这是一首怀旧相思之作。开端直叙往昔在京邑文酒诗会，欢情良多，“别来”转入当今亲旧星散，音容茫然。“寻常”二句，以往常反衬现实，言外充满人事变迁之慨。换头言旧知无信，唯有求之梦寐。而梦中相遇，休问何如，紧承“不如初”意脉。收拍以“春去”、“花无”回答，言外美景已逝、好事成空，前路黯然。
该词曲笔传情，以乐写哀，将沉痛的思念寄托在平淡的语句和豁达的理性思考之中，在同类题材的词作中显得别致新颖，发人深思。许昂霄《词综偶评》谓“情知春去后”二句，“淡语有深致，咀之无穷。”
首句“忆昔西池池上饮”，就点明了地址。西池即金明池，在汴京城西，故称西池，为汴京著名名胜，每逢春秋佳日，游客如云，车马喧阗，极为繁盛。作者回忆当年和朋友们在此饮酒，有多少欢娱的事值得回忆。晁冲之的从兄晁补之是“苏门四学士”（黄庭坚、秦观、张耒、晁补之）之一。晁冲之本人与苏轼、苏辙及“四学士”不但在文学上互相来往，在政治上也很接近，属于所谓旧党体系。“昔”指的是宋哲宗元祐年间。这时旧党执政，晁冲之与“二苏”及“四学士”等常在金明池同游、饮酒。他们志趣相投，性情相近，欢聚一起，纵论古今，何等欢乐。
种种乐事都浓缩在“多少”二字中了。至今回忆，无限留恋。但好景不常，随着北宋新旧党争的此伏彼起，他们的文期酒会也如云散烟消。“年年”也不是每年如此，只是指元祐元年（1086）至元祐八年（1093）这短短八年而已。元祐元年，哲宗初立，神宗母宣仁皇太后高氏临朝听政，以司马光为首的旧党上台，苏轼等人各有晋升。元祐八年，宣仁太后死，哲宗亲政，新党再度上台，章惇执政，排斥旧党。同年八月，苏轼被贬定州。哲宗绍圣元年，即元祐九年，“二苏”及“四学士”先后相继连续被贬。晁冲之虽只作了个承务郎的小官，也被当作旧党人物，被迫离京隐居河南具茨山（今河南密县东）。从此，当年的诗朋酒侣，天各一方，均遭困厄。晁冲之在隐居生活中对旧日的志同道合的朋友不能忘怀，时深眷念。朋友们已不能像往年一样在西池池上饮酒了，如果能凭鱼雁往来，互倾积愫，也可聊慰离怀。然而不能够。
“别来不寄一行书。”昔日朋友星离云散之后，竟然雁断鱼沉，连一行书也没有，意似责备朋友之无情，但这里的“不寄”似应理解为“不能寄”，因为这些被贬谪的人连同司马光一起大都被列入“元祐党籍”到了贬所，还要受到地方主管官员的监督。如再有结党嫌疑，还要追加罪责。在新党这种高压政策统治下，所谓旧党人物惟有潜身远祸，以求自保。哪里还敢书信往来，互诉衷肠，给政敌以口实呢？
“寻常相见了，犹道不如初”。这两句似是假设语气，“寻常”不是指元祐九年以前，因为前三句已由过去的得意、聚合写到当时的失意、分离，在结构上似乎不致忽然插进两句倒过去又写聚合相见。这两句是说，像当时各人的政治处境来说，即使能寻常相见，但都已饱经风雨，成了惊弓之鸟，不可能像当初在西池那样纵情豪饮，开怀畅谈，无所顾忌了；只能谨小慎微地生活下去，以免再遭迫害。凡是受过政治风波冲击、饱经患难的人对此当有深刻体会。
下片从往事的回忆写到个人目前的处境和想法。
“安稳锦屏今夜梦，月明好渡江湖。”下片前两句是说，今夜只能在锦屏围障着卧榻上安全做梦了，月色明亮正好伴我渡过险恶的江湖。
这两句说的很富有诗意，内中却藏着一段沉郁的情思。政治环境既然如此险恶，把人逼到息交绝游的地步，他现在只能在锦屏围障着的七尺卧榻上得到一点安全感，在那上面做着自己的梦了。当此之际，在罗网而无羽翼的处境下，词人既然为自己安排了一个好梦，自然也祝愿故人梦魂趁今夜月明，“好渡江湖”，飞来相会。这是对故人命运的关注，患难之交相濡以沫，却以欢畅的语气出之，何异含着热泪的微笑。
“相思休问定何如。情知春去后，管得落花无？”末三句是说，不要问相思会有什么结果。谁都知道春天过后，花落无人能管。
“相思休问定何如”，仍是悬想和梦中故人相见后的情景，大家深知彼此眼前处境。下面接着抒发他的感叹：春天都已经过去了，落花的命运还堪问吗？这个“春天”是政治上的春天，“落花”是指他们一班受风雨摧残的同道。这两句比喻，含义显豁，但因为情深语痛，故不觉浅露。
这首词由欢聚写到分离，由分离写到梦思，由梦中相见而不愿相问，归结到春归花落，不问自明。笔法层层转进，愈转愈深，愈深则愈令人感慨不已。内容伤感凄楚而情调开朗乐观，这是这首词的一大特色。
这首词从字面看，是描写一女子对她游荡在外的丈夫久久不归既埋怨又难以割舍的缠绵感情。从一开头的“行云何处去”到最后的“梦里无寻处”，女主人公的情感始终在怨嗟与期待、苦闷与寻觅的交织中徘徊。作为一首优秀的闺情词，由于抒情的深刻与典型，往往容易唤起人们更广泛的联想，因而这首词中所抒发的“忠厚缠绵”之情，似乎也概括了更广泛的人生体验。
词写闺怨。上片以飘荡不归的行云，比作浪子。
“几日行云何处去？忘却归来，不道春将暮。”这三句是闺中少妇的幽怨之词，表现出她对情郎的惦念。这里以“行云”比喻在外四处游荡的情郎，非常形象贴切。“忘却归来，不道春将暮。”，“春将暮”字面上是指春光将尽，亦指女子的美好年华将逝，这两句为女子的自问自答之词，充满无穷悲叹：美好的春光将要逝去了，而情郎却仍不见归来。
“百草千花寒食路，香车系在谁家树？”“百草千花”，用辞也典丽双关，暗中包括那些招蜂引蝶的女人，颇带鄙薄意识。“香车”，代丈夫的行踪。车子停在谁家树下，意指丈夫在谁处冶游。这样写，既切合女主人公倚楼眺望的情景，又形象鲜明，情思宛转，耐人反复寻味。
下片则写闺中少妇的孤独与凄苦，她眼含泪水，倚立楼头，不免如痴如呆，独自念念叨叨。
“泪眼倚楼频独语。双燕来时，陌上相逢否？”她想到自己的丈夫在外纵行放荡，心中是多么的悲伤呀。“泪眼”写其忧伤；“倚楼”写她对丈夫的盼望；“频独语”三字，把女主人公那种伤心欲狂的精神状态清晰地刻画出来。“双燕”两句是她的询问，她频频问那归来的双燕是否见到自己的夫君。燕子无情，怎听得懂她的言语，这一问极写女主人公之痴。
“撩乱春愁如柳絮，依依梦里无寻处。”问燕燕无语，这令她多么惆怅，多么悲痛，心中那春愁顿时如柳絮一般，凌乱无序。这里词人以柳絮喻愁，将无形之愁具体化，极写其纷乱。“悠悠梦里无寻处”，既然他不归，她又那般惦念着他，那么便到梦里将他寻觅吧，但梦却那般悠长，令她茫然而不得寻觅。这最后两句写得千回百转，情意缠绵，形象地表达了女主人公的哀怨与痴情。
这首词连用了三个问句：“几日行云何处去？”“香车系在谁家树？”“双燕飞来，陌上相逢否？”一次比一次问得更迫切，从而描绘出女主人公越到后来越濒近绝望的心情。这是一种层层加码式的手法。双燕尚懂得归来而人却不知，离愁被春光撩拨得像悠悠扬扬的柳絮，漫天飞舞，使你在梦里也觅不到踪迹。作者以轻灵缥缈之笔写朦胧梦境，怨而不怒，蕴藉深婉，可谓别开新境。