近人陈衍说：“九日登高，不作感慨语，似只有此诗。”（《宋诗精华录》）评价得很好。
诗的首联破题。起句点明节令，音调高扬。绚丽的物华，宜人的秋色，令诗人为之神驰。一个“重”字流露出诗人流连光景之意，领起全诗。同样写秋晨，则“云物凄清拂曙流，汉家宫阙动高秋”（赵嘏《长安秋望》），有送目伤秋之愁；“白雁南飞天欲霜，萧萧风雨又重阳”（鲁渊《重九》），则有去国怀乡之思。而宋祁此句，不作愁语，气局一新。这也是诗人境遇气质使然。
次句由“重”字引出。“高台复帐驻鸣茄”，气派十足。又是“高台”，又是“复帐”，又是“鸣茄”，其场面之阔绰，气氛之热烈，历历如绘。这决非庶民之登高，而是富贵人赏秋的情景。诗人少年得志，一生显达，历任知制诰、工部尚书、翰林学士承旨，晚年知成都府，该诗中有“白首太守”之句，应是晚年在成都所作。
颔联承上，写佳日兴会，形象鲜明。出句与对句分写登高与饮酒两个场面。“遨欢”、“促饮”二语，道出了高朋满座、觥筹交错的盛况。“任落风前帽”一句活用典故。《晋书·孟嘉传》：“孟嘉为桓温参军，九日游龙山，风至，吹嘉帽，温命孙盛为文嘲之。”古人把此事作为风流美事，杜甫曾反其意而用之：“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠。”（《九日蓝田崔氏庄》）甚为宋人所激赏。宋祁又反杜诗之意。一用“羞”，一用“住”；一沉郁，一洒脱。显示心境不同，诗境亦不同。“争吹酒上花”，意谓争饮菊花酒。重阳节登山饮菊花酒是自古以来的传统雅事。“任落”、“争吹”两词相反相成。诗人兴会淋漓之状毕现。
颈联一转，以景语出之，写登山所见。诗人把酒临风，游目骋怀，只见上下天光，一片清明。“溪态澄明初雨毕，日痕清淡不成霞”，经过一番秋雨刷洗之后，天宇澄净，秋容清淡。二句境界开阔，气象恢宏。“明”字与“清”字道出了秋晨的特色。其意境与韩琦“虽惭老圃秋容淡，且着黄花晚节香”（《九日水阁》）约略有相似处。宋祁修唐书十余年，晚年“弥为进境”（《四库全书总目提要》语）。他“博学能文章，天资蕴藉，好游宴，以矜持自喜，晚年知成都府，带《唐书》于本任刊修……远近观者，皆知尚书修唐书矣，望之如神仙焉。”（《东轩笔录》）此诗的境界与他积极处世的态度有关。
尾联笔力所聚，精彩益显，以欣喜的心情、活脱的形象作结。“白头太守真愚甚”一句，幽默诙谐，乃诗人自画像，形神俱出。“愚甚”两字，表面自嘲，实却矜持。“白头太守”，不仅刻画诗人与众不同的外貌，更表明了诗人的太守身份。意谓“九日置酒”非一般登高，而是太守在宴游。一股富贵气从中透出，照应首联。结句“满插”为“愚甚”作了注脚。古人有重九登高插茱萸以压邪的习俗。《续齐谐记》：“费长房令桓景九月九日囊茱英，登高以避祸。”诗人故用“满插茱萸”的夸张笔法，描绘自己放浪形骸，豁达开朗。杜牧有“菊花须插满头归”（《九日齐山登高》）之句，乃故作旷达语，强颜欢笑；杜甫《九日蓝田崔氏庄》一诗，亦以茱萸作结，“醉把茱萸仔细看”，乃辛酸语，寄寓了身世飘零之慨。而宋祁此句与之异趣，原因在于身世际遇不同。
此诗俊逸流畅，属对工巧，尤其是末联，给全篇平添喜剧气氛，生活情趣极浓。良辰美景，赏心乐事，诗人适逢其会，发为词章，写成了这首充满兴致的作品。
宋人黄升《唐宋诸贤绝妙词选》说：“仲殊之词多矣，佳者固不少，而小令为最。”这位本叫张挥的杭州吴山宝月寺和尚，小词写得玲珑剔透，清新俊雅，脍炙人口。
他一落笔，就写“岸草平沙”。这里既无动词，又只列出“岸草”、“平沙”两种场景，可它给我们展现了秀美迷人的画面：江岸两旁绿草如茵，绿草后面是平坦如镜的细沙。在这个画面是中，一个“岸”字提示我们，只有在江中船上了。这一点，直到下片方才点明，然而在起笔中已有所暗示，其间草蛇灰线，一脉贯通，可见词人炼字遣意之精炼、含蓄，构思布局之严谨、巧妙。
可以想象，舟中之人沿着吴江一路看去，其间该见到多少美景，他却一概略去，只突出了“吴王故苑，柳袅烟斜”。吴王夫差纳美女西施，在吴县西南灵岩山上筑馆娃宫让她住。“故苑”，今吴县灵岩山的灵岩寺即其旧址。词人面对吴王故苑，只见柳条细长柔弱，轻烟随风斜飘。景色仍是这么美好，而吴王却已成历史的陈迹，字里行间隐含着风景不殊而人事全非的感慨。
词人就在沉醉于山光水色之间，感慨于历史兴亡之时，发现一阵轻雨之后寒意淡淡，微风过处芳香柔和，原来大好春色正在那千万朵明丽似雪的梨花上，“雨后寒轻”等三句，写江南吴中的春景如诗似画，韵味十足。第一句，写出江南早春的特色和给人的感受；第二句，则抓住了吴中地区春暖花开、香气飘溢的典型场景；第三句紧承前两句而来，描画出雨过风软之际梨花怒放的迷人景象。春在哪里，春在梨花，这是一个奇特而又入理的发现。辛弃疾说：“城中桃李愁风雨，春在溪头荠菜花。”（《鹧鸪天》），那也是一个创造性的发现，不过还是受到了仲殊和尚的启发。
“一棹”犹言一桨。“天涯”，形容极远的地方。“一棹天涯”，划一下桨就到了极远的地方，不仅写出了风顺舟轻，水流极快，而且词人陶醉于大好春色的轻快心境也正寓含其中。他是那样的无拘无束，放浪天涯，任舟飘流，活画出这位四海为家的浪漫和尚的神态来。
“酒醒处，残阳乱鸦”既说“酒醒”，那么在舟行之时，词人一面陶醉于山光水色、一面开怀畅饮不觉醉倒的狂放情景，也就不言而喻。待到酒醒时一看，一轮夕阳冉冉欲下，成群暮鸦聒噪乱飞。这儿把酒醉初醒时所见的江南春暮的景色渲染一笔，用语洗炼，形象鲜明；其中的“残”、“乱”字，又把春色撩人、忽感迟暮的恍惚心境，不着痕迹地流露出来，可谓融情入景、情景交融。
“门外秋千，墙头红粉，深院谁家？”词人正为春残日暮而心神迷离之际，突然发现了人间还有比自然景色更加动人的春景，使得词人更加神往而深深陶醉了。“红粉”，本为妇女所需，用来称妇女，秋千荡到墙门之外，墙的上部露出了荡秋千姑娘的倩影，所以引得词人发出痴问：这是谁家深院的姑娘，看来似乎岔出了描写吴中春景的本题，实则这才是大自然中最美好最动人的春色。因此词人这一问，可说是画龙点睛之笔，它不仅深化了主题，而且刻画了词人精神一振的神态，揭示了词人向往着青春生活的秘密。而以问作结，无须作答，更使全词留有一种悠然不尽的神韵。
