《圆圆曲》是一首长诗，共七十八句，五百四十九字。分六大段，前五段叙事，后一段议论。
布局谋篇是本诗的精华之处，古典叙事诗的情节结构，都是依故事的自然顺序展开的。本诗则把叙事顺序也作为艺术构思的手段之一，运用倒述、追叙、插叙等手法，安排情节结构，通过这些精心的安排，使主题更加引人注目，而故事变化曲折，情节跌宕起伏。并且运用顶针格，以前后词句相同相似或者相关之联系，使情节的时空大转换平滑接转，而不显得过于突兀。
前八句是第一段，该段是布局谋篇最成功之处。首先开篇不凡，先声夺人。
鼎湖当日弃人间，破敌收京下玉关。
鼎湖，即荆山，是传说中轩辕黄帝铸鼎升天处（《史记·封禅书》：“ 黄帝采首山铜，铸鼎于荆山下。”），这里代指崇祯皇帝。玉关，原指位于今甘肃省敦煌市的玉门关，这里代指山海关。出语就点出甲申年惊天动地的两件大事，崇祯之死和清兵入关。重大历史事件对人有一种自然吸引力，激发读者的兴趣。
恸哭六军俱缟素，冲冠一玉为红颜！
此联对仗工整，对比强烈，反差巨大，讥讽入骨。“六军”统指明朝的军队，“恸哭六军”和“冲冠一玉”人数虽众寡不同，情绪倒很相似，但是“缟素”与“红颜”不仅在色彩上形成强烈对比，意义上也极为不同。“缟素”是沉痛的，如果从顺治八年乃至以后的历史角度看，“缟素”象征着对明王朝覆亡的哀痛，象征着对汉民族沉沦的哀痛，而“红颜”则明确无误地指向极端的个人私欲。片言居要，一语中的，使吴三桂的汉奸嘴脸极为丑恶，真是大快人心。诚然，作者并未提到满清，但是，山海关之战就是清兵入关，这一历史事件的意义并不因作者的忌讳而有所改变。接下来模拟吴三桂的口吻加以辩解，效果是越抹越黑，实为暗讽。
红颜流落非吾恋，逆贼天亡自荒宴。
电扫黄巾下黑山，哭罢君亲再相见。
“哭罢君亲再相见”，似乎吴三桂出于忠于明室，才与李自成不共戴天，好一副正人君子面孔。其实吴先降的正是李自成。甲申年三月，吴三桂投降李自成，将山海关防务交由李自成派来的唐通接管，率领部下前往北京，“朝见新主”，这是吴三桂在永平府（府治河北省卢龙县）张贴的告示中说的。当吴三桂行至河北玉田县，突然获悉其父被捕和爱妾陈圆圆被刘宗敏掠走，尤其是后者促使他改变主意，“大丈夫不能保一女子，何面见人耶！”于是立刻返程杀回山海关，并复信吴襄，声称“父既不能为忠臣，儿亦安能为孝子乎？”可见吴三桂是双料叛臣加逆子，作者却安排他去哭君、亲，煞是好看。
也有人否定红颜对吴三桂决策的意义，总觉得红颜的分量与国家民族的命运比起来似乎太轻了。可惜历史并不永远都在追求重大价值的平衡。历史是不可改变的，但不等于历史总是必然的，重大历史事件在演成结局之前，隐含着多种可能性，历史只能实现一种可能性，从这个意义上说，历史也是偶然的。否则，人就失去了任何主动性和创造性，包括恶的主动性，这就是吴三桂必须为沉痛的历史结局负责的原因。“冲冠一玉为红颜”在人类历史上也并非绝无仅有，吴王夫差与西施的故事与此也有相似性，本诗多处用以比拟。尤其是本诗创作时，满清的凶残使汉民族经历了空前的浩劫，吴三桂为虎作伥，罪责难逃。
这一段写吴三桂在山海关大战中战胜归来，文笔雄浑，场面壮阔，有开篇不凡、先声夺人和片言居要、一语中的优点。但是仅此两点，还不能称之为谋篇成功，因为这是圆圆曲，此段却大谈吴三桂，如果与主题没有重大联系，似有离题之嫌。梅村谋篇之妙，往往出人意料。此段的创作意图在于以战喻美，曲线归宗，这是其谋篇的第三个成功之处，也是最重要的成功之处。
以美的影响表现美，是常见的艺术手法。以战争来表现美，却是少见的。圆圆曲所以要在篇首大谈山海关之战，看似离题，其实是为了塑照渲染陈圆圆的美丽。除此段外，全诗描写陈圆圆容貌的，就只有“宫娥拥入君王起”一句，这句的直接目的还是要联系西施故事。显然作者自认为对这一必不可少的任务已经有所交代了。首段的效果是非常显著的。试看，为了一个陈圆圆，十几万汉子拼死搏杀，其人之美，就只能想象了。山海关之战，的确与争夺陈圆圆有重大关系。吴三桂杀回山海关后，李自成放了吴襄，如果放了陈圆圆，山海关大战或可避免。但李没有这样做，这就等于宣告，对于陈圆圆李军是志在必得，两家就打了起来。平心而论，吴三桂在此战中的责任不是最大的，设若日后他目睹满清兽行，能幡然悔悟，及时反正，人们还可以原谅他，可他为了荣华富贵，不遗余力扑杀抗清势力，直到兔死狗烹，才亮出反清旗号，已经太迟了。李军抢了陈圆圆，逼反吴三桂，且不愿归还，固然是重大错误，但其最大错误还是没有估计到满清是潜在的敌人。追赃助饷等属政略性错误，需要较长时间才见效果，而军事变在须臾。李自成主力部队分布陕西、湖广、河南等地，在北京的军队不多，与清军相比不占优势。只有联合吴三桂的关宁铁骑，防御满清才能万无一失。李自成调吴三桂南下，派降将唐通率八千兵马防守山海关，实在令人难以理解。假如李军能想到满清是潜在的敌人，绝无此举，甚至也不敢抢夺陈圆圆了。李自成的举措实际上是把满清当成友军对待，此事如果只是李自成一相情愿，那就太不可思议了。
据顾诚《南明史》载：甲申年正月，多尔衮听说李自成已经占领陕西，便在正月二十七日派使者往陕北同大顺军联络，信中说：“大清国皇帝致书于西据明地之诸帅，兹者致书，欲与诸公协谋同力，并取中原，倘混一区宇，富贵共之矣。不知尊意何如耳。惟速驰书使，倾怀以告，是诚至愿也。”至于此后李满关系如何，由于满清善于篡改历史，已无稽可考了。不过，李军直到满兵杀进己阵，才确信其为敌人。
九至四十二句是第二段，叙述陈圆圆归吴三桂的过程。这一过程很长，一波三折，极具戏剧性。根据情节的变化，可分为四小段。
九至十二句是第一小段，写吴陈初次相见。
上面提到的首段，其后半部分除文意之外，还承担着建构情节结构的任务，要与后文巧妙地衔接。“电扫黄巾下黑山，哭罢君亲再相见。”句很好地达成了这一目的。它借吴三桂之口说出，按照情节发展的自然顺序，顺势推出吴陈相见的悬念，使读者急于知晓相见的场面。可是，诗人并没有顺着自然时序叙述吴三桂如何夺回陈圆圆，与之重逢的情景，而是颠倒时序，描写吴、陈二人的初次相见。这一情节变化时空差距巨大，转换极为突然。使诗文叙事结构呈大开大阖、突兀跳荡之势，极大地加强了可读性。这一转换的相接处，第八句的末二字与第九句的首二字全同，都是“相见”，这种手法称“顶针格”。具有平缓时序逆转的突兀感和使音节圆转顺畅的功用。《圆圆曲》多处运用了“顶针格”，以此处最为吃紧。这一转换，也使全诗的叙述，从吴三桂这条副线转入主线，即陈圆圆事迹的叙述。
相见初经田窦家，侯门歌舞出如花。
许将戚里箜篌伎，等取将军油壁车。
“田窦”即西汉著名外戚武安侯田蚡和魏其侯窦婴，这里代指当时的外戚，田贵妃之父田宏遇。此时主角还是吴三桂，他在田家观看歌舞。后两句点出第一主角陈圆圆，这位田家歌妓被许配给吴三桂。两人初次见面，就纳之为妾，可谓迫不及待矣。
引出陈圆圆之后，就可以顺理成章地介绍陈的身世和遭遇了。第十三至十八句再进一步倒叙，转入了对陈圆圆身世经历的描述，是第二小段。先交代她原来的身份。
家本姑苏浣花里，圆圆小字娇罗绮。
梦向夫差苑里游，宫娥拥入君王起。
前身合是采莲人，门前一片横塘水。
诗中说圆圆是其小名，“浣花里”，暗示其名伎身份，元辛文房《唐才子传·薛涛传》：“涛，字洪度，成都乐妓也。居浣花里”。陆次云《圆圆传》称其“声甲天下之声，色甲天下之色”。还填得一手好词，有《舞余词》，已失传。《众香词》传词三首，一首《有所思》：“自笑愁多欢少，痴了。底事倩传杯，酒一巡时觞九回。推不开，推不开。”写得自然清丽，柔弱多愁，委婉道出对命运无奈的慨叹。
“梦向夫差苑里游，宫娥拥入君王起。”一联以西施喻陈圆圆，明喻圆圆之美，暗讥三桂有如夫差那样好色荒政，夫差一见西施就坐不住了，三桂则更进一步，纳妾，真是有过之而无不及。“采莲人”用西施故事，李白《子夜吴歌·夏歌》：“镜湖三百里，菡萏发荷花。五月西施采，人看隘若耶。”。“横塘”，在苏州市西南。这两句以“采莲人”、“横塘水”点染女主角身份清纯、居处优雅，命运还算不差，以与下文对比，并构成“顶针格”引出下文。
第十九至三十四句是第三小段，接着叙述陈被贵戚抢到北京，沦落为侯门歌伎，又变成吴三桂之妾。
“横塘双浆去如飞，何处豪家强载归。”
风云突变，那段平静优雅的日子突起波澜。此联因果倒装，使人产生悬念，而留给读者的印象更加深刻。
此际岂知非薄命，此时只有泪沾衣。
熏天意气连宫掖，明眸皓齿无人惜。
夺归永巷闭良家，教就新声倾座客。
座客飞觞红日暮，一曲哀弦向谁诉？
这里是陈圆圆生活经历的一大转折，可谓红颜薄命。明末江南名伎在婚配上有很大的自主权，与陈名气相当的，大都嫁与著名文人，惟独陈圆圆被抢，身不由主，岂非命运弄人？“熏天”两句写田家势力很大，把陈圆圆送入宫廷，但后宫也仗势欺人，陈圆圆虽然声色甲天下，却没人爱惜。“熏天”，《吕氏春秋·离谓》有“毁誉成党，众口熏天”，形容恶势力很大。“夺归”四句写陈圆圆沦落为田家歌伎的悲惨地位。“永巷”，皇宫中的长巷，汉朝是幽禁失势或失宠妃嫔的地方，《史记·吕太后本纪》：“吕后最怨戚夫人及其子赵王，乃令永巷囚戚夫人，而召赵王。”明清时也是未分配到各宫去的宫女的集中居住处。
“良家”指田家。“飞觞”形容喝酒作乐。“倾”，倾倒，指座客为陈圆圆声色所倾倒。陈圆圆又从宫中被夺至田家，成为供人取乐的歌伎，内心痛苦无处诉说。此处作者为了渲染悲伤气氛，有意淡化入宫事件，写得很简略，而外戚气焰写得很嚣张。因而使陈圆圆进宫细节说法不一，一说是田宏遇购得，献于宫中。一说是周后之父周奎购得，献于宫中。还有一说是周献于宫廷，宫廷又送给了田。由于此事与故事主线关系不大，兹从省略。
白皙通侯最少年，拣取花枝屡回顾。
早携娇鸟出樊笼，待得银河几时渡？
恨杀军书抵死催，苦留后约将人误。
峰回路转，座客中出现了吴三桂这么个情种，一眼就看中了陈圆圆。“拣取花枝屡回顾”是诗人形容吴三桂爱情动作表现的唯一诗句，一副色咪咪的样子。“拣”字很微妙，唐杜秋娘《金缕衣》有“花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”以折取花枝代指情爱，这里代折以拣，一字之差，褒贬立变。“通侯”本汉代爵位名，后用作武官美称。一介武夫，不能托微波以通辞，只好拣取花枝，频频偷窥。“娇鸟”指陈圆圆，“银河”，用牛郎织女故事。吴想尽早把陈接回家中，成其好事。只恨军令再三催促，才与陈圆圆相约而别。
第三十五至四十二句是第四小段。写陈又被闯军掠夺的经历。
“相约恩深相见难，一朝蚁贼满长安。”
“相约”句是顶针格，“蚁贼”指李自成的军队，“长安”指北京。
“可怜思妇楼头柳，认作天边粉絮看。”
这句写得细腻、雅致。从“蚁贼满长安”来看，这里必是明火执仗的场面，诗句却如此纤丽、文雅，可见运思之巧。“楼头柳”化用王昌龄《闺怨》：“闺中少妇不知愁，春日凝妆上翠楼。忽见陌头杨柳色，悔教夫婿觅封侯。”强调思妇的贞洁，“天边粉絮”，满天游荡的杨花柳絮，意指轻浮。
“遍索绿珠围内第，强呼绛树出雕阑。”
“绿珠”，晋石崇爱姬，权臣孙秀仗势劫夺，不从，坠楼而亡。杜牧《金谷园》：“繁华事散逐香尘，流水无情草自春，日暮东风怨啼鸟，落花犹似坠楼人”记其事，这里指陈。绛树，魏文帝曹丕宠妃，诗文也指圆圆。此联对仗看似工整，实为重复。可能是诗人为了加重事态的严重性和紧迫感。
“若非壮士全师胜，争得蛾眉匹马还？”
好句。“若非”二字用的巧，引导人的思绪轻轻一转，回到首段情节，干净利落的结束了这段长篇倒述，与上文衔接的密合无间，此句与“恸哭六军俱缟素，冲冠一玉为红颜”相呼应，“冲冠一玉”终成“正果”。“全师”与“匹马”的巨大反差，把吴三桂的自私行为深刻地印入读者的脑海。那拣取花枝的“壮士”，令人喷饭。此联不仅词句引人入胜，更妙的是它在全诗中所处的位置，和对整体情节结构发挥的作用，堪称结构关键句。
“若非”一联还省略了闯军抢夺的情节，这一省略很重要。因为“遍索”“强呼”已经把悲情推到极处，续写下去很可能画蛇添足，抵消诗文感染力。虽然这里好像看点特多，可是作者却断然裁去，细微之处体现了诗人的价值观和不媚俗从众的艺术良心。但这样一来，也使人对史实有所误会。如陆次云《圆圆传》说是李自成抢了陈圆圆，其实是刘宗敏。全祖望所记当日与圆圆同被宗敏掠去的名伎杨宛的叙述，“据杨宛叙言，与沅同见系于刘宗敏，既而沅为宗敏所携去，不知所往。”。
吴三桂如何夺回陈圆圆，异说颇多。据况周颐《陈圆圆事辑》载被闯军俘虏的明朝内监王永章的《甲申日记》所记：“四月初九日，闯下伪诏亲征三桂。十二日起程。太子定王、代王、秦王、汉王、吴陈氏、吴氏、吴氏、吴李氏、伪后嫔妃皆从行。吴陈氏即圆圆，两吴氏皆三桂妹也。念五日战于一片石，闯大败，退入关。太子与圆圆遂皆至三桂军中。” 从这联诗文的口气看，吴三桂是一战而胜，夺得佳人。目睹者的记述与诗文语气非常吻合。
到这里，诗人把女主角的身世、遭遇及吴陈关系等故事主要情节一一铺述，这才重新回到诗歌开头的情节上来，续写陈圆圆与吴三桂的战场重逢以及她随军至汉中。这已是全诗叙事的尾声了。
第四十三句至五十句是第三段。写陈圆圆的幸福生活。
蛾眉马上传呼进，云鬟不整惊魂定。
蜡炬迎来在战场，啼妆满面残红印。
专征箫鼓向秦川，金牛道上车千乘。
斜谷云深起画楼，散关月落开妆镜。
吴陈重逢，“云鬟不整”、“惊魂初定”，痕迹犹存。“蜡炬迎来”，相传魏文帝迎娶薛灵芸，燃蜡烛数十里，《太平广记》记其事。场面不可谓不大。“专征”即自专征伐,诸侯有大功者可自己决定征伐，不须奉天子之命。《清史稿·世祖本纪二》八年九月，壬午，命平西王吴三桂征四川。“箫鼓”，高级官员的仪仗乐队，也借指吴的军队。“秦川”兼指陕西四川。“金牛道”，古蜀道的主干线，又名石牛道。相传秦惠王将粪金的石牛赠送给蜀王，蜀遣五丁引金牛成道，名为金牛道。“斜谷”，在陕西眉县，“散关”，在陕西宝鸡市。这段如单独来看，或可理解为抨击吴骄奢淫靡，但联系后两段，就只能理解为陈圆圆时来运转，过上了荣华富贵的生活。
到这里故事的主要部分全部叙述完毕，似乎本诗可以结束了。不料诗人又安排了两段插叙，一段写教曲技师和女伴的感慨。
传来消息满江乡，乌桕红经十度霜。
教曲技师怜尚在，浣纱女伴忆同行。
旧巢共是衔泥燕，飞上枝头变凤凰。
长向樽前悲老大，有人夫婿擅侯王。
这八句是第四段。从豪家强载到专征四川已是整整十年，消息传到江南苏州，“教曲技师”得知她还在人世，甚感欣慰，“浣纱女伴”实指当年名气相当的苏州名伎，忆及同行旧事。陈寅恪以为“浣纱女伴”独指卞赛，但玉京道人挟故国之悲，愤然入道，自不会艳羡别人夫婿做建州侯王，恐仍以泛指为是。“旧巢共是衔泥燕，飞上枝头变凤凰。”这联写得好，衔泥燕子，飞上枝头，不仅地位提高了，形象也变了，成了凤凰。双层设喻，生动贴切，语意双关，如今流传极广，使用频繁，已为成语。“长向樽前悲老大，有人夫婿擅侯王。”这联不好，酸溜溜的。
第五段插叙写陈圆圆自己的感受，是第五十九至六十四句。
当时只受声名累，贵戚名豪竞延致。
一斛珠连万斛愁，关山漂泊腰肢细。
错怨狂风飏落花，无边春色来天地。
俗话说，大有大的难处。名声大，反而成了贵戚名豪的猎取目标，陈圆圆就随着你争我夺漂泊来去。连城的身价，带给她的却是无限的忧愁和痛苦。“一斛珠连万斛愁，关山漂泊腰肢细。”此联哲理盎然，语趣横生，耐人寻味。珍珠与忧愁相连，祸福相依，珠愁概使斛量，用词尖新别致；腰肢细与衣带渐宽同意，而暗添美感。其中“一斛珠”用唐玄宗送梅妃一斛西域珍珠故事。“错怨狂风飏落花，无边春色来天地。”——斯言差矣，狂风飏落花何错之有。与如此下作之人栓在一起，何谈春色。
四、五两段为陈圆圆故事安装了一个豪华圆满的结局，但是这两段不仅与前文的基调完全相反，而且也与后一段的调子完全不同，就像游离在全曲之外的孤章残段。两段的写法也很特殊，都是最后一联才使意义确定下来，如果改动这两联，意义便完全不同了。由此推知作者想借此增添风月浓度，以冲淡全诗的政治色彩。作者对吴三桂全无好感，对满清政权顾忌重重。
最后一段，模仿史家纪传体，有论有赞。
尝闻倾国与倾城，翻使周郎受重名。
妻子岂应关大计？英雄无奈是多情。
全家白骨成灰土，一代红妆照汗青！
诗人申说己论，先写一段典故，借古讽今。“尝闻倾国与倾城，翻使周郎受重名。”用三国故事。《三国志·吴书九》裴松之注：瑜之破魏军也，曹公曰：“孤不羞走。”后书与权曰：“赤壁之役，值有疾病，孤烧船自退，横使周瑜虚获此名。”周瑜之名，得于赤壁一战，本于倾国倾城无关。但文人墨客常把漂亮的小乔拉来作陪。杜牧《赤壁》诗云：“折戟沉沙铁未消，自将磨洗认前朝。东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”苏轼《念奴娇·赤壁怀古》也说：“遥想公谨当年，小乔初嫁，了雄姿英发。”漂亮的小乔，确使周瑜增色不少。吴伟业不似两位那么浪漫，周郎一事纯属借用，意在挖苦吴三桂为争夺倾国倾城的陈圆圆，背负了千载罪名。沉重的罪名说成“重名”，不仅平添了语趣，也加重了讥刺的语气。
“妻子岂应关大计？英雄无奈是多情。全家白骨成灰土，一代红妆照汗青。”前两句直陈己见，“大计”实在是事关民族兴亡的抉择，岂能让色欲做主，何况是民族存亡关头，无奈吴三桂在这关键时刻被性欲牵着走了。“多情”用得妙，与“无奈”配合，看似风月情浓，却是针砭痛切。或以为“英雄无奈是多情”，乃是称赞吴三桂爱情至上的情圣精神，此论不当。为成全自己的情圣情结，就可以糟蹋自己的民族、作践自己的民族吗，就可以置数百万同胞的性命于不顾吗？为了不致误解，诗人在后一联又从另一侧面对“多情”加以注释。“全家白骨成灰土，一代红妆照汗青！”
这联与“恸哭六军俱缟素，冲冠一玉为红颜！”都是对吴三桂选择的评价，“恸哭”句从国家民族的视角出发，此联则从吴的家庭亲人落笔。诗人沉痛地写出吴老总兵全家的累累白骨，山海关战后吴襄及一家三十四口被杀，与吴三桂争夺红妆相对应，白骨与红妆的对仗，以视觉的强列反差，和情感的强烈反差，从另一个侧面鞭挞了吴三桂卑劣情欲作出的抉择。“照汗青”三字有文章，因山海关一战，陈圆圆名声大振，在历史上留下名字，但是光照汗青，还远远不够。显然这个“照”字是留给吴三桂的。
最后八句是赞，诗人抒发感慨，但是即便纯是个人感慨，也还惦记着吴三桂。
君不见，馆娃宫起鸳鸯宿，越女如花看不足。
香径尘生鸟自啼，屧廊人去苔空绿。
换羽移宫万里愁，珠歌翠舞古凉州。
为君别唱吴宫曲，汉水东南日夜流。
“馆娃宫”，吴王夫差为西施所建。“香径”：采香径，相传吴王种花处，今名箭径，在苏州香山。“屧廊”，即响屧廊，屧是空心木底鞋。响屧廊，以梓板铺地，西施着屧行于上，步步皆音。诗人感慨吴王夫差宠爱西施的种种豪华设施，都已尘封湮灭。不用说是瞄着吴三桂争夺红颜来的。显然也不仅仅是感慨盛衰无常的泛泛之叹。吴王夫差是被杀而亡的，这就暗示着吴三桂也不得好死。可见诗人对吴三桂的痛恨有多深。“馆娃宫”、“采香径”、“响屧廊”与“金牛车乘”、“斜谷画楼”、“散关妆镜”可资对照，亦见诗人确有抨击吴骄奢淫靡之意。
四、五两段的用意恐在诗外。“换羽移宫万里愁”，“换羽移宫”是说曲调变换，但“万里愁”与曲调变换难以接续，此句应另有寄托。是以“换羽移宫”影射改朝换代，为此，天下一片愁怨，而吴三桂卖身投靠，得益良多，官高舞侈，其乐融融。“古梁州”，指陕西汉中，吴三桂于顺治五年从锦州移镇汉中，至顺治八年一直驻扎此地。“为君别唱吴宫曲”，诗人对吴三桂说：那些珠歌翠舞你恐怕听腻了，我为你唱一支新鲜的咏叹吴宫的曲子《圆圆曲》。“汉水东南日夜流”，李白《江上吟》：“功名富贵若长在，汉水亦应西北流。”这里东南流反其词而用其意，更加确定的断言：你的功名富贵是不会长久的。
“一声梧叶一声秋，一点芭蕉一点愁。”首先渲染了伤感的情绪，“梧桐”、“芭蕉”、“夜雨”在中国古典文学作品中总是和离愁、客思、寂寥悲伤联系在一起，全曲描写在凄凉寂寞的旅店里，形孤影单、卧听夜雨的情景。曲的起首句以雨打梧桐破题，烘托出“梧桐一叶落，天下尽知秋”的萧瑟落寞氛围。白居易：“秋雨梧桐叶落时。”王昌龄：“金井梧桐秋叶黄，珠帘不卷夜来霜。熏笼玉枕无颜色，卧听南宫清漏长。”（《长信秋词》）温庭筠：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦，一叶叶，一声声，空阶滴到明。”（《更漏子》）李煜：“无言独上西楼，月如钩。寂寞梧桐深院锁清秋。”（《相见欢》）梧桐作为凄凉悲伤的象征，给文学赋予了很深的悲情含义。苏轼：“缺月挂疏桐，漏断人初静。谁见幽人独往来？”（《卜算子》），孟浩然：“微云淡河汉,疏雨滴梧桐。”晏殊：“绮席凝尘，香闺掩雾，红笺小字凭谁付。高楼目尽欲黄昏，梧桐叶上萧萧雨。”（《踏莎行》）李清照：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴。这次第，怎一个愁字了得！”（《声声慢》），芭蕉同样具有独特的离别愁绪。李商隐：“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”（《代赠》）杜牧：“一夜不眠孤客耳，主人窗外有芭蕉。”（《咏雨》）李煜：“秋风多，雨如和，帘外芭蕉三两窠，夜长人奈何。”（《长相思》）南唐卢绛没有入仕时，曾经生病住店，梦见白衣妇人唱着歌劝酒，词中说：“玉京人去秋萧索，画檐鹊起梧桐落。欹枕悄无言，月和清梦圆。背灯惟暗泣，甚处砧声急。眉黛小山攒，芭蕉生暮寒。”（《菩萨蛮》）林逋：“此夜芭蕉雨，何人枕上闻。”（《宿洞霄宫》）
“三更归梦三更后”点明了诗人夜不能寐，愁肠百结的心情。三更即是午夜，午夜梦回，再难入眠。“落灯花点未收”，夜阑静，灯花落尽，雨声未停，滴滴犹如敲点一般，宋代贺铸有词说：“三更月，中庭恰照梨花雪；梨花雪，不胜凄断，杜鹃啼血。”（《忆秦娥》）可见在三更之夜，天涯孤客，更添愁绪，“三更”和“梧桐”、“芭蕉”、“夜雨”一样是孤寂的象征。作者用了这么多语言描写了一个清冷孤苦的夜晚，其实只有一个原因，那就是：“叹新丰逆旅淹留。”《太平乐府》作“叹新丰孤馆人留”。此句出自汉高祖刘邦的典故，新丰地属今陕西临潼县东北，刘邦得天下后，将父亲接到京中，而刘父思乡之情很浓，于是将街道格局改成丰邑的样子，并另建村镇，并迁来丰邑的居民，所以叫新丰。《新唐书·马周传》记载马周未发迹时，曾旅居新丰，却受客家冷遇。所以后人多用旅居新丰表达羁旅客愁、备受冷落的情怀，而并不一定真的是旅居新丰。从这一句可以看出全曲的意旨。天一阁本《录鬼簿》记载徐再思只做过“嘉兴路吏”。《坚瓠集·丁集》说他“旅居江湖，十年不归”。由此可见徐再思曾有北上的经历，而且滞留有十年之久，除此曲之外，他的“山色投西去，羁情望北游”（商调《悟叶儿·革步》）、“回首江南倦客，西湖诗债，梅花等我须归”（[越调]《天净沙·别高宰》）、“十年不到湖山，齐楚秦燕，皓首苍颜”，均可见一斑。徐再思北上旅居已是中年，郁郁不得志，华发新生，不得不感慨江南子弟他乡老的落魄和无奈。十年游宦归梦远，让他感到十分惆怅。
此曲写旅人的离愁别绪，情景交融，言短意长。起三句鼎足对，妥帖自然，没有一点做作的痕迹，见出作者的功力。中间段点出痛苦根源，由感而发，语淡味浓。各种情景均古已有之，文人骚客早已描写尽致，在作者笔端却自有一番滋味，全因末三句：“枕上十年事， 江南二老忧，都到心头。”十年之间经历了多少事，而远在江南的双亲却总在为久客不归的游子担心。这里作者巧妙地运用了侧面落笔的手法，不写自己如何思念故乡，思念亲人，而以年迈双亲的忧思烘托出更加浓烈的亲情。遂使此曲更加独特，深扣人心。末句“都在心头”四字戛然而止，欲语还休，却有引人遐思，荡气回肠之功。人总是在年华老去、潦倒他乡、沧桑落寞时，才会回首天涯，“枕上十年事”似乎说尽了作者的无力与无成，文已尽而意有余。徐再思十年北上的经历，由于资料缺失，已无法查找，只能从他的诗句中略窥一二。元代社会歧视南人和知识分子，“八娼九儒十丐”虽略有夸张，但也可以看出知识分子入仕之难。徐再思北上之行，无非为求仕而往。作为南宋遗民的亡国之恨，作为元朝落魄文人的前途无门，颇有“英雄失路”的感慨。这首作品贵在描写普通人的情感和落寞。将人生的失落与亲情相溶，字字未写作者自己，写物寓言，侧面落笔，“以我观物，而物皆有我之色彩”。“词以境界为最上，有境界则自成高格，自有名句。”曲是词之变体，但比词更贴近民间。王国维在《宋元戏曲史》中说过：“一代有一代之文学，楚之骚，汉之赋，六朝之骈语，唐之诗，宋之词，元之曲，皆所谓一代之文学，而后世莫能继焉者也。”元曲之美在于它更加浑朴自然、清新爽朗，“俗中透雅”、“雅中求俗”，它能以其特有的流行性在市井勾栏中广为流传，原因就在于它描写了普通人的生活、普通的情感。
徐再思散曲的另一特点是善用数字，开头“一声梧叶一声秋，一点芭蕉一点愁，三更归梦三更后”这三句，耐人寻味：连用几个相同的数词和量词，音调错落和谐，正好表现忐忑难安的心情；作者笔下，秋雨绵绵，桐叶声声，雨打芭蕉，愁滴心头，羁旅路遥，思乡情长，无限惆怅，无限感慨，全都浸透在字里行间。曲中层层递进，以最少的数词却能包涵着最大的容量，细腻真切地表达了羁旅惆怅、光阴易逝的感慨，道出了因思乡而断肠的情怀，可以说曲因数字而有生趣，数字因曲而灵动。这一点在“九分恩爱九分忧，两处相思两处愁，十年迤逗十年受。几遍成几遍休，半点事半点惭羞。三秋恨三秋感旧，三春怨三春病酒，一世害一世风流”（[双调]《水仙子·春情》）中表现得更加突出。多数学者认为数字的反复迭用，有斧凿之嫌，好在《夜雨》一曲贵在真情实感的流露，而非一般的应景之作。王国维在《人间词话》中说：“昔人论诗词，有景语、情语之别，不知一切景语皆情语也。”徐再思正是借助数字对秋色的描写，借景抒情、寓言写物、情景交融，真切地吐露了游子“旅思”之情。全曲语言朴实无华，自然流畅，而感情真挚动人。
《望海楼晚景》共有五首，这是其中第二首。有人认为，苏轼诗中的“横风”、“壮观”（“观”在这里读第四声，不读第一声）两句，写得不够好。他既说“应须好句夸”，却不着一字，一转便转入“雨过潮平”了。那样就是大话说过，没有下文。
这话虽说不无道理，但苏轼这样写，自是另有原因。第一，他是要写一组望海楼晚景的诗，眼下还不想腾出笔墨来专写忽来忽去的横风横雨。所以他只说“应须”，是留以有待的意思。第二，既然说得上“壮观”，就须有相应的笔墨着力描写，老把它放在“晚景”组诗中，是不太合适的，不好安排。
苏轼写下这组诗后的第二年，他游览了有美堂，适逢暴雨，就立即写了《有美堂暴雨》七律一篇，奇句惊人，是一首名作。应了他那“壮观应须好句夸”的话了。
其实在这首诗中，他的思想有过一段起伏变化。在开头，他看到一阵横风横雨，直扑进望海楼来，很有一股气势，使他陡然产生要拿出好句来夸一夸这种“壮观”的想法，不料这场大雨，来得既急，去得也块，一眨眼间，风已静了，雨也停了。就好像演戏拉开帷幕之时，大锣大鼓，敲得震天价响，大家以为下面定有一场好戏，谁知演员还没登场，帷幕便又落下，毫无声息了。弄得大家白喝了彩。苏轼这开头两句，正是写出人们（包括诗人在内）白喝了一通彩的神情。
雨过以后，向楼外一望，天色暗下来了，潮水稳定地慢慢向上涨，钱塘江浩阔如海，一望如碧玉似的颜色。远处还有几朵雨云未散，不时闪出电光，在天空里划着，就像时隐时现的紫金蛇。
这首诗写的就是这样一幅望海楼的晚景。开头时气势很猛，好像很有一番热闹，转眼间却是雨收云散，海阔天肯，变幻得使人目瞪口呆。其实不止自然界是这祥，人世间的事情，往往也是如此的。上了年纪的人，经历的事情多了，会不止一次地遇到过类似的现象。
前二句点明此曲创作时令、地点。豆荚本已藤萎叶枯，委地零落，幸得秋时之雨滋润，故得重绽新花。“一城秋雨豆花凉，闲倚平山望闲。”两句写景，苍茫寥廓而凄凉，“平山”两字确定写作的地点是扬州，时间是秋末豆子开花的季节，而满天秋雨增加了迷茫的色彩。一个“闲”字，写出了当时之倚态，“望”字点出诗不之身在高处。诗不的心境在一倚一望当中自然流露了出来。读者可以想象得到作者凭依在平山堂的栏杆上那满面愁苦惶惑的表情。
三、四、五句，从写眼前之景转到对已逝岁月的回忆。“不似年时鉴湖上，锦云香，采莲不晤荷花荡。”镜头一转，作者的思绪飘回到遥远的当年和遥远的绍兴鉴湖。时空转换到那段快乐的生活情境上。湖面上有花团锦簇、翠叶送爽、红花飘香，仙境一般的画面。几位年轻好友指点江山的情景和当下独自凭倚栏杆面对潇潇秋雨的情景形成鲜明的对比，在这对比中抒发作者对友不的思念。
后三句作者由回忆昔时友不的欢聚情景回到现实，抒发苦闷心情。“西风雁行，清溪渔唱”是作者所见所闻的实景。远处一行大雁在秋风中艰难飞行，也象征作者到处漂泊的不生状况。“清溪”是作者面对的河流，那里传来渔父的歌声更加重了他的孤独寂寞之感。他的无限感慨好像被这西风中的歌声吹进了沧浪水中一般。“吹恨”是典故满用，是要把自己的幽怨愤懑之情随着秋风而完全抛弃，完全吹入到那沧浪的清水中。作者写渔父短歌，表达出一种寄身山水，浪迹江湖，与世无争的不生态度，抒写的也是一种归隐退逸的情怀。这三句诗感物思不、伤怀，寄寓十分深厚。
全篇所表现的内容已经超出了怀远寄友的范围，曲折地表现了元代统治下知识分子普遍的坎坷不生和备受压抑的内心世界，具有深广的内容。小令在艺术上也很有特点，开头和结尾是现境，中间是对往事的回忆，时空有两次大的转换，从现实到过去再回到现实，由眼下的扬州到遥远的绍兴再回到眼前，这种由此及彼，再由彼及此的时空转换扩展了时空和表达情感的丰富性。
刘禹锡的乐府小章《杨柳枝词》，一共有九首，这是其中的第一首，可说是这组诗的序曲，鲜明地表现了他在文学创作上的革新精神。
首句“梅花”，指汉乐府横吹曲中的《梅花落》曲，用笛子吹奏（羌笛是笛的一种），其曲调流行后世，南朝以至唐代文人鲍照、吴均、徐陵、卢照邻、沈佺期等都有《梅花落》歌词，内容都与梅花有关。（见《乐府诗集》卷二四）这句意思说，起源于塞北的《梅花落》是用笛子吹奏的乐曲。
次句讲的是《楚辞》中的《招隐士》篇。相传西汉淮南王刘安门客小山之徒作《招隐士》篇来表现对屈原的哀悼。《招隐士》首句云，“桂树丛生兮山之幽”，下文又两处有“攀援桂枝兮聊淹留”之句，所以刘禹锡诗中以桂树指代《招隐士》篇。《招隐士》虽然篇章短小，但情辞悱恻动人，为后代所传诵。篇中“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”两句尤为后世文人所赏爱，乐府杂曲歌辞有《王孙游》曲，南齐谢朓与王融、唐崔国辅均有歌词，即从此两句衍化出来。（见《乐府诗集》卷七四）次句意思是说，《招隐士》是淮南小山的歌词。《梅花落》曲原出塞北，歌咏梅花，《招隐士》出自淮南王门下，屡屡咏及桂树，它们与《杨柳枝词》（咏柳）都以树木为歌咏对象，在内容上有相通的地方，所以刘禹锡拿它们来与《杨柳枝词》相比。
《梅花落》、《招隐士》虽是产生于西汉的作品，但长久流传后世，到唐朝仍为人们所吟唱传诵。唐代文士不但写《梅花落》、《王孙游》乐府古题诗，而且在其他篇什中也常咏及这两个作品。如李白诗云：“黄鹤楼中吹玉笛，江城五月落梅花。”（《与史郎中钦听黄鹤楼上吹笛》）“落梅花”即指奏《梅花落》曲。王维诗云：“春草明年绿，王孙归不归？”（《送别》）即化用《招隐士》句意。这都可以说明这两个作品在唐代的影响。
刘禹锡固然也重视这两个作品的历史地位和长远影响，但他本着文学必须创新的原则，向时人提出：“请君莫奏前朝曲，听唱新翻杨柳枝。”指出：《梅花落》、《招隐士》这两个作品毕竟是前朝之曲，不要再奏了，现在还是听他改旧翻新的《杨柳枝词》吧。《折杨柳》原来也是乐府旧曲。乐府横吹曲中有《折杨柳》曲，鼓角横吹曲中有《折杨柳歌辞》、《折杨柳枝词》，相和歌辞中有《折杨柳行》，清商曲辞中有《月节折杨柳歌》，其歌辞大抵是汉魏六朝的作品，都用五言古体来抒写。唐代不少文人所作《杨柳枝词》，从白居易、刘禹锡以至晚唐的李商隐、温庭筠、薛能等的许多作品，却都用七言近体的七绝形式来写作，虽然内容仍咏杨柳或与杨柳有关的事物，在形式上确是翻新了。唐人常用绝句配乐演唱，七绝尤多。《乐府诗集》都编入近代曲辞，表明它们是隋唐时代的新曲调。
刘禹锡晚年与白居易唱和酬答，白居易有《杨柳枝》组诗八首，其第一首云：“《六么》《水调》家家唱，《白雪》《梅花》处处吹。古歌旧曲君休听，听取新翻《杨柳枝》。”刘禹锡的《杨柳枝》组诗九首，就是与白居易唱和之作，因此首篇“塞北梅花”一章，在构思、造语上都非常接近。比较起来，刘的“请君莫奏”二句比白的“古歌旧曲”二句，语言更为精警动人，因而赢得更多读者的喜爱。这两句诗，不仅概括了诗人的创作精神，而且那些致力于推陈出新的人们，也都可以借用它们来抒发自己的胸怀，因此可说含蕴丰富，饶有启发意义。
此篇上下两联都接近对偶，每联意思都对称，词语则是大部分对称，于大体整齐匀称中显出流动自然之美。