词的上阕忆写旧游沙河塘上的情景。与卢长笛一起追忆年少时在家乡无忧无愁的天真生活，往事有多么美好，同时对卢氏的长笛吹奏艺术的高妙也记忆犹新，当时卢郎还年少，一声长笛在月下吹奏，曲调轻快若“和云和时飞”。词人从简单的生活中截取了一个既真又幻的横断面，把年少不知愁滋味的美好时光刻写得极其微妙，直接触及到心灵深处，乍看起来似意随言尽，反复咀嚼则别有感慨。
下阕一转，写时光流逝，转眼已老，由年少怀想转入现实记述。斗转星移、物是人非，直接点明时间的变化之快。少年已然变成了白发老叟。 “相看两鬓丝”，寥寥五字，真是意蕴言中，韵流弦外。而如今吴苑草长凄凄，两人相见也伤心断肠。倚楼远眺的人盼望我们回去，可是我们还未归。词人在感叹时光流逝的无奈，又有思乡不能归的感伤。韵味浓醇，思致渺远。思乡情浓，是历经坎坷之后重新想回到童年和少年时期的环境和氛围中去，是一种慰抚心灵创痛的愿望和追求，也是为了解脱现实生活的苦涩情状。当然，如能回乡归去，则无疑又可和卢长笛同游了，又可去“沙河塘上旧游嬉”的地方重拾旧梦，再创新的乐趣了。
这首词写作者与一位姓卢、善吹长笛的艺人久别后的重逢。上片回忆当年在杭州余杭门外沙河塘上的勾栏瓦舍听卢郎演奏笛子的情景。下片感叹岁月易逝，物换星移，如今异地重逢，彼此都已年迈苍苍，鬓发斑白，尚未能回到故乡，不禁泪眼相望，恍若隔世，令人伤心悲凉。词语平实，不事雕饰，表达了作者和一位民间艺人的真挚感情与深厚友谊。
首句开门见山，写出了所要记叙的事情，强烈的感情色彩也在无需意像的渲染的情况下，立刻展现在读者面前。四句话形式上两两相同，但情感上却是层层深入的，第一句提到了人的思念和远，都是平平的概述，点到为止，并没有提及是一个什么样的人，如何的思念她。第二句则重点写到了思念，写到思念的程度，也并没有深写。行文至此，全诗的中心已经点明框架，已经明晰，但还只是一幅，如果用画画作比的话，构图，或者说是工笔前的白描图，线条简洁而有力。第三句对第一句进行了扩充和延伸，乡远远的程度，对故乡，更准确的说是对故乡的生活，故乡的人的思念之深。第四句是对第二句进行了扩充和延伸。
一、三句是写实，故乡、人都是客观存在的。二、四句是写虚，回忆中的事和肝肠绞痛的感觉是诗人主观的感情。一实，一虚，把气氛渲染开来，行文至此，白描已经被染，出现了淡淡的色彩，阴阳、冷暖色初步分明。诗人付与“人”一个“隔”，付与“事”一个“结”字。“隔”、“结”都是冰凉凉的字眼，给人一种一对火热的恋人被活生生分扯开来的感觉。诗人用两个冰冷的字形象地写出了自己火热的情感，而火热又败于冰冷，这时引出自己肝肠绞痛的感觉显得自然，又打动了读者。在这里，诗人又用了一个打动人的动词“瞻望”。乡远，瞻望却不可相望见，可是还要望，纵是眼望不见那心也早已回到了那故乡的恋人身畔。
前四句是对一个长时间一直以来状态的写，从“况此”一句开始，诗人就开始描绘一个夜雨的场景了。作者在描写夜雨场景的时候，却是惜字如金。他只用了两句话二十个字。这两句话不写思，不写念，不写人，不写事，只是用简洁的言语描绘了许多意像，灯、堂、天、风雨。
一个况字说明这四句所描写的这些是在前四句的前提上进一步增加的。所以，在情感上也是在前四句的思念上增加的。一个“况”字就替代了千言万语的心理描写。“夜”是时间，在“夜”之前诗人用了一个名词作形容词来形容“夜”，“残灯”。灯从晚上点，点到残，一定已是深夜。诗人夜不能寐，久久的思念着心中的恋人。残灯昏暗的光下，长长的灯芯使光闪烁着，诗人在这情景万分伤心，没有言自然显得寂静，寂静使屋子显得“空”，显得寂寥。“空”不一定是真的缺少家具，而是因为缺少“人”。夜雨同话五更的人“空堂”不一定是堂“空”也写出诗人心中的怅然若失。
“秋天”“未晓”“风雨”更是融情于景。“苍苍”二字既是对风雨的描写，又是诗人此时的心境。这两句，不着一字思念，而又字字句句把诗人的思念之情着色，分染过的白描已经基本上上好了颜色。
最后一句话，可谓画龙点睛之笔，使用直抒胸意的写法，将全诗推向高潮。想忘，又不能忘，想忘，又不敢忘。诗人一段刻骨铭心的爱情就在这无果的结局中谢幕，无数的思念，向何处倾诉。
整首诗贯穿着白居易的大、简、妙风格，虽是写爱情，写思念，但不像多数爱情诗一样婉约，它大气、又不失细腻，这不是刻意为之，而是一种情感之至，一种浑然天成。这首诗不是唐代所流行的工整的今体诗，它共有七句话，前四句大量的重复用字，也并不合乎诗歌的习惯。意像的描写被放在了叙事之后，全诗没有比喻、没有用典，也没有大量的兴、比之作，可以说是完全没有格律的羁绊，用最直白的语言，抒发了最真挚的情感。
词表现了不甘屈服于邪恶势力的美好爱情，表现出不幸命运中心灵的高贵、圣洁，表现出苦难人生中一对情侣的至爱情深，堪称爱情词中的千古绝唱。
全词从上片的悲怆沉痛转向下片的美好期待。心灵升华，笔力不凡，波澜起伏，感人至深。词中用“花”、“月”的形象贯穿而成，既写了“花前月下”的相恋，也写了“花谢月朦胧”的爱情受阻，还写了“花”不尽，月无穷的美好祝愿。随着花月意象所呈示的象征意义的流转，词人情感精神所经历的曲折变化也凸现出来。
起首一句缅怀昔日两人相恋的幸福情境。花前月下相逢，原是良辰美景中的赏心乐事；但句中插入一“暂”字，便暗透出一丝悲意。次句进一步点出恋人隔绝、欢会难再的现实。“苦恨”二字叠下，足见词人痛苦之深重。接下来“何况酒醒梦断，花谢月朦胧”用比兴的手法，喻说爱情受阻的现实。“酒醒”，有“愁醒”之意。“梦断”，喻往事已成空，而“花谢月朦胧”，则见证昔日美好爱情的春花已经衰谢，明月已经黯淡，竟成为情缘中断的象征。“何况”二字，强调好事难成，不仅写恋人隔绝，而词情因之倍加悲怆沉痛。
过片以千钧之力，从悲怆沉痛中陡然振起，将词情升华到一个美好的境界。“花不尽，月无穷”两句是对偶，用比兴：花不尽，是期愿青春长；月无穷，是期愿永远团圆。紧接着，迸出“两心同”，则是坚信情人与自己一样对爱情忠贞不渝。由此可见恋人之间的离别，决非出于心甘情愿，实有难以明言的隐痛，则爱情实为横遭外来势力之摧残可知。衰谢了的春花再度烂漫，而且永远盛开；黯淡了的月亮再度光明，而且永远团圆。这是美丽的幻境，也是美好的期愿，这些要升现词人破碎痛苦的心中，需要的正是“两心同”这种极大的力量。如果没有对情人无比的爱和最大的信任，是决不可能产生这种精神力量的。作者《千秋岁》词云“天不老，情难绝。心似双丝网，中有千千结”，可以注解“两心同”的深刻意蕴。“此时愿作，杨柳千丝，绊惹春风。”词人把甘为挽回春天即挽回爱情而献身的意愿，寄托结笔这优美的比兴之中。
综上，此词通过叙写一段横遭挫折的爱情，表现了词人对于爱情的忠贞不渝，同时也表现出一种美好期望不断升华的向上精神。宋晁补之评张先曰：“子野韵高”，乃深透之语。
诗中用大量笔墨刻画慈乌鸟“失其母，夜半啼”的情状，意在倾吐“母慈重”，而自己“未尽反哺心”的无尽愧恨和哀伤。