这首诗前两句是比：“伯劳”，亦称博劳，又名鵙，是一种健壮的益鸟。“黄姑”是河鼓的转音，即牵牛星。以东来西去的鵙与燕，以隔河相对的牵牛与织女，比喻彼此常常相见却不得相亲相近的情景。
接下来的四句，是作者以诗中男子的立场，即目即事所作的实景描写："对门居住的是谁家的女儿呀？那张笑脸和乌亮的头发照亮了整个儿闾里。那女儿容光焕发，无论她是站在南窗内还是北牖下，都想象似在那挂一个明亮的小太阳，且连那罗帐和细绫制的绣帘都溢散着脂粉的芳香。那姑娘年仅十五六岁，窈窕无双，面如美玉，堪称绝代佳人。“
诗的最后两句，是由此引起的兴叹：“哎，如此隔街相望下去，一旦那佳丽三春已暮，花从风落，岂不空留下一片可怜！那时她又将随何人而去？”
此诗以“实理实心”描写了一位男子对一位少女的恋慕之情。肝胆剖露，不事浮饰。因而后来唱和者甚广：上起萧衍的儿子梁简文帝萧纲，下至唐代李暇，仅《乐府诗集》就以同名同题收列了十首之多。然而论起造诣，却无后来居上之感，大多不及萧衍这首朴实大方。
“莺团”三句，点魏方泉寿诞在闰八月中。“重来两过中秋”，指这一年是闰八月。词人说：“黄莺儿在香橙林中来回盘旋飞翔，鲈鱼在莼叶飘浮的水波间不时出设。在这一年的闰八月中，我又度过了一次‘中秋节’。”“酒市”两句是说：“在渔村中的一个小酒店里，我们饮酒祝贺魏方泉的生日。习习金风迎面而来，这种无忧无虑自在的田园生活，真是比艳阳春天还要舒服啊。”“宿舂”两句，言舂米声从去年曾经居住过的一个村屋中传了出来，那里正在新炊黄粱，袅袅炊烟凝聚在西边田野的上空。“凤池去”三句是说：“到中书省任职的人选，相信还是吴中人氏符合条件。这个好机会，我看还是借给迟留至今尚无作为的寿星——魏方泉吧。”“凤池”，即凤凰池，中书省办公处。读者可从《水调歌头·赋魏方泉望湖楼》词中知道魏峻后来确已去了杭城并任刑部侍郎，可知现在已见端倪。
“应是”三句是说：“这里（指苏州）曾经是香山居士白居易在梦中再三求索的好地方，现在我继续着他的梦想，重新来到我的第二故乡——苏州，并且刻意追忆旧事，吟咏香艳句，对苏州作出大量记实性的诗词。”白居易曾作苏州刺史，吴文英又在苏州居住了十余年，所以有此说。“青鬓”两句。言青壮年时期，正是可以用来改天换地的打江山时期，也可以演出许多精彩的风流韵事，足可以流传千古。“围腰”两句是说：“魏方泉把寿宴安排在染有仙气的桂花树下，在月光溶溶之中，桂花香阵阵袭人，我们这些贺客就团聚在诱人的氛围中祝魏长寿。”“金粟”，桂花的别称。“夜宴久”两句，言寿宴至深夜才散，词人跌跌撞撞回转住地“画楼”，醉倚栏干，仰望秋空将秋夜白云尽收眼中。
“绣幄鸳鸯柱。红情密，腻云低护秦树”三句点明海棠花及所处的环境。“绣幄”，彩绣的大帐，富贵人家用来护花。“鸳鸯柱”指成双成对的立柱，用来支撑大帐。花为连理，柱亦成双。“红情密”言海棠花花团锦簇，十分繁茂。以“情密”写花，拟人称物。“腻云”常用来描摹女子云鬓，这里以云鬓衬香腮来比喻翠叶护红花。“秦树”指连理海棠。《阅耕录》中记载秦中有双株海棠，高数十丈。此三句虽写花，但处处照应人事，柱为“鸳鸯”，花为“红情”、“腻云”，花色之中如谋人面。“秦树”景谢此事发生于长安一带，于是李杨故事刚一开篇就隐约可见了。“芳根兼倚，花梢钿合，锦屏人妒”，三句正面描写连理海棠。
下面两根相倚，上面花梢交合，“锦屏人”指幽居深闺女子。海棠上下都连在一起，亲密无间，使得闺中绣女羡妒不已。“东风睡足交枝，正梦枕瑶钗燕股”，二句描写海棠花的妖态，她在交合的枝头沉沉睡去，而这交枝在她的梦中变成了燕股玉钗。苏轼咏海棠有句云：“只恐夜深花睡去，故烧高烛照红妆。”词中这三句正是化用东坡诗意，写人们连夜秉烛赏花的情景。“滟蜡”形容蜡泪多。“满照”的“满”字形容烛光明亮，“欢丛”指海棠交合的枝叶。“嫠蟾”的“嫠”则突显出嫦娥的孤单冷落，因自哀自怜而羞见连枝海棠。词的上片重在描摹连枝海棠的形态，同时句句关联美人神态。作者体物工细，运笔浑化，成功地做到了人情物态的水乳交融。
过片宕开一笔，从咏花转而叙人事。“人间万感幽单，华清惯浴，春盎风露”。作者感叹世间千万不成连理的夫妇，他们过着孤独寂寞的生活。此句与“嫠蟾”句相呼应。“华清”二句描写贵妃占尽风情雨露。“连鬟并暖，同心共结，向承恩处”。古代女子出嫁后，将双鬟合为一髻，示有所归属，夫妻恩爱，还要绾结罗带以表同心。杨妃承恩得宠，与明皇形影相随。“连”、“同”又扣合题面“连理”，并照应上片的“兼倚”、“钿合”二句，写人亦不离咏花。“凭谁为歌长恨，暗殿锁、秋灯夜雨”。李杨情事建筑在“人间万感幽单”的基础上，自然好景不长。后来他们仓惶西逃，杨妃终于死在马嵬事变中。词写到李杨最欢乐处，笔锋突然转到香消玉殒的悲剧，援用《长恨歌》诗意，内容更深厚，联想更丰富。《长恨歌》中写长恨处很多，而词只把“夕殿萤飞思悄然，孤灯挑尽未成眠。迟迟钟鼓初长夜，耿耿星河欲曙天”涵括到词中，仅仅七个字：“暗殿锁、秋灯夜雨”，却写出了玄宗回京后作太上皇，受到肃宗软禁；杨妃已殒命它乡，孤独寂寞的情景。“锁”字形容高大深邃的宫殿为夜气笼罩，兼有被软禁之意，夜雨灯昏，更为凄凉。和上片的“障滟蜡，满照欢丛”形成鲜明对照。“叙旧期，不负春盟，红朝翠暮”三句花人合写。“旧期”就是七月七日，“春盟”就是生生世世为夫妇的盟誓。“红朝翠暮”就是朝朝暮暮、永不分离。意思是希望赏花之人能连理海棠一样，永远相随。
词人在描写连理海棠时，抓住特征进行铺陈，且情景交融，含蓄感人。连理海棠是双本相连的海棠。唐玄宗李隆基宠爱杨贵妃，把杨贵妃比作海棠。玄宗和杨妃又有世世代代为夫妇的誓言。这篇吟咏连理海棠的词就以李杨情事为线索展开。
这首词描写连枝海棠时，扣住描写对象的特征，写得细密贴切。如“芳根兼倚，花梢钿合”、“交枝”、“瑶钗燕股”，或描摹，或比喻，从正面扣合“连枝”特点。“锦屏人妒”、“嫠蟾冷落”，又是以对比反衬的手法来写“连枝”。两相对照，形象更显丰满。另外，这首词咏物而不拘泥于物，物态人情，难分彼此，花中有人，人不离花。如结尾几句，若确指李杨，则盟誓在七月七，不在春日；若坐实指海棠，花不能言，难以践约。但若细细品味，又是句句咏花，句句写人。
这首词写得精致含蓄，意境深远。结构十分严谨，词之上下片、起句结尾互相呼应拍合，极为精当有秩。此篇用丽字极多，如绣、鸳鸯、红、芳、花、钿等等，运用这些丽字时词人注意到这些丽字和表现题材的切合，不使其游离于内容之外，它们都是扣紧连理海棠和李杨事的主题，是为表现其内涵服务的。并且词人善于用动词调动这些丽字，使词能达到声情并茂的感人效果。
这首诗记述作者愉快的游赏以及同朋友们惬意的交往，表达了他的悲秋恋乡之情。诗中所展示的秋景，静谧而又纷乱，繁闹而又萧索，在清新雅逸、气息纤轻的景物对比描写中，透出悲秋之情，而援引的“青毡故物”典故，更流露出子美的恋旧恋乡之情。
这首诗写得很出色，让人真切地新鲜地感觉到那秋水的清澈、那傍晚泛舟的愉快、那城边景物的萧疏和那因季节的更换而产生的淡淡的乡愁。宋代周紫芝说：“余顷年游蒋山，夜上宝公塔时，天已昏黑，而月犹未出，前临大江，下视佛屋峥嵘，时闻风铃，铿然有声。忽记杜少陵诗：‘夜深殿突兀，风动金琅珰’。恍然如己语也。又尝独行山谷间，古木夹道交阴，惟闻子规相应木间。乃知‘两边山木合，终日子规啼’之为佳句也。又暑中濒溪，与客纳凉，时タ阳在山，蝉声满树，观二人洗马于溪中，曰:此少陵所谓晚凉看洗马，森木乱鸣蝉”者也。此诗平日通之，不见其工，惟当所见处，乃始知其为妙。作诗正要写所见耳，不必过为奇险也。”（《竹坡诗话》）
