这首五言古诗作于诗人贬谪永州之时。公元810年（元和五年），柳宗元被贬永州的第六个年头，他终于在潇水西冉溪畔购得一地，经过疏泉穿池，构亭筑屋，终于与农圃为邻住了下来，还自己经营了菜园，“甘为永州民”。并与一位身份较低的女子结合，生了女儿。《中夜起望西园值月上》当写于在这期间。西园位于作者永州愚溪住宅以西。
这是一个深秋的夜晚。永州的深秋本来气候宜人，但身处异乡的柳宗元却感到寒气阵阵。是夜梦醒时分，正是夜半，四野万籁无声，窗外亮如白昼，适才的梦境仍历历在目。诗人辗转反侧，再也无法入眠，百无聊赖中，连露水滴落的细微声音也听到了，环境非常寂静。露水下降，本来是不易觉察到的，这里用“闻”，是有意把细腻的感觉显示出来。于是他干脆起床，“开户临西园”。
来到西园，只见：一轮寒月从东岭升起，清凉月色，照射疏竹，仿佛听到一泓流水穿过竹根，发出泠泠的声响。“泠泠”两字用得极妙。“月”上用一个“寒”字来形容，与下句的“泠泠”相联系，又与首句的“繁露坠”有关。露重月光寒，夜已深沉，潇潇疏竹，泠泠水声，点染出一种幽清的意境，令人有夜凉如水之感。在这极为静谧的中夜，再侧耳细听，听得远处传来从石上流出的泉水声，似乎这泉声愈远而愈响，山上的鸟儿有时打破岑寂，偶尔鸣叫一声。
“石泉远逾响”，看来难以理解，然而这个“逾”字，却更能显出四野的空旷和寂静。山鸟时而一鸣，固然也反衬出夜的静谧，同时也表明月色的皎洁，竟使山鸟误以为天明而鸣叫。“泉响”，“鸟喧”采用可通感的手法，从听觉角度来表达。“露”“月”“泉”“鸟”这四种意象相互融合，以动衬静，突显了诗人被贬谪后所处环境的空旷寂寞。
面对这幅空旷寂寞的景象，诗人斜倚着柱子，观看，谛听，一直到天明。诗人“倚楹至旦”的沉思苦闷形象，发人深思。他在这样清绝的景色中沉思直至天边破晓。“寂寞将何言”一句，可谓此时无言胜有言。“寂寞”两字透出了心迹，他感到自己复杂的情怀无法用言语来表达。
这首诗，构思新巧，诗人抓住在静夜中听到的各种细微的声响，来进行描写，以有声写无声，表现诗人所处环境的空旷寂寞，从而衬托他谪居中郁悒的情怀，即事成咏，随景寓情。从表面看来，似有自得之趣，而终难如陶渊明、韦应物之超脱。
全词抒发了作者的思乡恋乡之情，对仕途的失意，怀才不遇的郁闷情绪也有新宣泄。
首句描绘出一片衰微荒凉的景色，暗喻词人却抑郁的悲凉的心情。在文学作品中，从来是“景无情不发，情无景不生”。衰柳本就引人寂寥，更何况青苔满地！羁旅他乡的词人面对如此凄凉荒野，越发恋念故土家人。他“用十二阑干，故国三千里”抒发这种情结，使人感到极浓重的哀愁。“十二阑干”是家中的庭院回廊，也代表家人的温馨。乐府古题《西洲曲》有“阑干十二曲，垂手明如玉”之句，作者显然在思念着娇妻爱子。“故国三千里”，家乡多遥远。此句可见唐代张祜之《宫词》。原作为：“故国三千里，深宫二十年。一声《何满子》，双泪落君前。”本是抒发宫女背井离乡，禁锢深宫，长期不得与亲人团聚的孤苦情节的。作者深感自己的身世与宫女命运有相通之处，明写三千里，实指二十年。想到自己宦游一生，南北奔波颠沛，垂垂老矣，矣“字饱含感叹与无奈。南句借用了杜牧诗句”南去北来人自老“，说不尽的辛酸。”短亭依旧残阳里“述说着欲归来能归的愁思。古制五里一短亭，十里一长亭，可供旅人休息，也供亲友送别用。”依旧“道出物在人亦在，是啊，韶华已逝，生命如残阳，而自己依旧人在旅途奔波劳碌。
“紫蟹黄柑真解事”句用典。方岳诗云：“白鱼如玉紫蟹肥，秋风欲老芦花飞”，黄庭坚句：“尘思黄柑洞庭霜”都是秋令节物。同时词人又活用晋代张翰睹秋风起思故乡的佳肴美味莼羹鲈脍而辞官归里的故实。显然词人思归还有其深层次的内容。决心仅限于思乡、思家乡之美味。“王粲”句中“寥落”二字语意双关，既写王粲又写自己。汉末王粲羁留荆州，不为刘表看重，因此“登临寥落”的是乡愁，更是自己的怀才不遇。词人的文章不受金章宗的欣赏，不久因罪免职，后仕翰林修撰。公元1196年（承安元年）又因赵秉文上书事牵连在内，被杖六十，解职，后又被贬为郑州防御判官，任途坎坷，“寥落”不下王粲。思归之情也不弱于王粲。结句“雁飞不断天连水”如一幅水墨画，把思归的情怀表述得深沉辽远，绵绵不绝。宋代陆游诗云：“自恨不如云际雁，来时就得过中原。”词人自恨不如云际雁的慨叹表达了更深沉的思想情感。
此词的写作特点是情景相生，以情衬景，寓情于景，情景交融。全词句句有景，句句有情，反复吟味，愈感诗情画意。另一特点是词人工于用典，使词意更加含蓄丰盈。
