上片写室内，亡妻逝去后的尘帘飘带、妆奁翠翘等遗痕遗物，由此触发了对亡妻的深深的悼念，致使通宵不眠，清泪偷弹。“尘满疏帘素带飘，真成暗度可怜宵”，夜已深沉，窗帘上落满尘土，风儿静静地吹了进来，只见素带飘动——这是惟一的“动”，除此之外，世界一片死寂。这个夜晚，难道真的就要这样伤痛地度过。初四之夜，不但是个“可怜宵”，还要“暗度”，自是凄凉孤寂之意。想纳兰性德和卢氏此时，也正是风流年纪，而本是最当珍重的一个晚上却只有纳兰性德一人孤单度过了，又该是怎样一番感触。“疏帘”“灰尘”“素带”这几个意象整体给人营造出来的感觉是：物是人非，人去楼空，往事尘封。“几回偷拭青衫泪，忽傍犀奁见翠翘”，纳兰性德在这个寂寥的夜晚，好几次想起妻子，总要偷偷地抹上几回眼泪。忽然看见妻子的梳妆盒旁边躺着一支翠翘，更不由得睹物思人。在这个场景里，纳兰性德是一个人夜不能寐。但他不睡，别人未必都陪着他不睡。屋子里只有他一个人沉思往事，所以流泪也就流泪了，犯不上“偷偷地抹去眼泪”，又没人看，词中就是虚笔了，“偷”作为一个符号意象，所传达的一个意思是：情何以堪
下片又扩展到室外，用室外之景进一步烘托出难耐的愁情。“惟有恨，转无聊。五更依旧落花朝”，夜不能寐，转眼已是五更天，马上就要天亮了。“落花朝”即落花时节的早晨。十月初五不是落花时节，五月才是。卢氏之死正在五月。纳兰性德由妻子的生辰想到忌日，“依旧”二字无限悲伤：说到底，妻子也不可能死而复生，失去的便永远也回不来了，以后的每一天都是一个落花朝呀。“衰杨叶尽丝难尽，冷雨凄风打画桥”，最后两句以景语作结，强化了词人内心的愁苦。室外景象依然，同样的“落花朝”，同样的“画桥”，但却生死殊途，物是人非了，故而今日只有长恨复长恨，痛苦难消，百无聊赖。
这首悼亡词写得尤为低落惨淡，此时的纳兰已经英雄气短，唯有儿女情长，他失去了一生的红颜知己，虽然还有很多好友还陪伴在他的身边，但是妻子是他们所不能代替的，因此纳兰不会再有幸福，他甚至还在这首词中流露出对人生的厌倦。
“雨晴云散，满江明月。风微浪息，扁舟一叶。”起首描写风雨过后的湖面景色：天上是拨云见月，而水上则是满江月华，流金溢彩，此时，晚风习习，一望无垠的八百里洞庭湖面上只有诗人的一叶扁舟。宋代张孝祥曾有《念奴娇·过洞庭》云“洞庭青草，近中秋，更无一点风色，玉鉴琼田三万顷，著我扁舟一叶”，意境便与此近似。
小令在前四句交代了情景与环境，接下来便转向抒情。“半夜心”形容夜深人静之时作者油然而生的离情别绪。“三生”是佛教用语，意指人的前生、今生与来生。“三生梦”则是化用了唐代高僧圆观的典故。相传圆观在圆寂之前，曾与友人李源许下来生之约，定于十二年后重会于杭州天竺寺三生石。卢挚在此引用这个典故，意在表达今日一别，自己与友人（或恋人）恐将此生不复有重逢机会，只能托以来生再约。
三生轮回的说法充满宿命之感，诗人因遭遇坎坷，不禁由此生联想到前生，思索自己的上辈子到底是何种下场，才会历经这辈子的因果轮回。古代文人常以前人自比，如白居易就曾在《赠张处士山人》诗中以巢父、许由等隐士自许道：“世说三生如不谬；共疑巢、许是前身”。卢挚在小令中虽然没有明确提出其自比对象，但是在其另外一首作品《蟾宫曲·长沙怀古》中，曾以同样被贬湖南的屈原、贾谊自况。可见这里的“三生梦”对他而言，充满了百般无奈与苍凉。
万里一别，挥别的不仅是友人与恋人，更是一去不复返的美好时光与一腔忠诚的报国之志，原来人生的际遇就像今晚遭遇的这场暴风雨一样，阴晴难捉，瞬间万变。思绪至此，诗人悲从中来，只能“闷倚篷窗睡些”，希望在梦乡中暂且忘却一切烦忧，求得片刻的安宁。然而，内心刚刚经历了一番波折的诗人，此刻又不能平静心绪安然入梦，更何况是客居在外，漂泊舟中，漫漫长夜恐怕只能辗转反侧。
此曲虽然短小，却深刻表现了三组不同的对比：天上的皎月与诗人心情的阴霾，湖面的宁静与诗人心中的波折，以及从前的欢聚与如今的离别。这三组对比分别从不同的角度与维度，将一个被贬诗人的痛苦形象刻画得更为立体，也因此丰富了这首抒情小令的内涵，意蕴深远。
