这是一首咏史词。该词通过描写古庙青嶂，行宫妆楼等景色，流露出词人对自然永恒而人世无常的感慨。
《巫山一段云》，当和《巫山女》、《高唐云》一样，受宋玉《高唐赋》的启示而咏巫山神女的故事。《教坊记·曲名》已予著录，足见早在盛唐就已流行于世。宋黄升《唐宋诸贤绝妙词选》卷一，李珣《巫山一段云》词二首下，注云：“唐词多缘题，所赋《临江仙》，则言仙事，《女冠子》则述道情，《河渎神》则咏祠庙，大概不失本题之意，尔后渐变，去题远矣。如此二词，实唐人本来词体如此。”这首歌辞缘题发挥，保留了早期词的特色。
起拍“古庙依青嶂，行宫枕碧流”。古庙，指巫山下供奉神女的祠庙。陆游《入蜀记》卷六：“过巫山凝真观，谒妙用真人祠。真人即世所谓巫山神女也。祠正对巫山，峰峦上入霄汉，山脚直插江中。……十二峰者不可悉见。所见八九峰，惟神女峰最为纤丽奇峭。”祝史（道观主事）云：“每八月十五夜月明时，有丝竹之音往来峰顶，山猿皆鸣，达旦方渐止。庙后山半有石坛，平旷，传云夏禹见神女授符书于此。坛上观十二峰，宛如屏障。”行宫，犹离宫，帝王出京临幸的宫室。这里指楚灵王所筑细腰宫遗址。《入蜀记》卷六：“早抵巫山县，……游楚故离宫，俗谓之细腰宫。有一池，亦当时宫中燕游之地，今堙没略尽矣。三面皆荒山，南望江山奇丽。”从舟中远望过去，仿佛神女祠偎依有如屏嶂的山峦，行宫以碧水为枕藉。古庙、行宫、山、水这些景点，一经词人用“依”、“枕”二字加以连缀，便构成了一个整体结构。
接着，用“水声山色锁妆楼”句。把人们的视线吸引到了“妆楼”。妆楼，指细腰宫里宫妃的寝殿，位于山水环抱之中。以少总多。这里着一“锁”字，给人以幽闭的印象，由此也就很自然地会联想到生活在这个“不得见人的去处”的宫妃孤寂难耐的心境；复以“往事思悠悠”收束上片，逗人遐想。
下片写舟中所感。开言紧承“往事思悠悠”写到“云雨朝还暮，烟花春复秋”，“云雨”、“烟花”既以自然之景喻岁月无情，匆匆流逝。又暗示昔日云雨之梦，烟花之景与时俱逝。语意双关，愁思萦绕。词人联想，无论是神女还是宫妃，朝去暮来，春秋交替，总会引起孤寂难耐之感。结句“啼猿何必近孤舟，行客自多愁”，词人抒写自己的感受：行客至此，不必猿啼已自多愁，以景结情，情景交融，意境悠远凄迷，情思低回留连。
全词表现出岁月流逝，世事变幻和“行客自多愁”的个人身世之感，将吊古与伤今结合在一起，以沉郁真挚的感情、曲折蕴藉的笔调抒发出深沉的今昔兴亡之感，完全摆脱了缠绵悱恻的“儿女之情”。
历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。