首联的“一片能教一断肠，可堪平砌更堆墙”，描绘了一幅凄凉衰败的落梅景象，奠定了全诗凄怆忧愤的基调。每一片落梅都使诗人触目愁肠，更何况那如雪花般飘落下来的铺满台阶又堆上了墙头的落梅呢?面对如此凄凉的景象，自然引起诗人对社会、人生的思考。
颔联进一步刻画落梅：“飘如迁客来过岭，坠更骚人去赴湘。”这两句对仗工整，化用典故，寓意深刻。两句诗不仅生动描绘了落梅凋谢飘零、随风四散的凄惨景象，而且高度概括了历史上无数“迁客”、“骚人”的坎坷一生。“飘如迁客来过岭”中的“过岭”，越过五岭，指到达今广东一带，暗喻韩愈被贬谪潮州的故事。“坠更骚人去赴湘”中的“湘”，指湘江流域，今湖南一带，暗用屈原失宠被逐，投汨罗江而死的故事。然而，这里的“迁客”、“骚人”不仅指屈原、韩愈，而且泛指历史上一切仕途坎坷的有志之士。诗人一笔双写，不仅用“迁客”、“骚人”的迁谪放逐来比喻“落梅”，且用梅花的高洁品格来赞美“迁客”、“骚人”。
颈联写落梅的最后结局：“乱点莓苔多莫数，偶粘衣袖久犹香。”这两句与陆游的《卜算子·咏梅》中的“零落成泥碾作尘，只有香如故”有异曲同工之妙。落梅虽零落成泥，但香气经久不灭。诗人在此表面是赞美梅花，实际上是对那些遭迁谪放逐但是仍坚守志节的“迁客”、“骚人”的赞颂，用笔委婉，言近旨远。
上三联重在写景，景中寓情。尾联在此基础上展开议论，是全篇的点睛之笔。“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”这两句看更指“东风”胡乱使用对百花生杀予夺的权力，即不怜香惜玉。实际上，“东风”者，指控的是执掌权柄者，诗人用暗讽的笔触巧妙而又曲折地把矛头指向历史和现实中的一切嫉贤妒能、打击人才的当权者。
这首咏梅诗不同于一般的咏物诗，有着深刻的寓意，寄托着诗人浓烈的悲愤之情。简直可视为一篇浓缩了的《离骚》。 呜呼！“若非一番寒彻骨，哪得梅花扑鼻香”，刘克庄咏梅诗词之丰无人可及。不啻于斯，他的一生针对南宋“国脉微如缕”的现状，写下了大量抒发感慨的不同题材的诗篇，爱国之心“更放翁”，高洁之志“更稼轩”，其身其品一如梅花。
此诗的前两句“天下伤心处，劳劳送客亭”，诗人以极其洗练的笔墨、高度概括的手法，破题而入，直点题旨。单就句意而言，这两句就是屈原《楚辞·九歌·少司命》所说的“悲莫悲兮生别离”和江淹《别赋》所说的“黯然销魂者，唯别而已矣”。但诗人既以亭为题，就超越一步、透过一层，不说天下伤心事是离别，只说天下伤心处是离亭。这样直中见曲，越过了离别之事来写离别之地，越过了送别之人来写送别之亭，立言就更高妙，运思就更超脱。而读者自会因地及事，由亭及人。
不过，这首诗的得力之处却非上面这两句，而是它的后两句。在上两句诗里，诗人为了有力地展示主题、极言离别之苦，指出天下伤心之地是离亭，也就是说天下伤心之事莫过于离别，已经把诗意推到了高峰，似乎再没有什么话好说，没有进一步盘旋的余地了。如果后两句只就上两句平铺直叙地加以引伸，全诗将纤弱无力，索然寡味。而诗人才思所至，就亭外柳条未青之景，陡然转过笔锋，以“春风知别苦，不遣柳条青”这样两句，别翻新意，另辟诗境。
这一出人意表的神来之笔，出自诗人的丰富联想。《文心雕龙·物色篇》说：“诗人感物，联类不穷。”诗思往往是与联想俱来的。诗人在构思时，要善于由甲及乙，由乙及丙。联类越广，转折和层次越多，诗篇就越有深度，也越耐人寻味。王之涣的《送别》诗“杨柳东风树，青青夹御河。近来攀折苦，应为别离多”，也是从杨柳生意，构思也很深曲；但就诗人的联想而言，只不过因古时有杨柳送别习俗，就把送别与杨柳这两件本来有联系的事物联系在了一起，而诗中虽然说到杨柳是“东风树”，却没有把送别一事与东风相联。李白的这两句诗却不仅因送别想到折柳，更因杨柳想到柳眼拖青要靠春风吹拂，从而把离别与春风这两件本来毫不相干的事物联在了一起。如果说王诗的联想还是直接的，那么李诗的联想则是间接的，其联想之翼就飞得更远了。
应当说，在古代诗歌中，从送别写到折柳，在从折柳写到春风的诗，并非绝无仅有。杨巨源的《折杨柳》诗“水边杨柳曲尘丝，立马烦君折一枝。惟有春风最相惜，殷勤更向手中吹”，写得也具见巧思，但与李白这两句相比，就显得巧而不奇。李白的这两句诗是把联想和奇想结合为一的。诗人因送别时柳条未青、无枝可折而生奇想，想到这是春风故意不吹到柳条，故意不让它发青，而春风之所以不让柳条发青，是因为深知离别之苦，不忍看到人间折柳送别的场面。从诗人的构思说，这是联想兼奇想；而如果从艺术手法来说，这是托物言情，移情于景，把本来无知无情的春风写得有知有情，使它与相别之人同具惜别、伤别之心，从而化物为我，使它成了诗人的感情化身。
与李白的这首诗异曲同工、相映成趣的有李商隐的《离亭赋得折杨柳二首》之一：
暂凭樽酒送无憀，莫损愁眉与细腰。
人世死前惟有别，春风争似惜长条。
对照之下，两诗都以离亭为题，都是从离别想到杨柳，从杨柳想到春风，也都把春风写得深知离别之苦，对人间的离别满怀同情。但两诗的出发点相同，而结论却完全相反：李白设想春风因不愿见到折柳送别的场面而不让柳条发青；李商隐却先说送别之人不忍折损杨柳的枝叶，再设想春风为了让人们在临别之时从折柳相赠中表达一片情意，得到一点慰藉，而不惜柳条被人攀折。这说明，同一题材可以有各种不同的构思、不同的写法。诗人的想象是可以自由飞翔的，而想象的天地又是无限广阔的。