诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
这首歌咏友情的词，寥寥数语便道尽友人周密的身世、创作和境界怀抱。上、下片结尾之四句，尤因能从对面设想而更见出王沂孙与周密相知之深、情谊之厚。
词从草窗的艺术渊源与师法门径落墨写起。开篇扣词卷，而草窗平生之事业正在于此。上片立意于草窗的师法渊源，下片则概言草窗词作的主要内容。起句以“白石飞仙”、“紫霞凄调”来总结周密词的特色。既有姜夔词的“野云孤飞、去留无迹”的清空，又有杨缵词凄婉的情韵。周密词学姜夔，又曾学音律于杨缵，兼有清刚峭拔、凄侧缠绵的风格。但“断歌人听知音少”，白石、紫霞皆往矣，又有谁是真正的赏音知音之人。“几番”二句，为对面写法。南宋亡国后，两人一别经年，几次在惝倪的梦境中欲回故乡，却终究梦不到家，令人怅惘。想见听居的池沼，在这春日，也应已是一池绿水，生满了春草。此句化用谢灵运《登池上楼》诗意，实有褒扬周密词句清丽别致之意。“风月交游，山川怀抱”，二句总括出草窗词境。草窗酷爱自然，笔触多及湖山胜景、风雅闲情。李莱老题《草窗韵语》诗云：“绿遍窗前草色春，看云弄月寄闲身。北山招隐西湖赋，学得元和句法真。”可作此印证。“几番”两句既见其飘零之身世，又状其才思之敏捷。“风月”“山川”，二句八字，将草窗笔下万千景物与心情笼于其中，清雅而凝重。风月依然，山川破碎，词人身世浮沉如雨打浮萍，行踪无定。即便有满腔愁情，却无诉说之处。用笔简炼，而草窗之性情毕现。“风月”句，重在“交游”。既指周密词中描写清风明月、山川美景的词作，也借词回忆了二人昔日共赏春风秋月的往事。全词由词卷而身世，由其性情写到己之相思，层层展开，而用笔筒炼浑朴，顿宕有致，亦如“白石老仙”之清劲。“凭谁说与春知道”，正点其欲言无处。愁情诉之于“春”，可知通解者少；又言“凭谁说与”，方晓身畔无人，更见其哀。“空留”两句收归作结，突出表现了对故友的思念之情。此处“春”字，上接“风月”而言，却兼有启下之功。故结笔总挽全篇，叙出“空留离恨满江南，相思一夜蓣花老”。
这虽是一首题卷之作，将对友人的思念、牵挂，融合在对其词集的总结和评价中，深深地寄托了作者的怀友之情，知其人，论其词，沉郁清刚，无虚饰之语，知其苦痛，言其心志，亦隐以自道。统欢全篇，作为题咏之作，碧山以其极强的概括力，准确精当地描述了草窗词卷。由此而及的怀友之情，质朴深厚，沉挚动人。
这首词情绪苍苦，悲从中来，回忆与相思交织，低回掩抑，耐人寻味。