这首诗语言虽粗略，境界却是相当优美，显示了曹操个性中不常展露的一面。
第一解开头二句重复咏唱，大约是为了适应曲调的需要而有意拉长的。（每一“解”的末二句，是演唱时的和声，无实义。）但从实际效果来说，这一重复，使得感叹的情绪显得格外沉重。这里，诗人不会真是感叹道路之艰难。无论以曹操的英雄性格，还是以他的丞相地位所享有的条件，都不会把道路的艰难当作一回事。这一唱三叹的调子，只是借道路的艰难，表达人生艰难的感慨罢了。下面写牛困车堕，独坐盘石之上，弹琴奏清角之韵（悲凉的乐调），更是从经历散关的见闻中，激发起来的想像和虚构。以曹操的身份，他给自己虚构这样一种艰难跋涉、困顿山谷、独坐无侣、心中烦苦的遭遇，这是很有趣的事情。
第二解写遇仙。正当虚构的主人公弹琴抒发内心烦苦之际，忽然有三位老人来到他的身旁。“负揜”不易解，“被裘”即披着裘衣。这句同下句，大概是说三位老人遮掩在宽大的裘衣之下，看上去不像是平常人。他们问主人公：你为何如此困苦，自怨自艾？你惶惶然来到这里，是想寻求什么？这个情节，使故事向神异的方向发展，形成幻想性的趣味，并便于作象征的抒情表现。“三老公”的发问，一方面从旁观者的眼光，进一步强化前一节所说“心中迷烦”的困苦气氛，一方面，又在不知不觉之中，把事不得已的失足（牛顿车堕）情节，转变为似有所求而来到此间的情节。就字面来说，因是不知情者的发问，所以与前文并无牴牾；但从抒情的需要来说，作者正是要表达一种试图摆脱现实矛盾、探求某种新的人生出路的欲望。这一节文字虽不很讲究，却相当巧妙地完成了一种过渡。
第三解从开头到“枕石”一句止，是仙人自述。他们本来似乎也是常人，修道既深，乃能得道，于是摆脱了凡人所遭受的束缚，自由自在地游历名山，飘飘然行于天地之间。他们的生活是简朴而无所求的，倦了便睡在石头上，饥渴时只需喝一点泉水，因此决没有常人因贪欲而造成的无数困苦。
有各种资料可以证明，曹操实际是不相信神仙的。那么，这一节虚构就有较深的意味。从大处说，即使一个不相信神仙的人，也并不能摆脱人生短暂所带来的烦忧，和对永恒存在的向往，而神仙的形象，正是永恒的象征。从小处说，神仙也可以比喻从世俗矛盾中解脱的境界。权势名位，物欲情欲，是导致人类相互竞争、引发无数冲突与烦恼的根本原因。倘能舍弃这一切，也就超越了现实生活的痛苦。“枕石漱流饮泉”，与世无争，就不会有什么麻烦。至于整个这一节，到底是从哪一方面说，还是兼而有之，无法加以确定。文学形象的意义，总是很宽泛的，读者只需将它理解为一种超越和自由的象征就行了。
如果主人公听了“真人”即仙人的话，便跟着走了，这诗就变成了真正的游仙诗，也就没有多少味道了。在曹操的笔下，主人公对“真人”的陈述，反应却是“沉吟不决”；而正在他犹豫之间，“真人”已弃他而去，“遂上升天”。这也许意味着，所谓永恒自由是一个抓不住的幻影，它只是扰人心烦而已；也许还意味着:所谓从现实中解脱，也只是一种幻想，事实上不可能作出这样的抉择。确实，如果说从曹操临死时对种种琐碎后事的安排中，可以看出他懂得一切辉煌的事业都是生命以外的东西，却也必须知道相反的一面:像他这样一个豪杰之士，若无不凡的成就，生命的欲望更不能得到满足。人本质上是一个矛盾的存在:他必须在某个对象上建立自我，但这对象到头来仍旧不是自我；然而反过来说，没有对象，却又根本没有自我。
第四解自“正而不谲”以下，文字已无法理解，也许是流传中产生了讹误。但从开头到“惆怅以自怜”，意思是清楚的。主人公正“沉吟不决”，“真人”已“遂上升天”，他忽然惊觉，想要追上前去，却已经根本追赶不上。失去这样一个机缘，从此抱恨不已，夜夜难寐，惆怅自怜。这一节在视觉形象的描绘上，显得十分优美动人。似乎可以看到:三位仙人冉冉升空，驾着风云悠悠而去，渐渐消逝在天边，而山谷间那个凡夫俗子，一面仰首呼喊，一面踉跄奔逐，不时被葛藤、岩石绊倒，直到什么也看不到的时候，终于落下痛悔的眼泪。
这里写的人生情绪，应该就是人对完美的人生理想的追逐。这种理想是人们自己创造出来的，却永远高于人们的生活现实；人们想要追上它，却永远也追不上。就是在永无止境的追逐中，人们走完了自己的人生之途。对于安于现状、容易满足的人说来，大概未必会感觉到人生有这一种痛苦；但任何一个具有强烈的人生欲望的人，最终都将明白：无论他走过多长的路，有过多少成功，他也终究要绊倒在追逐的路途上。
此诗抒写羁旅之情。首联“忆归休上越王台，归思临高不易裁”，从广州的著名古迹越王台落笔，但却一反前人的那种“远望当归”的传统笔法，独出心裁地写成“忆归休上”，以免归思泛滥，不易裁断。如此翻新的写法，脱出窠臼，把归思表现得十分婉曲深沉。
颔联“为客正当无雁处，故不谁道有书来”，诗人巧妙地运用了鸿雁南飞不过衡山回雁峰的传说，极写南海距离故不的遥远，表现他收不到家书的沮丧心情。言外便有嗟怨客居过于边远之意。李煜的“雁来音信无凭”（《清平乐·别来春半》），是写见雁而不见信的失望；而曹松连雁也见不到，就更谈不上期待家书了，因此对句用“谁道有书来”的反问，来表现他的无限懊恼。
颈联“城头早角吹霜尽，郭里残潮荡月回”，展示了日复一日唤起作者归思的凄清景色。出句写晨景，是说随着城头凄凉的晓角声晨霜消尽；对句写晚景，是说伴着夜晚的残潮明月复出。这一联的描写使读者想起唐诗中的有关诗句：“三奏未终天便晓，何人不起望乡愁”（武元衡《单于晓角》）；“回潮动客思”（李益《送归中丞使新罗册立吊祭》）；“举头望明月，低头思故乡”（李白《静夜思》）。在唐人心目中，明月、晓角、残潮，都是牵动归思的景色。如果说，李白的《静夜思》写了一时间勾起的乡愁，那么，曹松这一联的景色，则融进了作者连年羁留南海所产生的了无终期的归思。
归思这样地折磨着作者，平常时日，还可以勉强克制，可是，当新春到来时，就按捺不住了。因为新春提醒他在异乡又滞留了一个年头，使他归思泉涌，百感交集。“心似百花开未得，年年争发被春催”，形象地揭示出羁旅逢春的典型心境，把他对归思的抒写推向高潮。句中以含苞待放的百花比喻处于抑制状态的归心，进而表现每到春天他的心都受到刺激，引起归思泛滥，那就像被春风催开的百花，竞相怒放，不由自主。想象一下号称花城的广州，那沐浴在春风里的鲜花的海洋，读者不禁为作者如此生动、独到的比喻赞叹不已。这出人意表的比喻，生动贴切，表现出归思的纷乱、强烈、生生不已、难以遏止。写到这里，作者的南海归思在几经婉转之后，终于得到了尽情的倾吐。
这首诗在艺术上进行了富有个性的探索，它没有采用奇特的幻想形式，也没有采用借景抒情为主的笔法，而是集中笔墨来倾吐自己的心声，迂曲婉转地揭示出复杂的心理活动和细微的思想感情，呈现出情深意曲的艺术特色。
这是一首抒写旅愁乡思的词。秋山行旅，忽见临水人家，不觉触动乡心。进而感叹路远人遥，空自凝望，最后以推想今宵旅宿的凄凉况味作结。写来峰回路转，曲折尽致。
“碧山锦树明秋霁”，首句点出行旅的节令和境地。秋雨初晴，秋空如洗，显得青山红树分外明丽。一肩行李，秋色如画，雨后的晴光更给这幅秋山行旅图增添了欢快的亮色。此词意在抒写旅愁，却于开头弹出一串欢快的音符，遥映后文，以形成节奏的变化和情绪的跌宕。
“路转陡，疑无地。”行行之际，山路转陡，几疑路穷。这种“山穷水复疑无路”的感觉，正是“柳暗花明又一村”的前奏，而旅行者的乐趣亦莫过于此。“忽有人家临曲水。竹篱茅舍，酒旗沙岸，一簇成村市。”这四句写忽然之间惊喜的发现。行文开合顿挫，饶有风致。它看似景语，却包孕着丰富的情感内涵和微妙的心理变化过程。竹篱茅舍的临水人家，岸边迎风轻扬的酒旗，远处错错落落的烟村，多么宁静安详而富有人情味，它使旅人感到一种有所依托的温暖和慰藉。然而眼前这如画的烟村，又不期然地成为思乡的蛊惑，于是正当惊喜凝望之际，一缕乡思已从心底悄悄地萌发了。
“凄凉只恐乡心起”，一语领起下片。“凄凉”二字，形容一掬“乡心”的况味；“只恐”二字妙。拓开一步，欲防范而不能，似未然而实不期然而然。处此境地，“心”不由己，透过一层来写乡思之撩人，笔意更觉深挚。“凤楼远、回头谩凝睇。”这两句感叹路远人遥，视线难及，纵然回头凝望，又有什么用!这就点明了“乡心”的具体内涵，并对“凄凉只恐乡心起”作了第一层回应和铺染。接着运笔入虚，从望乡的怅惘转入今宵旅宿的孤寂情景。“何处今宵孤馆里，一声征雁，半窗残月，总是离人泪”，全从揣想着笔，身未一一经而心先历历想，念念及此，不禁黯然伤神。这是对“凄凉只恐乡心起”的第二层回应和铺染。其写法颇类似于柳永《雨霖铃》词的名句“今宵酒醒何处?杨柳岸晓风残月”，但意脉并不相同，且境地更见凄清，情怀亦更觉悲苦。“一声征雁”，使人想到一字抵千金的家书，又自然会发出“雁归人未归”的感喟；“半窗残月”，则使人想见“落月满屋梁，犹疑照颜色”的梦后惆怅之情。总之，独宿孤馆，乡思盈怀，所闻所见，无不献愁供恨，催人泪下。这四句与上片“忽有人家临曲水。竹篱茅舍，酒旗沙岸，一簇成村市”四句遥相映照，前后有一种因果相生的关联，却又和谐地组成同一主题的变奏。
这首词上片似乎纯然写景，而一一从行旅者眼中见出，便觉景中寓情，貌似明丽而实已伏下突变的契机。过片承转十分自然，而神光一注到底；写来吞吐曲折，虚实错综，极尽铺染之能事。一结盘空作势，又复回盼前文，更觉精神飞动，情韵无尽。