“雨晴云散，满江明月。风微浪息，扁舟一叶。”起首描写风雨过后的湖面景色：天上是拨云见月，而水上则是满江月华，流金溢彩，此时，晚风习习，一望无垠的八百里洞庭湖面上只有诗人的一叶扁舟。宋代张孝祥曾有《念奴娇·过洞庭》云“洞庭青草，近中秋，更无一点风色，玉鉴琼田三万顷，著我扁舟一叶”，意境便与此近似。
小令在前四句交代了情景与环境，接下来便转向抒情。“半夜心”形容夜深人静之时作者油然而生的离情别绪。“三生”是佛教用语，意指人的前生、今生与来生。“三生梦”则是化用了唐代高僧圆观的典故。相传圆观在圆寂之前，曾与友人李源许下来生之约，定于十二年后重会于杭州天竺寺三生石。卢挚在此引用这个典故，意在表达今日一别，自己与友人（或恋人）恐将此生不复有重逢机会，只能托以来生再约。
三生轮回的说法充满宿命之感，诗人因遭遇坎坷，不禁由此生联想到前生，思索自己的上辈子到底是何种下场，才会历经这辈子的因果轮回。古代文人常以前人自比，如白居易就曾在《赠张处士山人》诗中以巢父、许由等隐士自许道：“世说三生如不谬；共疑巢、许是前身”。卢挚在小令中虽然没有明确提出其自比对象，但是在其另外一首作品《蟾宫曲·长沙怀古》中，曾以同样被贬湖南的屈原、贾谊自况。可见这里的“三生梦”对他而言，充满了百般无奈与苍凉。
万里一别，挥别的不仅是友人与恋人，更是一去不复返的美好时光与一腔忠诚的报国之志，原来人生的际遇就像今晚遭遇的这场暴风雨一样，阴晴难捉，瞬间万变。思绪至此，诗人悲从中来，只能“闷倚篷窗睡些”，希望在梦乡中暂且忘却一切烦忧，求得片刻的安宁。然而，内心刚刚经历了一番波折的诗人，此刻又不能平静心绪安然入梦，更何况是客居在外，漂泊舟中，漫漫长夜恐怕只能辗转反侧。
此曲虽然短小，却深刻表现了三组不同的对比：天上的皎月与诗人心情的阴霾，湖面的宁静与诗人心中的波折，以及从前的欢聚与如今的离别。这三组对比分别从不同的角度与维度，将一个被贬诗人的痛苦形象刻画得更为立体，也因此丰富了这首抒情小令的内涵，意蕴深远。
这首词上片开篇即感慨人生，继而从自己的形貌憔悴以及故人的穷困潦倒进一步感叹时光易逝，毫无建树，处境艰难；下片笔锋转向写景，前半写自己与故人携手林间的南山之游，后半借眼前景色抒发万里归思之情。全词叙述条理分明，犹如一篇感人至深的叙事散文；词句多化用前人诗文，信手拈来，自然贴切；情景交融，音韵和谐，结构如行云流水，毫无生涩之感。
上片叙事抒情，一开始便感慨人生，继而从自己的形貌憔悴以及故人的穷困潦倒进一步感叹时光易逝，毫无建树，处境艰难。开头三句以“漂流江海”和“烟浪云帆”八字总结自己与故人分别数十年间的宦海浮沉，寄慨良深。“故人”二句以故人之“惊怪”眼写自己憔悴之甚。苏轼被贬后的生活是很穷困的，当时被贬为团练副使，官位是很卑微的。据史书记载当时是“无屋可居，无田可食，二十余口，不知所归，饥寒之忧，近在朝夕”。所以在才会说“憔悴老青衫”。“我自”三句以故作不解的问句写故人与自己品格相契，都因“疏狂异趣”而“强自取折”。也就是说他潦倒穷困，是因为不随波逐流，与众不同。“流年”三句补出与故人相见的时间地点和环境，与上面的议论和感慨情景相合，烘托穷途末路的羁旅之思。
词的下片笔锋转向写景，再转入抒情，一唱三叹。前半照应词序，写与故人携手林间的南山之游。过片“巉巉”二字，实写南山高大突起的形象，同时也表现了苏轼傲岸不屈的精神，暗示从舟中到山中的游踪变化，与上片结句的情境构成逆转，为下文写景抒情作铺垫。后半借眼前景色抒发万里归思。“莫上”二句语婉曲而意层深，结尾三句情愈转深，而情深仍不离景物。说自己因对方的询问而梦回故乡，其实作者的乡思根本不需要提醒。这样写既紧扣对方，也使措辞更显回环，行文平添曲折，余波杳渺，荡漾生姿。下片表达了作者对命运的豁达乐观，与老友的相知相得，对故乡的牵挂眷念。
此词情景交融，音韵和谐，结构如行云流水，叙述条理分明，犹如一篇感人至深的叙事散文。全词多处化用前人诗句。如：“万里烟浪云帆”，化用李白《行路难》“长风破浪会有时，宜挂云帆济抢海”和白居易《海漫漫》“云涛烟浪最深处，人传中有三仙山”；“憔悴老青衫”，语出白居易《琵琶行》“坐中泣下谁最多，江州司马青衫湿”；“我自疏狂异趣”，则是化用白居易《代书诗一百韵寄微之》“疏狂属年少，闲散为官卑”；“古寺空岩”，又是袭用杜甫《和裴迪登新津寺寄王侍郎》“蝉声集古寺，鸟影度寒塘”和杨素《山斋独步赠薛内史诗二首》“深溪横古树，空岩卧幽石”诗意；“云海相搀”，化用李白《关山月》“明月出天山，苍茫云海间”；“家何在”，则出自韩愈《左迁至蓝关示侄孙湘》“云横秦岭家何在，雪拥蓝关马不前”。这些化用，信手拈来，自然贴切，可谓此词的一个重要特色。
