句不避重复，连用两个“秋”字，浓浓地酿造了“悲哉秋之为气也”的气氛。
颔联虚实相参，传写故国哀思。眼中看到的是高岸崩陷，变成洼地，深谷填塞，反成山陵。诗人用自然界地理上高下易位的变化，比喻世事发生巨大变化，这觉指国破家亡。沧桑之感与悲怆之情，使诗人久久陷在深重的忧愁觉。而西坠的残阳，乱噪的寒蝉，又添愁助恨，使诗人更加心烦意乱。这觉，“高岸”、“深谷”并非“眼中”所见的实有之景，而是诗人拈来比喻的虚拟之物；“残阳”、“乱蝉”是“眼中”具象的实有之景，诗人却将它们置于抽象的“愁觉”。笔姿虚实互生，更增沉郁之情和顿挫之致。
颈联今昔对比，喟叹沧桑巨变。元氏家族几代为官。曾祖做过北宋的隰州团练使，祖父为金朝的柔服丞，父隐居不仕，叔父格屡任县令，诗人官至尚书省左司员外郎，可谓“世代衣冠”。然而，金亡后，他沦为阶下囚、亡国奴，自此，他抱定“今是中原一布衣”（《为邓人作诗》）、“衰年那与世相关”（《乙卯端阳日感怀》）的生活宗旨，成为金朝遗民。从昔日的“世代衣冠”到今日的“中原布衣”，他有多少故国盛衰兴亡的感叹啊！他回到儿时读书的外家南寺时，人已垂垂老矣，物是人非，怎不追忆当年那寻梨觅栗的生活情景呢！从“衣冠”到“布衣”，地位悬殊，从少年到白头，岁月漫长，时空的强烈对比呈示诗人内心巨大的怆痛。
尾联抚事兴叹，回首人生历程。诗人从外家南寺“僧窗借榻眠”开始读书生涯，辗转二十多年后，又回到外家南寺，“依旧僧窗借榻眠”。人生仿佛画了一个圆圈，一切重又回复原样。只是诗人作为历史长河中的一位匆匆过客，经历了人世间各种变迁，参透了人生真谛，如今已成了白发苍苍的老翁。平平的叙述，却蕴含着深沉的身世感叹和深邃的历史内涵。“依旧”二字看似等闲，万不可轻轻放过：以前是金廷臣民，现在金廷虽亡，自己“依旧”不改忠于金廷的初衷。这二字正体现了他矢志不仕的民族气节。
这首诗善于运用富有内蕴的物象呈露内心情感世界的震颤。秋梧、晚烟、风露、残阳、乱蝉，这些肃杀、萧瑟凄凉、衰微的意象，一经诗人驱使，即准确而有力地渲染了环境氛围，成为诗人宣泄哀伤悲痛心绪的媒介。这首诗又善于在平和冲淡的叙述中寓含深刻强烈的议论。“今日”、“当年”的兴亡感喟，“白头”、“依旧”的忠贞信念，不着一字，却让人受到深深的感染，其内含的精神力量胜过长篇泛泛而谈的大论。
这首留题记游的即兴之作，颇能表现诗人潇洒坦荡的性情。诗的首句写诗人访问袁氏别业，其实与别业的主人并不认识；次句写诗人不仅贸然来访，而且还选了个风景绝佳的地方；后两句写诗人劝主人不要为买酒招待客人担心，客人口袋里自有买酒的钱。全诗清新脱俗，别有风味。
诗人并非专程访友，只是随性游春至此，因为风景优美，虽然主人不相识，仍然停留下来，“主人不相识，偶坐为林泉”。不是一个开朗、洒脱、好交友、好结客的人，是不会这样行事的。
既然留下来了，对着周遭美景，不可枯坐，要饮酒赏春，诗人心里这样想着，嘴上也就说了出来，“莫谩愁沽酒，囊中自有钱”。“主人你可不要发愁、唠叨说你没钱买酒呀，我的荷包里自有钱。只要你能陪着我，咱们来痛快地喝上一杯，如何？”这真是心无城府，豪放、洒脱、大方。
拥有这样的天真，这样的豪爽，无怪乎老贺归乡，最先迎上来的是一群儿童，“笑问客从何处来”。比起苏轼“却戴葛巾从杖履，直将和气接儿童”（参寥《东坡先生挽词》），别是一番景象。
这首诗是作者豁达性格的一个突出表现。诗人与别墅主人素不相识，仅为林木泉石所吸引便来此游览，从侧面暗示出林园之可观。接下来诗人自言自语，拂去主人对他的担心，道出自己饮酒玩赏的雅兴。诗人对别业不着一字，却处处显露别墅身影，于此之中，诗人自身形象也呼之欲出。诗歌写得活泼清新，富于情趣。