词的上片，淋漓尽致地描写了深秋的景色。那苍翠的山色纵横扩展，沾染着长空中的五彩晚霞，湘川的秋风寂静不动，茂盛的菊花正绽苞开放。远处的村舍散落在树林丛中，突然听到晚鸦的阵阵啼叫声，它们正在傍晚飞归故巢。这些秋景的描写，如唐代李白的“秋色无远近，出门尽寒山”（《赠卢司户》）及元曲家白朴的“孤村落日残霞，轻烟老树寒鸦”（《天净沙·秋》）的深秋意象，给人以萧瑟寂寥的艺术感受，这情景会勾起游子们的无限思乡情感。
在此思乡之情油然而生的当口，下片立即转入了“梦到故园”的具体描写。苏轼喟叹着说：“离开故乡不知有多少路程了!”于是，苏轼喝醉了酒昏昏欲睡，却在梦中忆起了离别故乡的依依不舍之情。在梦惊之后贪婪地遥望着西南方的远隔天涯的眉山“故园”，不禁一阵空虚寂寞。此情此景，触目伤神，全词便在那月亮正静静照着江岸千里沙原的怅惘中戛然而止。
全词即景抒情，如行云流水，“望”字是整首词的“词眼”。先是远望山色，既而仰望空中晚霞，再是近望地上寒花，进而平望远林村舍，最后着眼于南望故园。层层递进，首尾相映。在时间安排上，起自傍晚，终至夜深，表示其思乡之念，悠悠绵长。故其情感自然质朴，又委婉曲折，含蕴丰富，可谓一唱三叹，真堪与杜甫名句“远岸秋沙白，连山晚照红”（《秋野五首》）的韵味相媲美。此词的主旨是游子思乡的情感抒发，也是与苏轼的淡漠名利的观念相一致。这与苏轼《南行集》诗中的“故乡飘已远，往意浩无边”（《初发嘉州》），及“幽怀耿不寐，四顾独徬徨”。“却思旧游处，满陌沙尘黄”（《牛口见月》）的诗句情绪遥相呼应。
上片开头三句即直接发议论和感慨，说江北跟当日石、温辈所在的洛南一样，不是没有人才。可是时代变了，石、温辈能得到知遇，而税巽甫却遇不到。“不同者时”，语气干脆有力，愤慨之情可见。“赖交情兰臭”四句，转到叙述两人的交往和友谊，实则赞扬对方的品德、志向和才能。意思说，我们两人志同道合，气味相投，都把做官看得象轻云一样淡薄，更何况做官的得失也难以预料呢？“夜观”三句，进一步叙述他们交往的具体情况：两人曾在夜间一同在楼观谈论军事，在春日的郊原上凭吊古人，慷慨激昂地以千秋功业互相推许。这里赞扬税巽甫是位关心国家大事，有志报国的有识之士。也表示他之所以谋求出仕，不是为了升官发财，而是为了报国。他们“论兵”，足以表现对当时宋、金对峙局面的关心，对国势的担心。可是，这种人却不被任用，流露了对当局的不满。结句说税巽甫清贫如洗，行囊里只有诗作。这一方面赞扬税巽甫的高洁，安于贫困。一方面也说明税巽甫的潦倒。
下片开头写得非常别致。作为送别，诗人不是表示挽留，抒发惜别之情，而是用陶渊明《归去来兮辞》中的“归去来兮”，似乎在催促对方归去，还带点庆贺的意味。这不仅仅指税巽甫，还包括诗人自己在内，是承上片“宦情云薄”而来。意思是说，你先回去吧，这是我俩的共同愿望。所以下面紧接；我已备置好远行的船，不久也要辞官归去。这句补充上面的意思，也是过渡。“正姑苏”四句，描绘想象中家乡的美好情景：现在正是吴中米贱酒甘，吴松江上莼菜鲜嫩，鲈鱼肥美的时候。这里用晋张翰的典故。词人与张翰同为吴地人，但归去的目的不同。张翰是“贵得适意”，而词人却以表面豁达的话语，表现内心的不满与愤慨，也是对友人的安慰。言外之意是说，像税巽甫这样有才能、品德高尚的人不被任用，可见当政者的腐败无能。这样的政府没有可以作为的。不如退隐吧。“我住”三句，进一步设想归去后，两人交往的融洽情景；我的住处和你一水相连，不妨经常趁着月色乘船造访。这里不写其他交往情况，而只写月夜乘船。一来是本地风光，显示了江南水乡的特点，二来是以月色、水光为背景，表现两人退隐后的闲适自在的生活情趣和高洁的友谊。最后又归结到送别，紧承前面的意思，提出：既然不久即将相会，那么，在长亭折柳送别时，又何必依依不舍呢？
这是一首类似“壮行色”的送别词，特点是不伤别，反而鼓励归去而诗人的矛盾表现在：一方面为友谋官不得而歉疚，另一方面又安慰对方不当官也罢，我马上也回去了。在平淡的措辞中，隐含着对现实的极度愤懑情绪。
