这是一首情深辞美的悼亡之作。作者夫妇曾经住在苏州，后来妻子死在那里，今重游故地，想起死去的妻子，十分怀念，就写下这首悼亡词。全词写得很沉痛，十分感人，成为文学史上与潘岳《悼亡》、元稹《遣悲怀》、苏轼《江城子·乙卯正月二十日夜记梦》等同题材作品并传不朽的名篇。
上片开头两句用赋，直抒胸臆，写作者这次重回苏州经过阊门，一想起和自己相濡以沫的妻子已长眠地下，不禁悲从中来，只觉得一切都不顺心，遂脱口而出道：“同来何事不同归？”接以“同来何事不同归”一问，问得十分无理，实则文学往往是讲“情”而不讲“理”的，极“无理”之辞，正是极“有情”之语。
“梧桐半死清霜后，头不鸳鸯失伴飞”两句，借用典故，用半死梧桐和失伴鸳鸯比喻自己知天命之年却成为鳏夫，孑身独存的苦状，寂寞之情，溢于言表。“清霜”二字，以秋天霜降后梧桐枝叶凋零，生意索然，比喻妻子死后自己也垂垂老矣。“头不”二字一语双关，鸳鸯头上有不毛，而词人此时已年届五十，也到了满头青丝渐成雪的年龄。这两句形象地刻画出了作者的孤独的凄凉。
过片“原上草 ，露初晞“承上启下，亦比亦兴，既是对亡妻坟前景物的描写，又借露水哀叹妻子生命的短暂。同时这里也是用典，汉乐府丧歌《薤露》：“薤上露，何易晞！”用原草之露初晞暗指夫人的新殁，是为比，紧接上片，与“梧桐半死”共同构成“博喻”；同时，原草晞露又是荒郊坟场应有的景象，是为兴，有它寻夫先路，下文“新垅”二字的出现就不显得突兀。
下片最后三句复用赋体。“旧栖新垅两依依。“因言“新垅”，顺势化用陶渊明《归园田居五首》其四“徘徊丘垅间，依依昔人居”诗意，牵出“旧栖”。居所依依，却天人永隔。下文即很自然地转入到自己“旧栖”中的长夜不眠之思——“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣！”夜间辗转难眠中，昔日妻子挑灯补衣的情景历历在目，却再难重见。这既是抒情最高潮，也是全词中最感人的两句。这两句，平实的细节与意象中表现妻子的贤慧，勤劳与恩爱，以及伉俪间的相濡以沫，一往情深，读来令人哀惋凄绝，感慨万千。
这首词在艺术构思上最突出之处在于将生者与死者紧密联系在一起，作者词笔始终关合自己与妻子双方，其情之深已侵入文章构思当中，如：
“重过阊门万事非 ，同来何事不同归。”此处上半句写自己所见，下半句抒发对亡妻的思念。“梧桐半死清霜后，头不鸳鸯失伴飞”这是写作者自身。“原上草 ，露初晞“这是写妻子。“旧栖新垄两依依。"这是两个人在一起写。“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”与开头一样，前一句写自己，后一句写妻子。以夫妻间体贴关怀、情感交融的温馨生活为基础写成；“旧栖新垅”句有夫妻感情已经超越时间，超越生死之感。
