这首词的上片写与苏轼半年多的相处便结下了深厚的情谊，及苏轼有恩德于民、深受民众爱戴的情况。下片写饯别宴会上的愁闷情状，和别后不忍独游的原因。此词结构整饬，属对工稳，脉络清晰，文气畅通。
“来时吴会犹残暑，去日武林春已暮。”二句字面上虽然只交待了时间、地点和人物事件，但从我“来时”演绎到君“去日”，已经透写出二人密切的交往和深厚的友情了。紧接着词人便破题点出，“欲知遗爱感人深，洒泪多于江上雨”。思人之至而酒泪，固已深切，以“江上雨”喻泪，尤觉缠绵，泪如雨，只是比喻了泪之多，而江上之雨，更是汇入江流，连绵不绝。因此，以“江上雨”喻泪，不仅形象地表现了流泪之多，还暗示着泪是可以流尽的，内心的思念却可如钱塘江水永远流不尽。并且，这种思念是无法截断的，任何强作宽慰和超脱只能是“抽刀断水水更流”。
往事已去，来日方远，还是注目于执盏话别的此时此地，过片笔锋一转“欢情未举眉先聚，别酒多斟君莫诉。”在一片伤离的气氛中，双方都想轻松一下，不要过分悲苦，但是，长亭的氛围毕竟死死地笼罩住词人的心灵，故尔“欢情未举”，又皱起了眉头，陷入那离别的无尽思绪中去了。往日谈笑风生的宴席上，如今是默默对斟，两人都沉浸在依依的别情之中。轻松的谈不出，沉重的不愿谈，“君莫诉”三字便是这种情形的绝妙写照。末二句一笔宕开，代别后设想：“从今宁忍看西湖，抬眼尽成肠断处。”西湖畔的山水楼台，是二位友人时常欢聚的地方，朋友离去，这里再也不会有赏心乐事了。良辰美景，盖为嘉宾而设；物是人非，只能空惹啼痕。昔日欢游的踪迹，遍布于湖边的一草一木，因此哪怕是微小的景致，都会带上特殊的感情。一个“尽”字，既正写了肠断之恨，又暗写了往日的友情之深，不管“抬眼”望何处，都会勾起物是人非的深切思念。
在这首词里，词人从昔日相处，写到今日送别，再写到别后“宁忍看西湖"的心理活动，感情脉络十分清楚。结语更给读者留下了不尽的回味和想象。整首词所表达的别情，确实缠绵曲折，感人至深。
此篇《艺文类聚》卷二十九、《文苑英华》卷二百八十六均题作《从镇江州与游故别》，余冠英选注《汉魏六朝诗选》、朱东润主编《中国历代文学作品选》、北京大学中国文学史教研室选注《魏晋南北朝文学史参考资料》等，均误作《从政江州与故游别》。
考何逊从镇江州，共有两次：第一次在公元510年（天监九年）旧历六月，建安王萧伟出为都督江州诸军事、镇南将军、江州（今江西九江）刺史，何逊仍从掌书记。第二次在公元517年（天监十六年）旧历六月，庐陵王萧续出为江州剌史，何逊以记室复随府江州。不久即去世。
据诗意推测，此诗当作于第一次从镇江州时。全诗极力渲染与朋友离别时依恋难舍的情景，深婉动人。
建安王萧伟礼贤下士，“由是四方游士、当世知名者，莫不毕至。”伟又穿凿园林，穷极雕丽，“每与宾客游其中”（《梁书·萧伟传》）。公元507年（天监六年），何逊迁建安王水曹行参军，兼任记室，深得萧伟信任，日与游宴。今从镇江州，将与故游离别，自然无限惆怅。故开头两句便说：“历稔共追随，一旦辞群匹。”“历稔”，多年也。“群匹”，即指故游诸人。共事多年，追随左右，情好谊笃，不忍遽别。
时萧伟任扬州刺史（治所在今南京），何逊亦在刺史幕中。南京濒临长江。长江之水西天来，奔流到海不复回。正如古乐府《长歌行》所吟咏的那样：“百川东到海，何时复西归。”诗人不禁睹物起兴，发出深沉的喟叹：“复如东注水，未有西归日”。这尚是虚拟。
而眼前实景更是伤人怀抱：室外夜色深沉，雨声淅沥。酷热的夏夜，如果来一阵滂沱暴雨，带来些许凉意，或许可以冲刷掉离人的愁思，减轻一点人们的痛苦。却偏偏不是！这缠绵夜雨，点点滴滴，打在人踪寂寥的空阶之上，“这次第，怎一个愁字了得！”一个“空”字，增加了无限凄凉。而室内灯光朦胧，离筵草草，三杯两盏淡酒，怎抵它离恨别愁！促膝话别，彻夜不眠，完全忘记了时间，曙光暗淡了灯光，方知东方之既白。
一个“晓”字，潜藏着无限离别深情。叶矫然说：“何仲言体物写景，造微入妙，佳句实开唐人三昧。”（《龙性堂诗话》初集）而“夜雨”两句，正是这样的佳句。茫茫夜色，点点细雨，淡淡灯光，给这故游夜别的场面笼罩上一片浓重的感伤色彩。难怪陆时雍评此二句曰：“惨甚！闲闲两语，景色自成。”又曰：“‘林密户稍阴，草滋苔欲暗’，细写得幽；‘薄云岩际出，残月波中上’，轻写得妙；‘解缆及朝风，落帆依暝浦’，平写得帖；‘夜雨滴空阶，晓灯暗离室’，深写得苦。此皆直绘物情，不烦妆点。”（《古诗镜》卷二十二）故游不堪离恨苦，更何况酒入愁肠化作相思泪。离别在即，于是面面相觑，悲不自胜，不禁为之罢席。
“相悲各罢酒，何时同促膝？”“同”字照应首句的“共”字，缠绵悱恻。而以设问作结，进一步抒发了“盛会难再”的深沉感慨，使人产生无限遐想。
何逊的诗，题材比较狭窄，多为赠答酬唱、送别伤离之作。而他的可贵之处，是很少无病呻吟。像这首诗写离别，将寻常情事，眼前景物，信手拈来，自然清新，且情景交融，颇为动人，前后照应，耐人寻味。特别是“夜雨”两句，更是脍炙人口。唐人郑谷《文昌寓直》诗云：“何逊空阶夜雨平，朝来交直雨新晴。”于此可见其影响之深。