这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
这篇文章一共可以分为三段。第一段引述白居易文章中的相关语句，表明自己的心态。第二段以江州山水之美与邢州环境作比较，体现了自己的感情波澜起伏。第三段具体写自己住处的恶劣环境和以书史自娱的心境。全文合理运用对比的方式，摹仿白居易的笔触，通过将自己与白居易作对比来表达了自己内心压抑的情感以及不满的情绪。
第一段的开头有如神来之笔，引出唐代曾被贬为江州司马的白居易，作者正是读了他的《江州司马厅记》。这一段的文字是不动感情的，但“同是天涯沦落人”的潜在意思已经不言而喻了。第一段引述白居易文章中的相关语句，说明自己主管的马政是无所事事、独奉文移的闲职。并用“司马之职尽去”之语，点明了自己的处境与千年前的江州司马何其相似。
第二段是以江州山水之美与邢州环境作比较，说明自己所处的自然环境“犹有赵之风”，不类江州之佳山水，所以也不能和江州司马那样“养志忘名”，只能心仪其“襟怀夷旷，能自适”。第二段感情波澜起伏。白居易谪居江州，犹有匡庐江湖之佳境可供养志忘名，可自己却是什么也没有，与之相比处境更差。但是，白居易虽然是个迁谪者却没有无聊不平之意，胸怀夷旷，能怡然自得，是归有光所赞同的。因此，“虽微江州，其有不自得哉”一语，既是说自居易，也是在说作者自己。
第三段具体写自己住处的恶劣环境和以书史自娱的心境，实是以干载之下江州司马白居易的同志自居而自表心迹而已。结尾处点睛之笔说得很明白：儒家的“乐天知命”的思想，是白居易和归有光所共有的。
此为咏物词。词中借咏和风细雨中盛极一时、风情万种的柳枝，塑造了虽青春年少、红极一时而终归要红颜老去、潦倒落拓的歌妓舞女形象，表达了词人对于被侮辱、被损害的风尘女子的同情和关注，同时也寄寓了作者自身深沉的身世感慨。全词借助形象上的比拟与联想，将物与人的命运浑然一体地交织一起，收到了很好的艺术效果。
上片借柳喻人，以风流蕴藉、温馨旖旎的春风杨柳象征歌妓舞女年轻时的生活和形象。起首一句点明时令。“碧城”是丛丛柳树的形象化比喻。此句从容自而又明快轻灵，给人以和煦的春风飘然而至的感觉，而“碧城”的字面又造成重翠叠碧的视觉印象，故虽平直叙起，却有鲜明的形象感。次句“绿相迎”应上“到碧城”，不仅画出了柳枝迎风飘拂、如有情相迎的动人意态，突出了和风的化煦作用，也传出词人面对春风杨柳万千条的景象时欣喜的心情。第三句“舞烟眠雨过清明”以概括之笔收结上片。柳枝暮春的晴烟轻霭中飘舞，暮春的霏霏丝雨中安眠，梦一般温馨的环境中度过了清明三月天。过片巧妙地以眉和柳叶将物与人联系起来。美人对镜梳妆，爱把双眉画成柳叶的形状，歌楼宴席上演唱的清歌也用柳枝作为曲名。词人巧妙地借柳叶眉、《柳枝》曲的流行来渲染柳枝的声名。结句点明主题，情深意切，希望霜霰莫打杨柳，实际上是说歌妓舞女到人老珠黄时备受摧残，寄托了词人对她们的同情。总之，此词借柳喻人，寄托了作者对不幸女子的深切同情，给读者以心灵上的震撼。