这篇赋开篇写衰草可哀，然后回忆衰草在春天披红戴紫、垂绿衔花的荣盛，最后详细铺写秋气对衰草的摧折，表现了秋的萧杀与衰草的可哀。全赋句式灵活，咏物兼以抒情，充溢着诗的意境。
“愍”是此赋的着眼点。此赋起笔转合自然，前四句先写衰草情状，以“荒径”、“寒菱”补足。中间写春日、春风中的芳草，以衔华佩实、垂绿散红等突出衰草往日的风姿。最后以“秋至”一转，言风、霜对芳草的侵夺，以“伤”、“悲”等富有感情色彩的词汇强化“愍”的意象。“霜夺茎上紫，风销叶中绿”，既是景语又是情语，对物候变化的体察隐含着作家对人生经验的领悟。卒章显其志，“园庭渐芜没，霜露日沾衣。”对衰草的怜惜实际上在观照着作者盛年易逝、晚年凄苦的心态。
全赋句式灵活，有骈偶句式，有五言句式，又有骚体句，咏物兼以抒情，使全赋充溢着诗的意境，其中亦夹杂着民歌的韵律，采用了回忆倒叙的赋法，从当时面对的此景此情入手，中间回忆虚写了小草从春到冬的经历，最后又回到了开头的感受，用对比的手法通过对衰草的哀怜写出了浓浓的秋意。
这是一首怀旧相思之作。开端直叙往昔在京邑文酒诗会，欢情良多，“别来”转入当今亲旧星散，音容茫然。“寻常”二句，以往常反衬现实，言外充满人事变迁之慨。换头言旧知无信，唯有求之梦寐。而梦中相遇，休问何如，紧承“不如初”意脉。收拍以“春去”、“花无”回答，言外美景已逝、好事成空，前路黯然。
该词曲笔传情，以乐写哀，将沉痛的思念寄托在平淡的语句和豁达的理性思考之中，在同类题材的词作中显得别致新颖，发人深思。许昂霄《词综偶评》谓“情知春去后”二句，“淡语有深致，咀之无穷。”
首句“忆昔西池池上饮”，就点明了地址。西池即金明池，在汴京城西，故称西池，为汴京著名名胜，每逢春秋佳日，游客如云，车马喧阗，极为繁盛。作者回忆当年和朋友们在此饮酒，有多少欢娱的事值得回忆。晁冲之的从兄晁补之是“苏门四学士”（黄庭坚、秦观、张耒、晁补之）之一。晁冲之本人与苏轼、苏辙及“四学士”不但在文学上互相来往，在政治上也很接近，属于所谓旧党体系。“昔”指的是宋哲宗元祐年间。这时旧党执政，晁冲之与“二苏”及“四学士”等常在金明池同游、饮酒。他们志趣相投，性情相近，欢聚一起，纵论古今，何等欢乐。
种种乐事都浓缩在“多少”二字中了。至今回忆，无限留恋。但好景不常，随着北宋新旧党争的此伏彼起，他们的文期酒会也如云散烟消。“年年”也不是每年如此，只是指元祐元年（1086）至元祐八年（1093）这短短八年而已。元祐元年，哲宗初立，神宗母宣仁皇太后高氏临朝听政，以司马光为首的旧党上台，苏轼等人各有晋升。元祐八年，宣仁太后死，哲宗亲政，新党再度上台，章惇执政，排斥旧党。同年八月，苏轼被贬定州。哲宗绍圣元年，即元祐九年，“二苏”及“四学士”先后相继连续被贬。晁冲之虽只作了个承务郎的小官，也被当作旧党人物，被迫离京隐居河南具茨山（今河南密县东）。从此，当年的诗朋酒侣，天各一方，均遭困厄。晁冲之在隐居生活中对旧日的志同道合的朋友不能忘怀，时深眷念。朋友们已不能像往年一样在西池池上饮酒了，如果能凭鱼雁往来，互倾积愫，也可聊慰离怀。然而不能够。
“别来不寄一行书。”昔日朋友星离云散之后，竟然雁断鱼沉，连一行书也没有，意似责备朋友之无情，但这里的“不寄”似应理解为“不能寄”，因为这些被贬谪的人连同司马光一起大都被列入“元祐党籍”到了贬所，还要受到地方主管官员的监督。如再有结党嫌疑，还要追加罪责。在新党这种高压政策统治下，所谓旧党人物惟有潜身远祸，以求自保。哪里还敢书信往来，互诉衷肠，给政敌以口实呢？
“寻常相见了，犹道不如初”。这两句似是假设语气，“寻常”不是指元祐九年以前，因为前三句已由过去的得意、聚合写到当时的失意、分离，在结构上似乎不致忽然插进两句倒过去又写聚合相见。这两句是说，像当时各人的政治处境来说，即使能寻常相见，但都已饱经风雨，成了惊弓之鸟，不可能像当初在西池那样纵情豪饮，开怀畅谈，无所顾忌了；只能谨小慎微地生活下去，以免再遭迫害。凡是受过政治风波冲击、饱经患难的人对此当有深刻体会。
下片从往事的回忆写到个人目前的处境和想法。
“安稳锦屏今夜梦，月明好渡江湖。”下片前两句是说，今夜只能在锦屏围障着卧榻上安全做梦了，月色明亮正好伴我渡过险恶的江湖。
这两句说的很富有诗意，内中却藏着一段沉郁的情思。政治环境既然如此险恶，把人逼到息交绝游的地步，他现在只能在锦屏围障着的七尺卧榻上得到一点安全感，在那上面做着自己的梦了。当此之际，在罗网而无羽翼的处境下，词人既然为自己安排了一个好梦，自然也祝愿故人梦魂趁今夜月明，“好渡江湖”，飞来相会。这是对故人命运的关注，患难之交相濡以沫，却以欢畅的语气出之，何异含着热泪的微笑。
“相思休问定何如。情知春去后，管得落花无？”末三句是说，不要问相思会有什么结果。谁都知道春天过后，花落无人能管。
“相思休问定何如”，仍是悬想和梦中故人相见后的情景，大家深知彼此眼前处境。下面接着抒发他的感叹：春天都已经过去了，落花的命运还堪问吗？这个“春天”是政治上的春天，“落花”是指他们一班受风雨摧残的同道。这两句比喻，含义显豁，但因为情深语痛，故不觉浅露。
这首词由欢聚写到分离，由分离写到梦思，由梦中相见而不愿相问，归结到春归花落，不问自明。笔法层层转进，愈转愈深，愈深则愈令人感慨不已。内容伤感凄楚而情调开朗乐观，这是这首词的一大特色。