诗一开篇就直书贤妻爱子接连去世这段个人哀史。前两句完全是直白式：“天既丧我妻，又复丧我子。”这里没有“彼苍者天，歼我良人”一样的激楚呼号，却有一种痛定思痛的木然的神情。人在深哀巨痛之中，往往百端交集，什么也说不出。“既丧······又复丧······”，这种复叠递进的语式，传达的正是一种莫可名状的痛苦。诗人同一时期所作《悼子》诗说：“迩来朝哭妻，泪落襟袖湿；又复夜哭子，痛并肝肠入。”正是“两眼虽未枯”的注脚。这与杜甫《新安吏》中“眼枯即见骨，天地终无情”的名句相似，而意味更深。《庄子》中说：“哀莫大于心死。”而诗人这时感到的正是“片心将欲死”。
说“将欲死”，亦即心尚未死，可见诗人还迷惘着：既美且贤的妻子、活蹦乱跳的儿子就这样一去不返了。他不敢相信，可又不得不信。这里诗人用了两个连贯的比喻：“雨落入地中，珠沉入海底”，雨落难收，珠沉难求，都是比喻人的一去不复返。仅这样写并不足奇，奇在后文推开一步，说“赴海可见珠，掘地可见水”，又用物的可以失而复得，反衬人的不可复生。这一反复，就形象地说明了诗人的悲痛。他的损失，是不可比拟的，也是无法弥补的。同时句下还隐含这样的意味，即诗人非常希望人死后也能重逢。
然而，事实是不可能的，“他生未卜此生休”。故以下紧接说：“唯人归泉下，万古知已矣！”这并不全然是理智上的判断，其间含有情感上的疑惑。到底是不是这样，无人能够回答他的问题。“附膺当问谁”，诗人只好对镜自问了。“憔悴鉴中鬼”正是他在镜中看到的自己的影子，由于忧伤过度而形容枯槁，有类于“鬼”，连他自己也认不出自己来了。最末两句传神地写出诗人神思恍惚，对镜发楞，而喁喁独语的情态。
《书哀》一诗主要用赋法，间以独特的比喻。诗人将一己的深哀巨痛，用最朴素凝炼的语句表现出来，颇能传神写照，感人肺腑。
东晋孝武帝太元八年（383年），北方的前秦苻坚率领百万大军南下，气焰嚣张，妄图消灭东晋，统一南北。东晋只有八万军队，不到苻坚的十分之一。而淝水一战，晋师大败苻坚，以少胜多，以弱胜强，保住了晋国的安全，这就是历史上著名的淝水之战。这对南宋有重大的历史借鉴意义。
上片首先在读者面前展开了一幅长江形势图，眼前只看到长江雪浪，滚滚滔滔，千里奔腾，一泻而下，阻隔南北。据传三国时魏国的曹丕在观望长江时，曾感叹地说：“此天之所以限南北也。”他两次伐吴，都未成功，长江阻隔，是其重要原因。如此天险，北方的金兵是难以逾越的。高宗如果稍有恢复中原之志，就应利用天险，加强设防，固守长江，以遏强虏。当然，天险难逾，并不等于绝对不可逾。三国时东吴孙皓，仅凭天险御敌，终于招致“一片降幡出石头”。所以李纲强调天险难逾，还必须加上“人谋克壮”，天险可凭，而又不可仅凭天险，重在人谋。有天险可凭，又加上人的深谋远略，北方索虏，岂敢吞噬我们的土地？索虏是南北朝时南方人对北方敌人的蔑称。这里既是指前秦，也是指金兵。这段描写兼论述为下文写晋师以少胜多提供了依据。下文很自然地转入到对淝水之战的记述。
苻坚率百万之众“倏忽长驱吾地”。倏忽，言其神速；长驱，言其势猛。这句极言秦兵强大，乃为后面秦兵失败作反衬。欲抑先扬，以突出晋军胜利其意义重大。
当苻坚南侵，大敌当前之时，谢安作为东晋宰相，其主要作用有二：一是决定大政方针：坚决抵抗，决不妥协；二是运筹帷幄，用人得当。他以谢石为征虏将军、征讨大都督，统率全军。以谢玄为前锋都督。还有辅国将军谢琰，西中郎将桓伊，龙骧将军胡彬等，协同作战。谢安深信他们的谋略将才，放手让他们发挥主动作用，自己不插手，不直接干预军事，指挥若定，镇静自如。《通鉴》载：“谢安得驿书，知秦军已败。时方与客围棋。摄书置床上，了无喜色，围棋如故。客问之，徐答曰：‘小儿辈遂已破贼’。”可见他胸有成竹，料事如神。故词中称赞：“破强敌，在谢公处画，从容颐指。”“颐指”，即指挥如意。
晋军以少胜多，以弱胜强，确为历史奇迹，故换头以“奇伟”领起，对这次战争的胜利作了生动的铺叙。谢玄等以“八千戈甲，结阵当蛇豕。”戈甲，代指军队；蛇豕，封豕长蛇之简称。《左传·定公四年》：“吴为封（大）豕长蛇，以荐食上国。”封豕长蛇，比喻强大的贪暴残害者。此借指苻坚。“鞭弭周旋，旌旗麾动”，弭，弓之末梢，用骨质制成，用以助驾车者解开辔结。谢玄、谢琰、桓伊等指挥数千之众，直渡淝水，击退北军，使北军望风披靡。苻坚等登上寿阳城，望八公山上草木，皆以为晋军。在败逃路上，夜闻风声鹤唳，皆以为晋军追杀过来。弃甲曳兵，亡魂丧胆，惊慌失措，狼狈北逃。词以十分快意的笔调赞扬晋军出奇制胜、力挫强敌，保住了东晋的江山和人民，免遭“索虏”吞噬。其功业之伟大，虽“周雅”所歌颂的周宣王中兴也不得专美于前了。《诗·小雅》中的《六月》、《采芑》等诗记述周宣王任周尹吉甫、方叔等率军北伐 狁，南惩荆蛮，使西周得以中兴。淝水之捷，其功不亚于此。
全词从长江天险写起，指出既凭天险，又重人谋，何惧“索虏”！接着以主要篇幅描述了淝水之战晋胜秦败的过程及其值得借鉴的历史意义：强大的敌人并不可怕，是可以被打败的。只要弱小的一方敢于斗争，人谋克壮。词还突出了东晋宰相谢安“从容颐指”的作用。曾担任高宗宰相的李纲多么希望自己能起类似谢安那样的作用，可惜他没会机会。他写这首词，意在讽谕高宗以古为鉴，须知少可以胜多，弱可以胜强，强敌不足畏，全在“人谋克壮”。应痛下决心，北伐中原，收复失地，作者的用心是很明显的。
从体裁上看，这首诗属于古体诗，从题材上看，这首诗属于边塞诗。
诗一开头，便写告急途中，军使跃马扬鞭，飞驰而来，一下子就把读者的注意力紧紧吸引住了。一、二句形容在“一走马”“一扬鞭”的瞬息之间，“十里”“五里”的路程便风驰电掣般地一闪而过，以夸张的语言渲染了十万火急的紧张气氛，给人以极其鲜明而飞动的形象感受。这是两个倒装句，按一般的写法是：一走马十里，一扬鞭五里。但是这样写，一个五言的句子上三下二，不符合诗歌语言的正常节奏，读起来拗口。像这样“十里一走马，五里一扬鞭”，不仅上口，也因为将“十里”“五里”提前，加以强调，而突出了马的速度之快。
中间两句，点明了骑者的身份和告急的事由。一个“围”字，可见形势的严重。一个“至”字，则交代了军使经过“走马”“扬鞭”的飞驰疾驱，终于将军书及时送到。最后两句，补充交代了气候对烽火报警的影响。
按理，应当先见烽火，后到军书。然而如今在接到军书之后，举目西望，却只见漫天飞雪，一片迷茫，望断关山，不见烽烟。是因雪大点不着烽火呢，还是点着了也望不见，反正是烽火联系中断了。这就更突出了飞马传书的刻不容缓。写到这里，全诗便戛然而止了，结得干脆利落，给读者留下了想象的余地。尽管写形势危急，气氛紧张，而诗中表现的情绪却是热烈、镇定和充满自信的。
这首诗，取材的角度很有特色。它反映的是边塞战争，但并不正面描写战争。而是截取军使送书这一片断，通过描绘出一幅迷茫、壮阔的关山飞雪远戍图，侧面渲染边关的紧急状况与紧张气氛，展现出诗篇“意余象外”的深邃与凝重。这种写法，节奏短促，一气呵成，篇幅集中而内蕴丰富，在艺术构思上也显得不落俗套。