1021年（宋真宗天禧五年），宋祁二十四岁，与其兄宋庠以布衣游学安州（治所在今湖北安陆），投献诗文于知州夏竦，以求引荐。席间各赋“落花”诗，夏竦以为宋祁很有才，必中甲科。宋祁亦因此在宋初文坛崭露头角。足见此诗非一般惜花伤春之作。清代沈德潜说：“诗贵寄意，有言在此而意在彼者。”（《说诗晬语》）该诗即是。
首联破题，刻画落花时一片迷离凄苦的景象，状物而不滞于物。起句，诗人捕捉住所咏物的自然特征，以“素”、“红”代指花。唐人韩偓有“皱白离情高处切，腻红愁态静中深”（《惜花》）之句，么“白”、“红”状花。用借代这一修辞手法，使事物形象逼真。花的娇艳、春的绚丽如在目前。然而，它们却红颜薄命，夭折了，令诗人叹惋。“坠”、“翻”两字形象生动，情态感人，是从杜牧《金谷园》“落花犹似坠楼人”句化出。花本来是无情之物，却道“各自伤”，是说花有人性。落花的自伤飘零，乃诗人绸缪于青楼烟雨，别有难忘的幽恨。
颔联承上“落”意，从时空角度深入描绘了落花的全过程，极缠绵悱恻之致。出句描写落花飞动的舞姿。“更作”二字个性鲜明，感情强烈。“飘飘兮若流风之回雪”（《洛神赋》），其态可掬，“悲回风之摇蕙兮，心冤结而内伤”（《楚辞·九章·悲回风》），情状悲哀。对句写花终于落地之后，在地上仍不甘香消玉殒，虽已着地，仍不失红粉佳人的美容。其执着之情，从“犹成”两字中渗透出来。“半面妆”用的是梁元帝徐妃的典故。此两句不仅刻画落花尽态极妍，栩栩如生，而且融入了诗人自己深沉的感受，一往情深，不能自已。人物交融，托物寓情。表面上是描写外界景物，实则处处有诗人自己在，景物始终着有诗人的色彩。“更作”、“犹成”二语更加强了感情色彩。李商隐《和张秀才落花诗》中有“落花犹自舞，扫后更闻香”之句，是李商隐借落花勉励张秀才，不要因落第而颓废，应似落花一样自振自珍。宋祁此诗于此取法，所以刘克庄《后村诗话》说：“‘将飞更作回风舞，已落犹成半面妆’，宋景文《落花》诗也，为世所称，然义山固已云已。”不过，此诗之学李商隐，不在镂红刻翠，恍惚迷离之貌，而在于缠绵悱恻，一往情深之神。表面上咏物，实质上写诗人自己。至于所写的具体情事，则很难考证，亦不必深究。然而诗人的感受已经表露得很明显了，即是屈原那种“虽九死其犹未悔”的精神。李商隐诗的神髓在此，此诗的神髓也在此，这正是此联能传诵后世的原因所在。颈联以沧海客归，珠犹迸泪，章台人去，骨尚遗香，比喻落花的精诚专一，表现了诗人的忠厚悱恻之情。龚自珍《己亥杂诗》中“落红不是无情物，化作春泥更护花”即由此点化而成，都是加一层描写了“虽九死其犹未悔”的执著精神。
此诗借落花引起象外之义，感情沉郁，寄托遥深，传达给读者的是感受，而不是具体情事，达到了陈廷焯《白雨斋词话》所说“必若隐若现，欲露不露，反复缠绵，终不许一语道破”的境地。
诗的内容很平常，读来却有一种新鲜感。它的佳处，就在于作者善于从日常生活里人们习见的现象中，敏感地发现和领悟某种新鲜的经验，并用通俗生动而又富于理趣的语言表现出来，能给人以某种联想与启示。
第一句当头喝起。“莫言下岭便无难”，这是一个富于包孕的诗句。它包含了下岭前艰难攀登的整个上山过程，以及对所历艰难的种种感受。正因为上山艰难，人们便往往把下岭看得容易和轻松。开头一句，正像是针对这种普遍心理所发的棒喝。“莫言”二字，像是自诫，又像是提醒别人，耐人寻味。
第二句申说、补足首句。“赚得行人错喜欢。”“赚”字富于幽默的风趣。行人心自中下岭的坦易，与它实际上的艰难正成鲜明对比，因此说“赚”——行人是被自己对下岭的主观想象骗了。诗人在这里只点出而不说破，给读者留下悬念，使下两句的出现更引人注目。
三四两句承接“空喜欢”，对第二句留下的悬念进行解释。本来，上山过程中要攀登多少道山岭，下山过程中也会相应遇到多少道山岭。山本无知，“一山放过一山拦”的形容却把山变成了有生命有灵性的东西。它仿佛给行人布置了一个迷魂阵，设置了层层叠叠的圈套。而行人的种种心情——意外、惊诧、厌烦，直至恍然大悟，也都在这一“拦”一“放”的重复中体现出来了。
诗人借助景物描写和生动形象的比喻，通过写山区行路的感受，说明一个具有普遍意义的深刻道理：人们无论做什么事，都要对前进道路上的困难作好充分的估计，不要被一时的成功所陶醉。
