这首词上片写女主人公春梦绵绵，思邈情飞，被黄莺惊醒后看窗外已是晨炊的白烟袅袅；下片写女主人公乘车郊游时不禁思旧伤怀，泪流满脸。全词境界完整，意象活泼多姿，在女主人公泪流满面的酸楚情景中结束，给读者留下一种深深的遗憾和长长的叹息，以及无尽的伤感和难言的无奈。
“春梦似杨花。绕遍天涯”词一开篇即为读者展现出一幅缥缈朦胧的梦境般的图画，一股执著中带有凄惨的相思之情奔涌而至。这里，词人将前人的语境经过重新构思，组合成一幅新的图景，以“似”来极写相思成梦、魂牵梦萦的境况与情绪。而“啼过”二字写出莺啼破人好梦之后却又不肯以其婉啭娱人以解人闷，反而飞投他处，则是词人赋予的新意。起拍以兼师众家之长而巧妙点化的艺术手法，表现出词人对女主人公相思之苦的深切同情和理解，意境缠绵，情韵悠深。“惊散香云”二句直写女主人公所处的环境，展示其深居闺闱、养尊处优而百无聊赖的寂寞生活。女主人公从梦境中惊醒过来，如幻如烟的情景仿佛还在她眼前浮现，如同那飞不去的香云和缭绕四处的缕缕斜烟。五代冯延巳《鹊踏枝》词云：“浓睡觉来莺乱语，惊残好梦无寻处。”而此词使这种残梦迷情更具体、更生动，同时将秦观《减字木兰花》一词“欲见回肠，断尽金炉小篆香”的意境以含蓄的方式表达出来。
下片写女主人公乘车郊游时思旧伤怀。通过对往日欢乐时光的追忆回味，从被思念者的角度表现二人之间的深情厚意，抒发男女相思的苦痛情怀。“水渺云赊”用晏殊《寓意》诗“油壁香车不再逢，峡云无迹任西东”典故写女主人公想到过去的欢乐时光，已是像水一样渺茫、云一样遥远，只留下一段难忘的记忆。“青楼”一句，更是将这种两地之间刻骨铭心的思恋写得哀婉伤感、深切感人。这里，女主人公触景生情，睹物思人，“那人家”三字，饱含着无尽的怀恋、向往和回味。结拍二句，采用大胆的想像、夸张的手法，勾勒女主人公的思念情态，楚楚动人，生动逼真。昔日两情相悦时互赠的罗巾只能用来揩抹如今相思的泪水，即使这样也无法止住满面泪流，只能任其冲刷脸上的粉妆。以今昔对比来突出悲欢离合，“湿尽”二字凸现出思念之深切、情意之真挚。
此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。
这首词词人移花接木，诗人谙熟前人的诗句风韵，考虑到句式长短、对偶声韵，使这首词词情达意、情思连续，使之如出己口，置身于宽阔寂寥的环境，突出隐逸的主题，同时表达了词人对于荣利的摒弃以及对先哲的崇敬之情。
上片描绘了一幅闲适悠雅的溪桥野渔图。在一片氤氲迷蒙的山岚水雾中，是烟是雨，叫人难以分辨，真是空翠湿人衣。在溪边桥畔，有渔翁正在醉酒酣睡，四周阒无声息，没有人来惊破他的好梦。“疏懒意何长，春风花草香”，这就是杜甫的两句诗“无人觉来往，疏懒意何长”（《西郊》）、“迟日江山丽，春风花草香”（《绝句二首》）的十分熨帖的表现，而且从原作的意境看，也与上片情相合，更重要的是通过这诗句的媒介，使读者感受到杜甫的诗境，这些诗境又反过来丰富了这首词本身的意蕴。从“春风花草香”会使人联想到“迟日江山丽”以至整首杜甫绝句。由联想再回到词意，在“春风花草香”后面，不单是春风花草的幽香，而且是“迟日江山丽，春风花草香。泥融飞燕子，沙暖睡鸳鸯”，美丽的景致让词人沉浸其中，如痴如醉，一幅风光明媚生机勃勃的春天画面。
下片写江山形胜，四时的美景吸引自古至今着无数的隐人逸士。“江山如有待”是杜甫《后游》中的诗句，作者向往大自然的美好，却推开自己不说，而从对面着笔，将自己热烈的感情移植到无生命的江山自然上，通过拟人化的描写，表现“我见青山多妩媚，料青山见我应如是”那种人与自然交流相亲、物我不分的情感意绪，黄庭坚巧妙地移植了这一诗意，将前面“疏懒意何长，春风花草香”词意发展为对自然生活的向往与追求。这时候，作者自然地想到了开隐逸风气的陶靖节先生，又随手拈来了杜甫的另一句诗“此意陶潜解”（《可惜》），使读者想到陶潜返朴归真退居田园的隐逸事迹，将自己对山川自然的企慕之意，又落实到对这位抛弃荣利的田园先哲的景仰上，从而挑出了全词隐逸的主题。“此意陶潜解，吾生后汝期”（杜甫《可惜》），杜甫感叹生不逢时，恨不能与陶渊明同归田园。这首词的最后二句“问我去何之，君行到自知”，是接住杜甫诗意，表明自己的态度，他不学杜甫的感慨而是步先哲的后尘。词人决心归隐，但到底去何方，是山野，是林莽，是田园，却无可奉告，不过如随之而去，一定会明白他的踪迹。这二句诗句在这首词里，贯串下面的情志意趣，结束得非常工稳，飘逸而含蓄。
整首词虽连缀前人诗句而成，但是主题集中，联系紧密。上下相承有序、言近而旨远，凭着自己的诗才学力，通过精心的构思安排，却创造出比原句更高的美学价值。这篇词是集句词的代表词作。
