这首散曲描绘了一幅秋日登楼远眺的画面。
长空中雁飞成字，在诗词中已常有表现，如吴融《新雁》“一字横来背晚晖”、苏轼《虚飘飘》“雁字一行书绛霄”、张炎《解连环·孤雁》“写不成书，只寄得相思一点”等等，但多是一笔带过。该曲将天空与雁行分开来铺写，秋雁的“一行愁字”就分外醒目；而这一切又是在枫枯柳瘦、夕阳空阑的铺垫下托出，悲秋伤寂之意也就格外惊心。前三句静止，映合“江楼”；后两句活动，紧扣“晚眺”：在章法上也颇为井然有序。作者写枫、柳、夕阳、画阑都不甚动声色，“晴空莹然”甚而有情怀释然之意，却在末句推点出“一行雁一行愁字”。产生抑扬变化的效果不算，登楼晚眺的思乡之意，也在字面以外显示出来了。
稍后的散曲作家吴西逸，也有一首“落梅风”：“萦心事，惹恨词，更那堪动人秋思。画楼边几声新雁儿，不传书摆成个愁字。”末两句也颇为奇警。但雁行列队飞行，排成的不是“一”字就是“人”字，摆不成“愁”的复杂字样来；而“愁”字若作定语解释，则“一行雁一行愁字”要比“不传书摆成个愁字”更说得通。所以吴作极可能是受了该曲的影响；至少在读吴作之前，先应当读读这一篇。
这首词创作于作者晚年，属悲秋之作。上片写景抒情，下片叙事议论。
上片写景抒情，将秋风拟人与人对话，写词人面对萧瑟秋景，衰容剧增。悲秋是中国古典诗词中历史悠久的传统主题，“霜风”就渲染出秋日的萧瑟氛围，奠定了全词悲凉哀怨的基调；尽管词人不愿意让人看出内心的痛苦，但“衰容”遮掩不住其因政治上的挫折而带来的郁结。接着以问句的形式写出词人有冤无处诉的忧郁愤激，“醉、病、慵”高度概括出了词人生活的无聊和苦闷，显示出对社会和人事的完全绝望。
下片叙事议论，写词人早上醒来，来得庭院，感叹时光易逝，来日无多，而当时处境，只能让他将世间万桩事付与千钟美酒，任凭酒花雪白，眼花缭乱，烛花火红。光阴似箭，强烈地表现出词作的感伤之情；酒醉、眼乱、烛红，充分写出了词人狂放不羁的醉态。
此词上下片采用对称结构，但时序上却有“昨夜”与“今朝”的先后承递关系。词中描述了两幅衰容，一是霜风昨夜入梧桐、今朝来庭下的萧瑟冷落；一是词人病后意慵懒、酒后眼花乱的潦倒颓放。
全词融悲自然之秋、悲生命之秋和悲心境之秋为一体，风格悲凉凄婉，情感沉郁缠绵，富有感染力。它硬语盘空，借秋日病愈，抒发了官场坎坷、世路沧桑的感叹，流露出风烛残年的悲伤。
作者一生多舛，几遭贬谪。这时，曾经骄傲的才子，回望一生漂泊，秋风中过往的淡然、坚定、洒脱似一一看穿。这时的他褪去了才子的傲然，伤得真切。全词悲切中又有作者一如既往的旷达，也表达了作者对坎坷一生的无谓态度，在伤感中放任心性的情感，哀而不伤。
