这首诗直抒对吴兆骞蒙冤遭难的无限同情，含蓄地表达了对清廷高压汉族才士的极端不满。诗中交替运用三言、五言、七言的句式，并杂用散文化的句子，时短言慷慨，时长号哀诉，百折回环，令人肝肠寸断。
诗的开头五句，诗人饱感情笔墨，发出强烈的感叹。前两句语出南朝江淹《别赋》：“黯然销魂者，唯别而已矣。”意谓人生途中，最使人伤痛的莫过于远离故乡，告别亲人。后三句，“君独何为至于此？”是说万想不到像你这样的人，竟会落到如此地步。“山非山兮水非水，生非生兮死非死。”流放的去处穷山恶水，荒漠凄凉，你在那里将要受到种种摧残，度过那求生不得，求死不能，非人非鬼的漫长岁月。这是多么令人揪心的事。
接着就是实写。先写吴兆骞的出身、才华和受诬。吴兆骞出身江南富贵人家，十三岁学经学史，词赋文采无人能比。正是由于才华出众而受到打击排挤。“白璧青蝇”比喻好人为谗言小人所诬一旦捆绑去了，就无法分辨，等待着的厄运是流放到行客不至的遥远边塞。
次写吴兆骞行前情景：“送吏泪不止，流人复何倚？彼尚愁不归，我行定已矣。”押送的官吏且流泪不止，流徙者更无指望了。他尚且愁着不能归来，我这次去一定要死在成所了。这里写出了流徙者不能生还的愁苦心情。
再次写宁古塔流放地的恶劣环境，一幅边塞荒漠可怕的图画立现眼前。“八月龙沙雪花起，橐驼垂腰马没耳”是写塞外沙漠中大雪飞舞，积雪之深。八月江南正是天高气爽，景色宜人之际，而在边塞沙漠已是冰天雪地，久居江南的吴兆骞怎能习惯如此恶劣的气候呢？“白骨皑皑经战垒，黑河无船渡者几！”这里的古战场白骨皑皑，黑龙江上无船无渡，人烟稀少。“前忧猛虎后苍兕，土穴偷生若蝼蚁。”这里有凶猛的老虎和犀牛，流徙者只能像蝼蚁一样生活在土穴中。周辉《南烬纪闻》：“北土极寒，必掘地作穴以居，深五七尺，昼夜伏其中。”这里还有可怕的鲸鱼，“大鱼如山不见尾，张鬐为风沫如雨”，翻江倒海，煞是骇人。“日月倒行入海底”，这里几乎分不清白昼黑夜，日月似乎都沉入海底了。“白昼相逢半人鬼”，白天人们相逢似人非人，似鬼非鬼。这里的流徙者过着非人般的困苦生活。
诗的末尾，诗人发出深深的感叹。“生男聪明慎勿喜，仓颉夜哭良有以”，生了聪明的男孩也不必高兴，昔日仓颉造字有鬼夜哭真有道理。
“受患只从读书始，君不见，吴季子！”吴季子受诬流放就是样子。生男聪明应该欢喜而不必欢喜，仓颉造字而有鬼夜哭，读书竟与受患联系在一起。这种不正常现象，正是由于统治者的残暴统治造成的。诗人在感叹中有愤怒，在愤怒中有感叹，同情与愤怒溢于言表。
这首词上半阕以“笙歌放散人归去”开篇，可见其着重点不在描写晚上宴会歌舞之盛况，而在抒发乐器放下，宴会解散，人归去之后，词人“独宿红楼”的反思。这里的“红楼”当为南唐宫中的舞榭歌台。鉴于冯延巳当时的官位，故在宴会散后，参加宴会的人各自归去，而他却能“独宿红楼”，享受“天子非常赐颜色”（高适《燕歌行》）的特殊恩遇。但是，这并没有使冯延巳产生“紫殿红楼赏春好”（李白《侍从宜春苑》）的愉悦之情，相反，在“周师南侵，国事岌岌”之际，“忧生念乱，意内而言外”（冯煦《阳春集序》）。“月上云收，一半珠帘挂玉钩”（将珠帘半卷，挂在玉钩，此时云儿收起，升起一轮朗月，此情此景，令人心寒，令人孤愁）正是“意内而言外”的最佳选择。
下半阕首两句“起来点检经由地，处处新愁”，紧承上半阕，写出时间的推移，由夜里“独宿红楼”，到次日早晨起来，泛舟离开红楼。其中“点检”二字尤足以表现作者“辞学”造诣之深。钱起《初至京口示诸弟》诗中有“点检平生事，焉能出筚门”之句，这些都说明“点检”为认真考核之意。冯延巳于此时此地着以“点检”二字，表明这离去不是毫不经意，而是一棹一回头，认真考查经由之地的特殊景物，然而感受的却是每经一处地方，就在心灵深处荡起一波新愁。最后二句，“凭仗东流，将取离心过橘洲。”写词人想从这愁苦中摆脱出来。然而，词旨微幽，必得细细体味，才能领悟。“凭仗东流”，照应首句，点明“起来点检经由地”是乘舟而行，引出新愁，但是，还要依仗它来抛下这不断增添的苦愁。“将取”句，则两处用典，意更深邃。一为“离心”，当取屈原《离骚》：“可离心之可同分，吾将远逝以自疏”之意。 一为“橘洲”，当为东流之水中确有长满橘树的小洲树的小洲，因而触发联想，借用杜甫诗句：“桃源人家易制度，橘洲田土仍膏腴”（《岳麓山道林二寺行》）。抒发南唐将会在歌舞声中失去江山，自己不如及早离去的感慨，可谓“极凄婉之致也”。
