该词中词人思念好友，揣测一路上友人可能的遭遇所写下的以想象为主的怀人词，但是这种想象并不是凭空乱想，而是基于词人对朋友的了解，通过这些了解所作的一系列推断，显示了词人对陈述古真挚的友情和对述古其人的真切了解。
上片以友人的行程为线索，纵贯着空间地点、节序风物，写来别有情致。起笔“清淮浊汴。更在江西岸”二句，决不是简单地说明淮河和汴河的地理位置，而是似乎在掐指计算友人的行程：你从江南的杭州出发，途中要经过淮河、汴河，那是远在江北的多么漫长的一段水程。因为友人“赴南都”，淮河和汴河都是必经的水道，所以二句乃是对友人大段行程的悬想，而友人的去向，路途的遥远，以及词人对他的关切之情，全在不言之中了。三、四句进一层揣想友人到达南都时的节序风物：“红旆到时黄叶乱，霜入梁王故苑。”意思是说，当你的仪仗到达南都时，该是黄叶飘零的深秋时节了，附近梁孝王昔日的宫室园林怕是已着寒霜了。陈襄是秋八月中旬从杭州启程的（见《苏轼年谱》卷十三），苏轼估计他到九月中、下旬才能到达。“黄叶乱”三字准确地写出了深秋季节的特征，“霜入”则应当是秋天最后一个节令“霜降”到来的标志。二句估计友人到达的时间，与对行程的计算联系在一起，同样是替对方设想，表达了词人的深情眷注。老友相别，居者忆念行者时，随着忆念的深入，常会计算对方某时是否到达目的地或正在中途某地，在交通不发达的古代更是如此。白居易《同李十一醉忆元九（稹）》诗云：“忽忆故人天际去，计程今日到梁州。”便是词人忆念所及、深情所注的一个例子，可与该词上片合看。
下片假想友人到南都后游赏及凭吊活动。换头两句写游赏，说你在秋天何处的原野上游赏，停住车马，探访古迹，还在那儿徘徊不去。最后两句写凭吊古代贤人，说你到双庙去凭吊正气凛然的英雄张巡、许远，或许会发现他们遗留的风范还在人间，而那位傲视王侯的漆园吏想必无影无踪了。词人这样着笔，大概有三层意思：一是显示了中原大地上的南都丰厚的历史文化遗存；二是间接地表现了友人的“文采风流”；三是体现了词人对友人的相知，也可以说，是在更高的层次上达成了友谊的默契。
上片布景，展现行猎的场景。谓平原革枯，黄叶骚骚。这是重阳后郊外的景象。清秋时节，郊外平原，行猎的时间、地点，因此已有清楚的交代。但步入现场，却引起对于另一场景的思忆。接着，“今来是”，现场的场景又回到眼前。上片以“枯”、“残”、“惨”，显示今日郊原的萧瑟情状，并以记忆中的“玉勒青丝”加以映衬，令今日郊原，更显萧瑟，为布景。
下片说情，谓人生在世，应当及时行乐。此生若能够穿着短衣，在原野打猎，到西郊的酒肆，大碗喝酒，趁着黄昏，靠着马背，在夕阳影里，任意挥毫。下片就眼前事叙说观感，即就“短衣射虎”，表达词人的人生观感。
全词情调悲壮，意境沉雄，艺术上似已达化境。词人使用了黄、青、翠、碧、红、皂、惨、白等多种反差比较大的颜色，使词境绚丽，色感丰富。于秋景、猎事中穿插拾翠女子的青春形象，可谓神来之笔，犹如东坡笔下有小乔，稼轩词中有红襟翠袖，而又比这二者更富活力与诗意美，故她又是一种象征，以下阕中的“东君”称之，并不为过。这样写，使全词刚而有柔，直而有媚，可代表豪放词的一格。这首词表达了词人慷慨激烈的壮怀和伤春悲秋、忆昔怀旧的情绪，并抒发了岁月空老、平生不得志的身世之叹。
词的上片主要是回忆旧游。首二句“璧月小红楼，听得吹箫忆旧游”以两件事为起因，逗引对往事的回忆。璧月，谓月圆如璧。一轮玉璧似的圆月照耀着小楼，远处传来了阵阵箫声。同时那如泣如诉的洞箫更易令人感怀。“忆旧游”正是以这二者为触媒而引发出来的。“旧游”二字个中当包含词人后半生漂泊异乡、优游江浙、傲世睨俗的无限感慨。接着“霜冷阑干天似水，扬州”二句写词人凭栏眺望的感觉，并交待其时所在的地点扬州。楼外天凉似水，栏干上挂满秋霜。这一切无不使词人感到透心的清冷和孤寂。正因环境所致，同时加之地点又在扬州，所以词人不禁想起那“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸霜”的浪荡才子杜牧来。上片尾句“薄幸声霜总是愁”正是借这一典故而抒写自己一生疏放、不拘小节，终而赢得薄情冤家的声霜，今天想来这一切总是令人徒增愁怨。
下片主要是思念妻子。词人用“尘暗鹔鹴裘”换头过片，承上启下。“尘暗”二字承上，总结自己一生四海浪迹，风尘仆仆。这里用以引起下文，表达对妻子的怀念：“针线曾劳玉指柔。”原来这领鹔鹴大氅是妻子亲手辛勤缝制的。一个“劳”字表现了词人对妻子无限感激与思念之情。然而，此刻词人已步入晚年，如今是“一梦觉来三十载，休休”。即言待得词人感觉到妻子一片恩爱之情，仿佛如一梦醒来，为时已在三十年之后。罢了，罢了，这一切已如东流之水，一去不返了。无限愧悔之情，全包融在“休休”二字的一声长叹之中。绾束“空为梅花白了头”一句更见真情。梅花，这里词人言自己为了追求隐逸而浪迹江湖，白白地虚度一生。而这里流露的只是有负爱妻一片真情的懊悔之意。这一句正是对上片结尾“薄幸声霜总是愁”的回应。
全词情感如自肺腑流出，真挚感人。这也是本词艺术上的一大特色。此外，这首词用语不假雕饰，朴素洗炼。加之词人对发妻怀思之情低回哀惋，情绵意切，所以世称其词“婉媚多姿，聪俊自然”，实乃中肯之评。