细腻的描画晚晴景物，或许不算太难，但如果要在景物描写中融入诗人的独特感受与心境，特别是要不露痕迹的寓托某种积极的人生态度，使读者在思想上有所启示，这就需要诗人在思想境界和艺术功力上都“更上一层楼”。
“深居俯夹城，春去夏犹清。”首联是说，一个人深居简出过着清幽的日子，俯瞰夹城，春天已去，夏季清朗。
首联说自己居处幽僻，俯临夹城（城门外的曲城），时令正值清和的初夏。乍读似不涉题，上下两句也不相属，其实“俯夹城”的“深居”即是览眺晚晴的立足点，而清和的初夏又进而点明了晚晴的特定时令，不妨是说从时间、地点两方面把诗题具体化了。
“天意怜幽草，人间重晚晴。”颔联是说，小草饱受雨水的浸淹，终于得到上天的怜爱，雨过天晴了。
初夏多雨，岭南更是这样（此时诗人在在桂林郑亚幕府供职）。久雨转晴，傍晚云开日霁，万物顿觉增彩生辉，人的精神也为之一爽。这种景象和感受，为一般人所习见、所共有。诗人的独特处，在于既不泛泛写晚晴的景象，也不作琐细的刻画，而是偏偏取生长在幽暗处不被人注意的小草，并进而写出他对晚晴别有会心的感受。久遭雨潦之苦的幽草，忽遇晚晴，沐浴着夕阳的余晖而平添生意。诗人触景兴感，忽然生出“天意怜幽草”的奇想。这就使这普通的小草无形中人格化了，给人以丰富的联想。诗人自己就有着类似的命运，故而很自然的从幽草身上发现了自己。这里托寓着诗人的身世之感。他在为目前的幸遇欣慰的同时不期然的流露出对往昔厄运的伤感，这就自然引出“人间重晩晴”，而且赋予“晚晴”以特殊的人生含义。晚晴美丽，然而短暂，然而诗人并不顾它的短暂，而只强调“重晚晴”。从这里，可以体味到一种分外珍重美好而短暂事物的感情，一种积极、乐观的人生态度。
“并添高阁迥，微注小窗明。”颈联是说，登上高阁，凭栏远眺，天高地迥，夕阳冉冉的余晖透过窗棂。
颔联写得浑融概括，深有托寓，颈联则转而对晚晴作工致的描画。这样虚实疏密相间，诗便显得张弛有致，不平板，不单调。雨后晚晴，云收雾散，凭高览眺，视线更为遥远，所以说“并添高阁迥”（这高阁即诗人居住的楼阁）。这一句从侧面写晚晴，写景角度由内及外。夕阳的余晖流注在小窗上，带来一线光明。因为是晚景斜晖，光线显得微弱柔和，故说“微注”。尽管如此，这一脉余晖还是给人带来了喜悦和安慰。这一联通过对晚景的具体描绘，写出一片明朗欣喜的心境。
“越鸟巢干后，归飞体更轻。”尾联是说，越鸟的窝巢已经被晒干，它们的体态也恢复轻盈了。
末联写飞鸟归巢，体态轻捷，这是登高远眺所见。宿鸟归飞，通常是触动旅人羁愁的，这里却成为喜晴情绪的烘托。这里写越鸟归巢，带有自况的意味。如果说“幽草”是诗人低微艰难身世的象征，那么，“越鸟”似乎是眼前托身有所、精神振作的诗人的化身。
这里要交代一下作者入桂幕前后的一些情况。李商隐自开成三年（838）入赘泾源节度使王茂元（被视为李党）以后，便陷入党争的狭谷，一直遭到牛党的忌恨和排挤。宣宗继位，牛党把持朝政，形势对他更加不利。他只得离开长安，跟随郑亚到桂林当幕僚。郑亚对他比较信任，在幕中多少能感受一些人情的温暖；同时离开长安这个党争的漩涡，得以暂时免受牛党的白眼，精神上也是一种解放。正因为这样，诗中才有幽草幸遇晚晴、越鸟喜归干巢之感。
作为一首有寓托的诗，《晚晴》的写法更接近于在有意无意之间的“兴”，所以显得特别自然浑成，不着痕迹。
宋沈义父云：“咏物词，最忌说出题字。”（《乐府指迷》）这首咏草词虽不着一“草”字，却用环境、形象、神态的描绘，将春草写得形神俱备。词中，上片以绮丽之笔，突出雨后青草之美；下片以凄迷之调，突出青草有情，却反落入苍凉之境。
上片起首两句写长堤上绿草平整、露光闪烁；远处的别墅如烟绿草掩映下若隐若现。接下来一句总写芳草萋萋。“雨后江天晓”，是用特定的最佳环境来点染春草的精神，通过雨后万物澄澈、江天开阔的明媚物象，活画出浓郁的春意和蓬勃的生机，为下文“少年”的出场作铺垫。“独有庾郎年最少”三句，由物及人，由景入意。“庾郎”本指庾信。庾信是南朝梁代文士，使魏被留，被迫仕于北朝。庾信留魏时已经四十二岁，当然不能算“年最少”，但他得名甚早，“年十五，侍梁东宫讲读”（《庾开府集序》）。这里借指一般离乡宦游的才子。“窣地春袍”，指踏上仕途，穿起拂地的青色章服。宋代六、七品服绿，八、九品服青。刚释褐入仕的年轻官员，一般都是穿青袍。春袍、青袍，实为一物，用这里主要是形容宦游少年的英俊风貌。“嫩色宜相照”，指嫩绿的草色与袍色互相辉映，显得十分相宜。以上，作者描摹出春草的芊绵可爱，用遍地春草映衬出宦游少年的春风得意。
词的下片转而抒写宦游少年春尽思归的情怀。过片二句化用李白《菩萨蛮》词末二句“何处是归程？长亭连短亭”之意。接下来两句，词人流露出对宦海浮沉的厌倦，用自怨自艾的语调表达了强烈的归思。“落尽梨花春又了”，化用李贺《河南府试十二月乐词·三月》诗句：“曲水飘香去不归，梨花落尽成秋苑。”以自然界春色的匆匆归去，暗示自己仕途上的春天正消逝。结拍两句渲染了残春的迟暮景象。
“老”字与上片“嫩”字遥相呼应。于春草的由“嫩”变“老”之中，暗寓伤春之意，而这也正好是词人嗟老、倦游心情的深刻写照。宋吴曾《能改斋漫录》卷十七云：“梅圣俞欧阳公座，有以林逋词‘金谷年年，乱生春色淮为主’为美者，圣俞因别为《苏幕遮》一阕云云。欧公击节赏之。”
